3-(1H-咪唑-4-基)-丙酸乙酯 | 52237-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 3-(1H-咪唑-4-基)-丙酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-(imidazol-4-yl)propionate
• 英文别名: ethyl 3-<4(5)-imidazolyl>propanoate；ethyl 3-(1H-imidazo-4-yl)propionate；ethyl 3-(1H-imidazol-4-yl)propionate；4-Imidazolpropionsaeure-ethylester；3-(1(3)H-imidazol-4-yl)-propionic acid ethyl ester；3-(1(3)H-Imidazol-4-yl)-propionsaeure-aethylester；ethyl 3-(1H-imidazol-4-yl)propanoate；ethyl 3-(imidazol-4'-yl)-propanoate；ethyl 3-(4-imidazolyl)propionate；ethyl 3-(1H-imidazol-5-yl)propanoate
• CAS: 52237-38-4
• 化学式: C₈H₁₂N₂O₂
• mdl: MFCD08704318
• 分子量: 168.195
• InChiKey: LWHFDBRSCJFSGR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933290090

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  3-(咪唑-4-基)丙酸	3-(4-imidazolyl)propanoic acid	1074-59-5	C6H8N2O2	140.142
  ——	3-(2-thioxo-2,3-dihydro-1H-imidazol-4-yl)-propionic acid	4708-67-2	C6H8N2O2S	172.208

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	3-(1-H-imidazol-4-yl)propanol	49549-75-9	C6H10N2O	126.158
  ——	3-(1H-imidazol-4-yl)propanamide	40160-23-4	C6H9N3O	139.157

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1H-咪唑-4-基)-丙酸乙酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 四溴化碳 、 苄基三乙基氯化铵 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-(3-Cyano-propyl)-imidazole-1-sulfonic acid dimethylamide
  参考文献：
  名称：

  Novel 1, 2, 4-oxadiazoles as potent and selective histamine H3 receptor antagonists

  摘要：

  Replacement of the isothiourea moiety of known histamine H-3 antagonists by certain 5-membered heteroaromatic systems can give compounds with an improved activity profile. One of these, 3-[(4-chlorophenyl)methyl]-5-[2-(1H-imidazol-4-yl)ethyl] 1,2,4-oxadiazole (GR175737) is a potent, selective, orally active and centally penetrating H-3 antagonist. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/0960-894x(96)00122-9
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 盐酸 作用下， 生成 3-(1H-咪唑-4-基)-丙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Windaus; Vogt, Chemische Berichte, 1907, vol. 40, p. 3693

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Triazole Ligands Reveal Distinct Molecular Features That Induce Histamine H₄ Receptor Affinity and Subtly Govern H₄/H₃ Subtype Selectivity
  作者：Maikel Wijtmans、Chris de Graaf、Gerdien de Kloe、Enade P. Istyastono、Judith Smit、Herman Lim、Ratchanok Boonnak、Saskia Nijmeijer、Rogier A. Smits、Aldo Jongejan、Obbe Zuiderveld、Iwan J. P. de Esch、Rob Leurs

  DOI：10.1021/jm1013488

  日期：2011.3.24

  a peripheral imidazole group. The imidazole ring posed some problems in the click chemistry putatively due to Cu(II) coordination, but Boc protection of the imidazole and removal of oxygen from the reaction mixture provided effective strategies. Pharmacological studies revealed two monosubstituted imidazoles (6h,p) with <10 nM H4R affinities and >10-fold H4R/H3R selectivity. Both compounds possess

  组胺H 3（H 3 R）和H 4（H 4 R）受体引起了药物化学界的极大兴趣。鉴于它们相对较高的同源性，但治疗前景却大相径庭，因此对两种受体的配体选择性至关重要。我们使用具有[1,2,3]三唑核心的配体询问H 4 R / H 3 R的选择性。Cu（I）辅助的“点击化学”被用来组装各种[1,2,3]三唑化合物（6a - w和7a - f），许多含有外围咪唑基团。咪唑环可能由于Cu（II）配位而在点击化学中造成了一些问题，但是咪唑的Boc保护和从反应混合物中除去氧气提供了有效的策略。药理研究表明，两种单取代的咪唑（6h，p）的亲和力<10 nM H 4 R和H 4 R / H 3 R选择性> 10倍。两种化合物均具有环烷基甲基，并且似乎靶向H 4中的亲脂性口袋R具有很高的空间精度。[1,2,3]三唑支架的使用进一步证明了以下概念，即间隔区长度或外围基团的简单改变可以逆转对H 3 R的选择性。提
• 放射性ハロゲン標識化合物又はその塩、これを含む医薬
  申请人：日本メジフィジックス株式会社

