2-Methyl-3-hydroxy-4-cyano-5-hydroxymethyl-pyridin | 3990-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-Methyl-3-hydroxy-4-cyano-5-hydroxymethyl-pyridin
• 英文别名: 4-Cyano-3-hydroxy-5-hydroxymethyl-2-methylpyridin；3-hydroxy-5-hydroxymethyl-2-methyl-isonicotinonitrile；3-Hydroxy-5-(hydroxymethyl)-2-methylpyridine-4-carbonitrile；3-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-2-methylpyridine-4-carbonitrile
• CAS: 3990-65-6
• 化学式: C₈H₈N₂O₂
• 分子量: 164.164
• InChiKey: PXGIQOJNOVZKOF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  77.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吡哆醛 在 氨基磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2-Methyl-3-hydroxy-4-cyano-5-hydroxymethyl-pyridin
  参考文献：
  名称：

  白色念珠菌硫胺嘧啶生物合成中 PLP 的氧化脱芳构化

  摘要：

  酵母硫胺嘧啶合酶 THI5p 催化初级代谢中发现的最复杂的有机重排之一。在此反应中，活性位点 His66 和 PLP 在 Fe(II) 和氧气存在下转化为硫胺嘧啶。该酶是单周转酶。在这里，我们报告了氧化脱芳构化 PLP 中间体的鉴定。我们利用氧标记研究、基于化学救援的部分重构实验和化学模型研究来支持这一鉴定。此外，我们还鉴定并表征了源自氧化脱芳构化 PLP 的三种分流产物。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c08560

文献信息

• Oxidative Dearomatization of PLP in Thiamin Pyrimidine Biosynthesis in <i>Candida albicans</i>
  作者：Anushree Mondal、Rung-Yi Lai、Dmytro Fedoseyenko、Nitai Giri、Tadhg P. Begley

  DOI：10.1021/jacs.2c08560

  日期：2023.3.1

  The yeast thiamin pyrimidine synthase THI5p catalyzes one of the most complex organic rearrangements found in primary metabolism. In this reaction, the active site His66 and PLP are converted to thiamin pyrimidine in the presence of Fe(II) and oxygen. The enzyme is a single-turnover enzyme. Here, we report the identification of an oxidatively dearomatized PLP intermediate. We utilize oxygen labeling

  酵母硫胺嘧啶合酶 THI5p 催化初级代谢中发现的最复杂的有机重排之一。在此反应中，活性位点 His66 和 PLP 在 Fe(II) 和氧气存在下转化为硫胺嘧啶。该酶是单周转酶。在这里，我们报告了氧化脱芳构化 PLP 中间体的鉴定。我们利用氧标记研究、基于化学救援的部分重构实验和化学模型研究来支持这一鉴定。此外，我们还鉴定并表征了源自氧化脱芳构化 PLP 的三种分流产物。