3-(咪唑-4-基)丙酸 | 1074-59-5

• 物质功能分类: 医药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 3-(咪唑-4-基)丙酸
• 中文别名: 3-(4-咪唑)丙酸
• 英文名称: 3-(4-imidazolyl)propanoic acid
• 英文别名: dihydrourocanic acid；3-imidazol-4(5)-ylpropanoic acid；imidazolone propionic acid；3-(1H-imidazol-5-yl)propanoic acid；β-(5-Imidazolyl)-propionsaeure；3-(imidazole-5-yl)propanic acid；4-imidazolepropionic acid；imidazole propionic acid；imidazole propionate；3-(1(3)H-imidazol-4-yl)-propionic acid；3-(1H-imidazol-5-yl)-propionic acid；3-(imidazol-4-yl)propionic acid；imidazole-5-propionic acid；deamino histidine；3-(1H-imidazol-4-yl)propanoic acid
• CAS: 1074-59-5
• 化学式: C₆H₈N₂O₂
• mdl: MFCD00237415
• 分子量: 140.142
• InChiKey: ZCKYOWGFRHAZIQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  206-208 °C
• 沸点：
  427.4±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.335±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可微溶于水
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933290090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  -15°C密封保存。

制备方法与用途

咪唑-5-丙酸是组氨酸的代谢产物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(咪唑-4-基)丙酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 四溴化碳 、 苄基三乙基氯化铵 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-(3-Cyano-propyl)-imidazole-1-sulfonic acid dimethylamide
  参考文献：
  名称：

  Novel 1, 2, 4-oxadiazoles as potent and selective histamine H3 receptor antagonists

  摘要：

  Replacement of the isothiourea moiety of known histamine H-3 antagonists by certain 5-membered heteroaromatic systems can give compounds with an improved activity profile. One of these, 3-[(4-chlorophenyl)methyl]-5-[2-(1H-imidazol-4-yl)ethyl] 1,2,4-oxadiazole (GR175737) is a potent, selective, orally active and centally penetrating H-3 antagonist. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/0960-894x(96)00122-9
• 作为产物：
  描述：

  D,L-histidine 生成 3-(咪唑-4-基)丙酸
  参考文献：
  名称：

  Ackermann, Hoppe-Seyler's Zeitschrift fur Physiologische Chemie, 1910, vol. 65, p. 508

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] AMIDOIMIDAZOPYRIDAZINES AS MKNK-1 KINASE INHIBITORS<br/>[FR] AMIDOIMIDAZOPYRIDAZINES À TITRE D'INHIBITEURS DE KINASES MKNK-1
  申请人：BAYER PHARMA AG

  公开号：WO2014118135A1

  公开（公告）日：2014-08-07

  The present invention relates to amido-substituted imidazopyridazine compounds of general formula (I) : in which A, R1, R2, R3, R4 and n are as defined in the claims, to methods of preparing said compounds, to intermediate compounds useful for preparing said compounds, to pharmaceutical compositions and combinations comprising said compounds and to the use of said compounds for manufacturing a pharmaceutical composition for the treatment or prophylaxis of a disease, in particular of a hyper- proliferative and/or angiogenesis disorder, as a sole agent or in combination with other active ingredients.

  本发明涉及一般式(I)的酰胺取代咪唑吡啶化合物，其中A、R1、R2、R3、R4和n如权利要求中所定义，以及制备所述化合物的方法，用于制备所述化合物的有用中间体化合物，包括所述化合物的药物组合物和组合物，以及利用所述化合物制造用于治疗或预防疾病的药物组合物，特别是用作唯一药剂或与其他活性成分结合。
• Triazole Ligands Reveal Distinct Molecular Features That Induce Histamine H₄ Receptor Affinity and Subtly Govern H₄/H₃ Subtype Selectivity
  作者：Maikel Wijtmans、Chris de Graaf、Gerdien de Kloe、Enade P. Istyastono、Judith Smit、Herman Lim、Ratchanok Boonnak、Saskia Nijmeijer、Rogier A. Smits、Aldo Jongejan、Obbe Zuiderveld、Iwan J. P. de Esch、Rob Leurs

