3-hydroxy-2,4,5-trihydroxymethylpyridine | 29712-70-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-hydroxy-2,4,5-trihydroxymethylpyridine
• 英文别名: 3-Hydroxy-2,4,5-tri-hydroxymethyl-pyridin；ω-Hydroxypyridoxal；α²-Hydroxypyridoxol；2,4,5-tris-hydroxymethyl-pyridin-3-ol；2,4,5-tris(hydroxymethyl)pyridin-3-ol
• CAS: 29712-70-7
• 化学式: C₈H₁₁NO₄
• 分子量: 185.18
• InChiKey: FLVIETJQVDUKMQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  93.8
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-2,4,5-trihydroxymethylpyridine 在 盐酸 、 manganese(IV) oxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 5-hydroxymethyl-2,2-dimethyl-4H-[1,3]dioxino[4,5-c]pyridine-8-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  修饰吡ido醇的2-甲基的一般方法。2-乙烯基-和2-乙炔基吡啶醇和相关化合物的合成和生物活性。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00268a007
• 作为产物：
  描述：

  吡哆醛 在 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-hydroxy-2,4,5-trihydroxymethylpyridine
  参考文献：
  名称：

  白色念珠菌硫胺嘧啶生物合成中 PLP 的氧化脱芳构化

  摘要：

  酵母硫胺嘧啶合酶 THI5p 催化初级代谢中发现的最复杂的有机重排之一。在此反应中，活性位点 His66 和 PLP 在 Fe(II) 和氧气存在下转化为硫胺嘧啶。该酶是单周转酶。在这里，我们报告了氧化脱芳构化 PLP 中间体的鉴定。我们利用氧标记研究、基于化学救援的部分重构实验和化学模型研究来支持这一鉴定。此外，我们还鉴定并表征了源自氧化脱芳构化 PLP 的三种分流产物。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c08560

文献信息

• Synthese of dihydrodioxepinopyridines, dihydrodioxocinopyridines, and a dihydrooxazepinopyridine.
  作者：Taisei UEDA、Kenij NAKAYA、Shin-ichi NAGAI、Jinsaku SAKAKIBARA、Mitsuo MURATA

  DOI：10.1248/cpb.38.19

  日期：——

  Novel classes of heterocycles, [1, 4]-dioxepino[5, 6-c]pyridine, [1, 5]-dioxocino[2, 3-c]pyridine, [1, 4]-dioxepino[6, 5-b]pyridine and pyrido[4, 3-f][1, 4]oxazepine, were synthesized from pyridoxine and pyridoxamine.

  新类别的杂环化合物，即[1, 4]-二氧哌啶[5, 6-c]吡啶、[1, 5]-二氧喹啉[2, 3-c]吡啶、[1, 4]-二氧哌啶[6, 5-b]吡啶和吡啶[4, 3-f][1, 4]噁唑啉，是由维生素B6的衍生物吡哆醇和吡哆胺合成的。
• [EN] METHODS FOR THE SYNTHESIS OF PYRIDOXAMINE<br/>[FR] METHODES DE SYNTHESE DE PYRIDOXAMINE
  申请人：BIOSTRATUM INC

  公开号：WO2005077902A2

  公开（公告）日：2005-08-25

  The invention provides non-oxidative methods for the large scale manufacture of pyridoxamine (I) (4-aminomethyl-3-hydroxy-5-hydroxymethyl-2-methylpyridine): Formula (I), and salts thereof. The invention also provides intermediate compounds for the synthesis of pyridoxamine, as well as compositions and methods for the treatment and/or prevention of conditions associated with the formation of post-Amadori advanced glycation end-products.

  本发明提供了非氧化方法用于大规模制造吡哆醇胺(I) (4-氨甲基-3-羟基-5-羟甲基-2-甲基吡啶)：公式(I)及其盐。本发明还提供了用于合成吡哆醇胺的中间化合物，以及用于治疗和/或预防与后阿马多里高级糖基化终产物形成相关的疾病的组合物和方法。
• Methods for the synthesis of pyridoxamine
  申请人：Khalifah Raja

  公开号：US20070161678A1

  公开（公告）日：2007-07-12

  The invention provides non-oxidative methods for the large scale manufacture of pyridoxamine (I) (4-aminomethyl-3-hydroxy-5-hydroxymethyl-2-methylpyridine): (I), and salts thereof. The invention also provides intermediate compounds for the synthesis of pyridoxamine, as well as compositions and methods for the treatment and/or prevention of conditions associated with the formation of post-Amadori advanced glycation end-products.

  本发明提供了用于大规模制造吡哆醇胺（I）（4-氨甲基-3-羟基-5-羟甲基-2-甲基吡啶）及其盐的非氧化方法。本发明还提供了用于合成吡哆醇胺的中间化合物，以及用于治疗和/或预防与后-Amadori高级糖基化终产物形成相关疾病的组合物和方法。
• Application of phytosteroids(and isomers thereof), folic acid, cyanocobalamine and pyridoxine in dietetic (alimentary) fibers
  申请人：——

  公开号：US20020018811A1

  公开（公告）日：2002-02-14

  It relates to an Association of chemical agents, with intended pharmacological action to prevent the risk of infarction and brain hemorrhage caused by the development of the atherosclerotic process and of the homocysteinemia resulting from ageing. It is of the utmost importance to prevent the increase of endogenous homocysteine. High levels of homocysteine in blood, caused by genetical error and further biologic circumstances imparts damaging consequences upon the human organism (occlusion of blood vessels, ocular modifications, osteoporosis, nervous system).

  它涉及一个化学制剂协会，其药理作用是防止因动脉粥样硬化过程和老化引起的同型半胱氨酸血症的发展而导致脑梗塞和脑出血的风险。 最重要的是防止内源性同型半胱氨酸的增加。 由于基因错误和其他生物因素造成的血液中同型半胱氨酸含量过高，会对人体造成损害（血管闭塞、眼部病变、骨质疏松症、神经系统）。
• Application of phytosterols (and their isomers), folic acid, cyanocobalamin and pyridoxin in dietetic (alimentary) fibers
  申请人：——

  公开号：US20030133965A1

  公开（公告）日：2003-07-17

  It relates to an Association of chemical agents, with intended pharmacological action to prevent the risk of infarction and brain hemorrhage caused by the development of the atherosclerotic process and of the homocysteinemia resulting from ageing. It is of the utmost importance to prevent the increase of endogenous homocysteine. High levels of homocysteine in blood, caused by genetical error and further biologic circumstances impart damaging consequences upon the human organism (occlusion of blood vessels, ocular modifications, osteoporosis and nervous system).

  它涉及一个化学制剂协会，其药理作用是防止因动脉粥样硬化过程和老化引起的同型半胱氨酸血症的发展而导致脑梗塞和脑出血的风险。 最重要的是防止内源性同型半胱氨酸的增加。 由于基因错误和其他生物因素造成的血液中同型半胱氨酸含量过高，会对人体造成损害（血管闭塞、眼部病变、骨质疏松症和神经系统）。