3-cyclohexyl-2-propyn-1-ol | 42134-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-cyclohexyl-2-propyn-1-ol
• 英文别名: 3-cyclohexylprop-2-yn-1-ol；cyclohexyl-1-propyn-3-ol
• CAS: 42134-54-3
• 化学式: C₉H₁₄O
• mdl: MFCD04108873
• 分子量: 138.21
• InChiKey: FDBDQHOXWIOIHI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.777
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-cyclohexyl-2-propyn-1-ol 在 咪唑 、 di(rhodium)tetracarbonyl dichloride 、 碘 、 sodium hydride 、 三苯基膦 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 9.08h， 生成 4-cyclohexyl-2-tosyl-7a-vinyl-1,2,3,6,7,7a-hexahydro-5H-isoindol-5-one
  参考文献：
  名称：

  Rh(I)-催化的1-炔-乙烯基环丙烷和两个CO单元的缩甲醛[5+1]/[2+2+1]环加成：一步构建多功能角三环5/5/6化合物

  摘要：

  一种新型 Rh(I) 催化的 1-yne-乙烯基环丙烷和两个 CO 单元的正式 [5 + 1]/[2 + 2 + 1] 环加成反应，用于构建具有一个或两个的多功能角形三环 5/5/6 骨架一步开发了相邻的桥头四元全碳立体中心。已经进行了初步的密度泛函理论计算以研究反应机理和取代基效应。

  DOI：

  10.1021/ja110039h
• 作为产物：
  描述：

  环己烷基甲醛 在 正丁基锂 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 3-cyclohexyl-2-propyn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Triynes的苯并环生成通过自发掺入亲核试剂产生功能化的芳烃。

  摘要：

  酯束缚的1,3,8-三炔的热反应提供了新的苯并环氧基化产物，并伴随有亲核试剂的结合。有证据表明，该反应是通过第一步中的Alder-ene反应生成的Allene-Enyne中间体进行的。根据丙二烯-烯炔中间体上炔基部分的取代基，后续的转化可采用两种不同的途径之一，每种途径可导致不连续的芳构化产物。硅烷取代的1,3,8-三炔的苯并环形成芳烃产品，并在新形成的苯核上掺入了亲核试剂，而芳基取代基导致亲核试剂捕获在与芳基取代基相连的苄基碳原子上。

  DOI：

  10.1002/anie.201412468

文献信息

• Chemo-, regio-, and stereoselective hydroboration of conjugated enyne alcohol/amine: facile synthesis of Z , Z -/ Z , E -1,3-dien-1/2-ylboronic ester bearing hydroxyl/amino group
  作者：Hua-Dong Xu、Hao Wu、Chun Jiang、Peng Chen、Mei-Hua Shen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.05.075

  日期：2016.6

  Hydroboration of conjugated enyne alcohol/amine is studied by using copper salts and bis(pinacolato)diboron as pre-catalysts and boron source respectively. It is suggested that the chemo-selectivity is derived from a combined electronic influence of the heteroatoms on the substrate and the ligand on the transition metal. The regioselectivity is probably dominated mainly by electronic effect of the

  分别以铜盐和双（频哪醇）二硼为预催化剂和硼源研究了共轭烯炔醇/胺的硼氢化反应。建议化学选择性源自基质上杂原子和过渡金属上配体的综合电子影响。区域选择性可能主要由炔烃取代基的电子效应决定。这项研究导致了访问带有羟基/氨基的Z，Z- / Z，E -1,3-dien-1 / 2-ylboronic酯的高选择性方案。
• Dihydropyridazinones, pyridazinones and related compounds as fungicides
  申请人：Rohm and Haas Company

  公开号：US05552409A1

  公开（公告）日：1996-09-03

  This invention relates to substituted dihydropyridazinones, pyridazinones and related compounds, of the formula ##STR1## wherein A, Q, D and R.sup.1 are as defined within, compositions containing these compounds and methods of controlling agricultural and mammalian fungal diseases.

  这项发明涉及取代二氢吡啶酮、吡啶酮和相关化合物，其化学式为##STR1##其中A、Q、D和R.sup.1如所定义，包含这些化合物的组合物以及控制农业和哺乳动物真菌病的方法。
• The geometry of the carbanionic moiety influences the non-induced diastereoselectivity of the [2,3]-Wittig rearrangement of lithiated diallyl ethers
  作者：Dirk Goeppel、Ingo Münster、Reinhard Brückner

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90391-6

  日期：1994.3

  diallyl ethers 10, from the vinylogous O,S-acetals 13, and from the O,S-acetals 14 by treatment with nBuLi (in the case of 10) or with lithium naphthalenide (in the case of 13 and 14). [2,3]-Wittig rearrangements ensued whose syn,anti-selectivity was studied.

  通过用n BuLi处理，由二烯丙基醚10，乙烯基O，S-乙缩醛13和O，S-乙缩醛14生成具有顺式或反式阴离子部分的锂化二烯丙基醚。的10）或萘基锂（在的情况下，13和14）。随后研究了[2,3] -Wittig重排，其合成，反选择性得到了研究。
• Palladium-Catalyzed Synthesis of Conjugated Allenynes via Decarboxylative Coupling
  作者：Mary K. Smith、Jon A. Tunge

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01751

  日期：2017.10.20

  A new strategy to access conjugated allenynes via a decarboxylative coupling of propargyl esters of propiolates has been developed. In this process, allenyl-palladium intermediates are coupled with acetylides that are generated in situ to form the conjugated allenynes. Finally, the coupling is demonstrated to be highly stereospecific, providing a route to enantioenriched allenes.

  已经开发了通过丙酸酯的炔丙基酯的脱羧偶联来获得共轭的烯炔的新策略。在此过程中，将烯丙基钯中间体与就地生成的乙炔化物偶联，以形成共轭的烯炔。最后，证明该偶联是高度立体定向的，提供了通往对映体富集的烯的途径。
• Allene C(sp²)–H Activation and Alkenylation Catalyzed by Palladium
  作者：Benedikt S. Schreib、Mina Son、Françoise A. Aouane、Mu-Hyun Baik、Erick M. Carreira

  DOI：10.1021/jacs.1c11528

  日期：2021.12.29

  The selective transition-metal-mediated activation of C(sp2)–H bonds of allenes is a formidable challenge because of the competitive, intrinsic reactivity of cumulated double bonds. Herein, we report a Pd-catalyzed C–H alkenylation of electronically unbiased allenes, affording penta-1,2,4-triene products in up to 94% yield. A picolinamide directing group enables the formation of putative allenyl-palladacycles

  由于累积双键的竞争性、内在反应性，丙二烯的 C(sp 2 )-H 键的选择性过渡金属介导的活化是一项艰巨的挑战。在此，我们报道了电子无偏丙二烯的 Pd 催化 C-H 烯基化，以高达 94% 的产率提供五-1,2,4-三烯产物。吡啶酰胺导向基团能够形成假定的烯基-钯环，其随后与缺电子烯烃偶联伙伴参与限制周转的 Heck 型反应。这种机制提议与实验和计算研究一致。此外，我们首次报道了使用吡啶酰胺 N , O-缩醛作为 C-H 活化反应的易于去除的助剂，可以有效地进行烯基甲醇衍生物的烯基化。证明了在不影响产物的反应性五-1,2,4-三烯亚结构的情况下成功去除导向基团。