  DOI：10.1021/jm1013488

  日期：2011.3.24

  a peripheral imidazole group. The imidazole ring posed some problems in the click chemistry putatively due to Cu(II) coordination, but Boc protection of the imidazole and removal of oxygen from the reaction mixture provided effective strategies. Pharmacological studies revealed two monosubstituted imidazoles (6h,p) with <10 nM H4R affinities and >10-fold H4R/H3R selectivity. Both compounds possess

  组胺H 3（H 3 R）和H 4（H 4 R）受体引起了药物化学界的极大兴趣。鉴于它们相对较高的同源性，但治疗前景却大相径庭，因此对两种受体的配体选择性至关重要。我们使用具有[1,2,3]三唑核心的配体询问H 4 R / H 3 R的选择性。Cu（I）辅助的“点击化学”被用来组装各种[1,2,3]三唑化合物（6a - w和7a - f），许多含有外围咪唑基团。咪唑环可能由于Cu（II）配位而在点击化学中造成了一些问题，但是咪唑的Boc保护和从反应混合物中除去氧气提供了有效的策略。药理研究表明，两种单取代的咪唑（6h，p）的亲和力<10 nM H 4 R和H 4 R / H 3 R选择性> 10倍。两种化合物均具有环烷基甲基，并且似乎靶向H 4中的亲脂性口袋R具有很高的空间精度。[1,2,3]三唑支架的使用进一步证明了以下概念，即间隔区长度或外围基团的简单改变可以逆转对H 3 R的选择性。提
• TNF -Alpha Modulating Benzimidazoles
  申请人：UCB Biopharma SPRL

  公开号：US20150152065A1

  公开（公告）日：2015-06-04

  A series of benzimidazole derivatives, being potent modulators of human TNFα activity, are accordingly of benefit in the treatment and/or prevention of various human ailments, including autoimmune and inflammatory disorders; neurological and neurodegenerative disorders; pain and nociceptive disorders; cardiovascular disorders; metabolic disorders; ocular disorders; and oncological disorders.

  一系列苯并咪唑衍生物，作为人类肿瘤坏死因子α活性的强效调节剂，因此在治疗和/或预防各种人类疾病方面具有益处，包括自身免疫和炎症性疾病；神经和神经退行性疾病；疼痛和痛觉障碍；心血管疾病；代谢性疾病；眼科疾病；以及肿瘤学疾病。
• Pyrazolopyrimidines as therapeutic agents
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US20020156081A1

  公开（公告）日：2002-10-24

  The present invention provides compounds of Formula I, 1 including pharmaceutically acceptable salts and/or prodrugs thereof, where G, R 2 , and R 3 are defined as described herein.

  本发明提供了公式I的化合物，包括其药学上可接受的盐和/或前药，其中G、R2和R3的定义如本文所述。
• Chemokine receptor binding heterocyclic compounds with enhanced efficacy
  申请人：——

  公开号：US20030220341A1

  公开（公告）日：2003-11-27

  The invention relates to heterocyclic compounds consisting of a core nitrogen atom surrounded by three pendant groups, wherein two of the three pendant groups are preferably benzimidazolyl methyl and tetrahydroquinolyl, and the third pendant group contains N and optionally contains additional rings. The compounds bind to chemokine receptors, including CXCR4 and CCR5, and demonstrate protective effects against infection of target cells by a human immunodeficiency virus (HIV).

  这项发明涉及由一个核心氮原子环绕着三个侧链基团的杂环化合物，其中三个侧链基团中的两个最好是苯并咪唑甲基和四氢喹啉基，第三个侧链基团含有N，并且可选地含有额外的环。这些化合物与趋化因子受体结合，包括CXCR4和CCR5，并且表现出对人类免疫缺陷病毒（HIV）感染靶细胞的保护作用。