(3-氯-1-丙炔基)环己烷 | 55723-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氯化物
• 中文名称: (3-氯-1-丙炔基)环己烷
• 英文名称: (3-chloroprop-1-yn-1-yl)cyclohexane
• 英文别名: 3-chloro-1-propynyl-cyclohexane；(3-Chloro-1-propynyl)cyclohexane；3-chloroprop-1-ynylcyclohexane
• CAS: 55723-99-4
• 化学式: C₉H₁₃Cl
• mdl: MFCD18972814
• 分子量: 156.655
• InChiKey: XDPVEYOYMRUDJB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  229.3±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.777
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-氯-1-丙炔基)环己烷 在 chloro[1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)imidazol-2-ylidene]copper(I) 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以73%的产率得到环己基丙二醇
  参考文献：
  名称：

  氢化二异丁基铝的铜催化炔丙基还原

  摘要：

  已经开发了一种温和而有效的方法，该方法通过使用市售的二异丁基氢化铝，通过将铜催化的氢化物选择性加成到炔丙基氯化物中来合成丙二烯。N-杂环卡宾-铜配合物易于获得，促进了这种转变，提供了多种新型且用途广泛的功能化异戊烯，具有良好的收率和优异的收率，并具有较高的区域选择性和立体选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02413
• 作为产物：
  描述：

  3-cyclohexyl-2-propyn-1-ol 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (3-氯-1-丙炔基)环己烷
  参考文献：
  名称：

  具有抗结核活性的苯并噻嗪酮衍生物-进一步侧链研究

  摘要：

  设计、制备了一系列新型苯并噻嗪酮（BTZ）衍生物并评估其抗结核活性。具体而言，保留 BTZ 药效团，并用炔基或乙烯基连接基取代先前的杂环连接基，所得化合物显示出约 5 倍的抗分枝杆菌活性。我们进一步揭示，尾部连接基团会影响化合物的代谢稳定性、效力和其他药物特性。这项工作发现了两种具有可接受的低 MIC 和改善的代谢稳定性的化合物（ A1和A11 ）。代表性化合物A11在急性结核感染小鼠模型中表现出杀菌功效。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115976

文献信息

• Hydroboration of substituted propargyl chlorides. Convenient synthesis of terminal allenes
  作者：George Zweifel、Arbeit Horng、John T. Snow

  DOI：10.1021/ja00708a068

  日期：1970.3
• Copper-Catalyzed Propargylic Reduction with Diisobutylaluminum Hydride
  作者：Yuna Kim、Hanseul Lee、Sunga Park、Yunmi Lee

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02413

  日期：2018.9.7

  A mild and efficient method for the synthesis of allenes through selective copper-catalyzed hydride addition to propargylic chlorides using commercially available diisobutylaluminum hydride has been developed. This transformation, which is promoted by a readily accessible N-heterocyclic carbene–copper complex, provides a wide range of new and versatile functionalized allenes in good to excellent yields

  已经开发了一种温和而有效的方法，该方法通过使用市售的二异丁基氢化铝，通过将铜催化的氢化物选择性加成到炔丙基氯化物中来合成丙二烯。N-杂环卡宾-铜配合物易于获得，促进了这种转变，提供了多种新型且用途广泛的功能化异戊烯，具有良好的收率和优异的收率，并具有较高的区域选择性和立体选择性。
• Benzothiozinone derivatives with anti-tubercular Activity−Further side chain investigation
  作者：Xiaomei Wu、Wenxin Wang、Giovanni Stelitano、Olga Riabova、Bin Wang、Wei Niu、Mario Cocorullo、Rui Shi、Laurent R. Chiarelli、Vadim Makarov、Yu Lu、Chuan Li、Chunhua Qiao

  DOI：10.1016/j.ejmech.2023.115976

  日期：2024.1

  A series of novel benzothiozinone (BTZ) derivatives were designed, prepared and evaluated for antituberculosis activity. Specifically, the BTZ pharmacophore is retained and the previous heterocyclic ring linker is replaced by alkynyl or vinyl linker, the resulting compounds displayed about 5−fold improved antimycobacterial activity. We further revealed that the linker attached tail group affects the

  设计、制备了一系列新型苯并噻嗪酮（BTZ）衍生物并评估其抗结核活性。具体而言，保留 BTZ 药效团，并用炔基或乙烯基连接基取代先前的杂环连接基，所得化合物显示出约 5 倍的抗分枝杆菌活性。我们进一步揭示，尾部连接基团会影响化合物的代谢稳定性、效力和其他药物特性。这项工作发现了两种具有可接受的低 MIC 和改善的代谢稳定性的化合物（ A1和A11 ）。代表性化合物A11在急性结核感染小鼠模型中表现出杀菌功效。