15-叠氮十五酸,15-AZIDO-PENTADECANOICACID | 118162-46-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 15-叠氮十五酸,15-AZIDO-PENTADECANOICACID
• 英文名称: 15-azidopentadecanoic acid
• CAS: 118162-46-2
• 化学式: C₁₅H₂₉N₃O₂
• 分子量: 283.414
• InChiKey: PYGQAGHMXCCROO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  47.7 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  51.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

制备方法与用途

叠氮十五酸是一种含有叠氮基团的点击化学试剂，可以用于通过简单的两步标记和检测技术来鉴定和表征翻译后棕榈酸化蛋白质。叠氮棕榈酸尤其适用于这一过程。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  15-叠氮十五酸,15-AZIDO-PENTADECANOICACID 在 吡啶 、 2-巯基吡啶 、 nitrosonium tetrafluoroborate 、 三乙胺 、 tin(ll) chloride 、 三乙基膦 作用下， 以 四氯化碳 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 生成 环十五内酯
  参考文献：
  名称：

  从叠氮酸到大内酰胺和大内酯

  摘要：

  据报道，有一种新方法可以在高稀释条件下，通过硫酯的形成，叠氮化物的原位还原和环化作用，将叠氮基酸转化为内酰胺。由于已经证明大内酰胺向大内酯的定量转化是可行的，因此这导致了间接的替代大内酯化过程。

  DOI：

  10.1039/c39880000270
• 作为产物：
  描述：

  15-羟基十酸 在 sodium hydroxide 、 sodium azide 、 三乙胺 、 乙酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 15-叠氮十五酸,15-AZIDO-PENTADECANOICACID
  参考文献：
  名称：

  Chemical Probes for the Rapid Detection of Fatty-Acylated Proteins in Mammalian Cells

  摘要：

  The attachment of lipids onto proteins modulates the activity of proteins in many biological settings. The analysis of protein lipidation, however, is challenging due to the relatively few methods for the detection of lipid-modified proteins. Here we describe the synthesis of omega-azido-fatty acids as non-radioactive chemical probes for the rapid visualization of fatty-acylated proteins in mammalian cells. Following metabolic installation of the omega-azido-fatty acids onto target proteins by cellular enzymes, fatty-acylated proteins are selectively biotinylated with a phosphine-biotin reagent via the Staudinger ligation and visualized by streptavidin blotting. Depending on the chain length of the omega-azido-fatty acids, N-myristoylated and S-palmitoylated proteins can be visualized selectively in cell lysates and on specific proteins. These chemical probes provide new tools to analyze fatty acylation of proteins in living cells.

  DOI：

  10.1021/ja0685001

文献信息

• 一种系列免疫激动剂
  申请人：深圳大学

  公开号：CN111704614B

  公开（公告）日：2021-10-22

  本发明提供了一系列新型的Toll样受体7的小分子免疫激动剂，如式I所示。本发明还提供了所述免疫激动剂用于激活和扩增免疫细胞和淋巴细胞、制备免疫调节药物、免疫抗肿瘤小分子和免疫抗肿瘤大分子药物的用途。
• [EN] BIFUNCTIONAL COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF CANCER<br/>[FR] COMPOSÉS BIFONCTIONNELS POUR LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2021083949A1

  公开（公告）日：2021-05-06

  The invention provides bifunctional compounds of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof. Formula (I). The compounds cause the degradation of SMARCA2 via the targeted ubiquination of SMARCA2 protein and subsequent proteasomal degradation and are thus useful for the treatment of cancer. The targeting ligand is of formula (TL).

  该发明提供了式（I）的双功能化合物或其药用可接受的盐。式（I）。这些化合物通过靶向泛素化SMARCA2蛋白并随后的蛋白酶体降解来导致SMARCA2的降解，因此对于癌症的治疗是有用的。靶向配体的化学式为（TL）。
• Effect of carbon chain length in acyl coenzyme A on the efficiency of enzymatic transformation of okadaic acid to 7- O -acyl okadaic acid
  作者：Sachie Furumochi、Tatsuya Onoda、Yuko Cho、Haruhiko Fuwa、Makoto Sasaki、Mari Yotsu-Yamashita、Keiichi Konoki

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.05.027

  日期：2016.7

  Saturated fatty acyl CoAs with a carbon chain length of 14, 16 and 18 exhibited higher yields than those with a carbon chain length of 10 or 12. Acyl CoAs with carbon chain lengths from 14 to 18 and containing either a diene unit, an alkyne unit, or an azide unit in the carbon chain were synthesized and shown to provide the corresponding DTX3 with a yield comparable to that of hexadecanoyl CoA. The three

  冈果酸（原鞭毛原鞭毛体物种的产物）在各种双壳类动物中被转化为7- O-酰基OA。在存在来自双壳类动物消化腺的微粒体级分的情况下，结构转化在体外以酶促方式进行。我们一直在使用LC-MS / MS通过检测7- O来鉴定OA转化酶-酰基OA，也称为dinophysistoxin 3（DTX3）。但是，由于OA转化酶是一种膜蛋白，而DTX3的替代测定是必需的，而溶解膜蛋白的表面活性剂会降低LC-MS / MS的灵敏度。本研究研究了饱和脂肪酰基COA，其碳链长度为10（癸酰基），12（十二烷酰基），14（十四烷酰基），16（十六烷酰基）和18（十八烷酰基）为体外酰化反应的底物。碳链长度为14、16和18的饱和脂肪酰基COA的收率高于碳链长度为10或12的饱和脂肪酰基COA。碳链长度为14至18且包含二烯单元，炔烃单元的酰基COA ，合成或显示出碳链中的叠氮单元或叠氮化物单元，并显示出可提供与十六烷酰
• Chemical Reporters of Protein Acylation
  申请人：HANG HOWARD C.

  公开号：US20100203647A1

  公开（公告）日：2010-08-12

  Methods and kits for detecting acylated proteins produced by cells that have been cultured or by cells within an organism are provided. Also provided are methods and kits for detecting acylated proteins produced by cells where affinity purification tags are that facilitate detection are used. Compounds useful for the detection of acylated proteins are also provided.

  提供了用于检测已被培养的细胞产生的酰化蛋白或生物体内细胞产生的酰化蛋白的方法和试剂盒。还提供了用于检测已使用亲和纯化标签的细胞产生的酰化蛋白的方法和试剂盒，以便进行检测。还提供了用于检测酰化蛋白的化合物。
• Conjugation of peptides
  申请人：Zundel A. Magali

  公开号：US20070111926A1

  公开（公告）日：2007-05-17

  Methods for the selective conjugation of peptides which comprises an enzymatic incorporation of a functional group at the C-terminal end of a peptide followed by reaction with a second compound comprising the moiety to be conjugated to the peptide, wherein said second compound comprises a functional group which selectively reacts with the incorporated functional group.

  一种选择性肽共轭的方法，包括在肽的C-末端酶促地加入一个功能基团，然后与含有要共轭到肽中的基团的第二化合物反应，其中所述第二化合物包括一种与加入的功能基团选择性反应的功能基团。