  公开号：JP2015093833A

  公开（公告）日：2015-05-18

  【課題】ステロイド１１β−水酸化酵素（ＣＹＰ１１Ｂ１）に対し、アルドステロン合成酵素（ＣＹＰ１１Ｂ２）への選択性が高く、かつ、周辺臓器に比較して副腎に対する集積選択性が高い放射性ハロゲン標識化合物、および該化合物を含有する画像診断剤の提供。【解決手段】下式（１）で表される放射性ハロゲン標識化合物、および該化合物を含有する画像診断剤。〔式中、Ｒ１は、ハロゲン原子、又は、−（ＣＨ２）ｎＯＨ、Ｒ２は、ハロゲン原子、ニトロ基又はシアノ基であり、Ｒ１、Ｒ２のいずれか一方が放射性ハロゲン原子である。〕【選択図】なし

  对于11β-羟化酶（CYP11B1）具有高选择性，且对肾上腺具有较高的放射性卤代标记化合物的积累选择性，以及含有该化合物的影像诊断剂的提供。解决方案是由下式（1）表示的放射性卤代标记化合物和含有该化合物的影像诊断剂。【式中，R1是卤原子或-（CH2）nOH，R2是卤原子、硝基或氰基，R1、R2中的任一是放射性卤原子。】【选择图】无
• Inhibitors of farnesyl-protein transferase
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US05856326A1

  公开（公告）日：1999-01-05

  The present invention is directed to compounds which inhibit farnesyl-protein transferase (FTase) and the farnesylation of the oncogene protein Ras. The invention is further directed to chemotherapeutic compositions containing the compounds of this invention and methods for inhibiting farnesyl-protein transferase and the farnesylation of the oncogene protein Ras.

  本发明涉及抑制法尼基-蛋白转移酶（FTase）和致癌基因蛋白Ras法尼酰化的化合物。该发明还涉及含有本发明化合物的化疗组合物以及抑制法尼基-蛋白转移酶和致癌基因蛋白Ras法尼酰化的方法。
• A Novel Series of (Phenoxyalkyl)imidazoles as Potent H₃-Receptor Histamine Antagonists
  作者：C. Robin Ganellin、Abdellatif Fkyerat、Benny Bang-Andersen、Salah Athmani、Wasyl Tertiuk、Monique Garbarg、Xavier Ligneau、Jean-Charles Schwartz

  DOI：10.1021/jm960138l

  日期：1996.1.1

  kyl]imidazole isosteres (where X = NH, S, CH2S, O) of previously described [[(5-nitropyrid-2-yl)X]ethyl]imidazoles (where X = NH, S) have been synthesized and evaluated for H3-receptor histamine antagonism in vitro (Ki for [3H]histamine release from rat cerebral cortex synaptosomes) and in vivo (ED50 per os in mice on brain tele-methylhistamine levels). Encouraging results led to the synthesis and

  先前描述的[[（5-硝基吡啶-2-基）X]乙基]咪唑的[[（（4-硝基苯基）X]烷基]咪唑等排异构体（其中X = NH，S，CH2S，O）（其中X = NH，已经合成了S），并在体外（对于从大鼠脑皮质突触体释放[3H]组胺的Ki）和在体内（对小鼠脑内远程甲基组胺水平而言，口服ED 50）评估了H3-受体组胺的拮抗作用。令人鼓舞的结果导致合成和测试了一系列新的取代的（苯氧乙基）-和（苯氧丙基）咪唑。后者是4- [3-（4-氰基苯氧基）丙基] -1H-咪唑（10a，UCL 1390; Ki = 12 nM，ED50 = 0.54 mg / kg）和4- [3- [4-（三氟甲基） -苯氧基]丙基] -1H-咪唑（10c，UCL 1409； Ki = 14 nM，ED50 = 0.60 mg / kg）已被选作药物开发的潜在候选药物。
• Catalysis and regioselectivity in the Michael addition of azoles. Kinetic vs. thermodynamic control
  作者：András Horváth

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00845-3

  日期：1996.6

  bases, TBD and MTBD were found to be highly efficient catalysts in the Michael addition of azoles with α,β-unsaturated nitriles and esters. The factors influencing regioselectivity have been elucidated, and some new azole-Michael adducts were synthesized. These were shown to be useful starting compounds for the regioselective N-alkylation of the corresponding azoles.

  发现双环胍碱，TBD和MTBD是唑与α，β-不饱和腈和酯的迈克尔加成反应中的高效催化剂。阐明了影响区域选择性的因素，并合成了一些新的唑-迈克尔加合物。已显示这些是用于相应的唑的区域选择性N-烷基化的有用的起始化合物。