2-[(3-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-2-methylpyridin-4-yl)methylamino]acetic acid | 50997-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-[(3-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-2-methylpyridin-4-yl)methylamino]acetic acid
• 英文别名: Pyridoxyl-glycin；N-pyridoxyl-glycine；N-Pyridoxyl-glycin；N-{[3-Hydroxy-5-(hydroxymethyl)-2-methylpyridin-4-yl]methyl}glycine；2-[[3-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-2-methylpyridin-4-yl]methylamino]acetic acid
• CAS: 50997-14-3
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O₄
• 分子量: 226.232
• InChiKey: YUEGQVWFLNSRSB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  560.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.379±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吡哆醛 、 聚甘氨酸 在 甲醇 作用下， 生成 2-[(3-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-2-methylpyridin-4-yl)methylamino]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  维生素B6的化学；吡啶氧基氨基酸。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01190a061

文献信息

• Pyridoxamine, a scavenger agent of carbohydrates
  作者：Miquel Adrover、Bartolomé Vilanova、Francisco Muñoz、Josefa Donoso

  DOI：10.1002/kin.20223

  日期：2007.3

  temperature. The reactions involving hexoses were found to give a tricyclic compound (5) in addition to pyridoxal and pyridoxine. Such a tricyclic compound inhibits the Amadori rearrangement and the formation of other carbonyl compounds with glycating properties. The reactions involving pentoses gave compound 7 and pyridoxal—by transamination of the Schiff base. The transamination reaction enhances the inhibitory

  已发现吡哆胺可抑制蛋白质糖基化并避免形成晚期糖基化终产物 (AGEs)。吡哆胺抑制糖基化的机制之一涉及具有糖基化能力的羰基清除剂。在这项工作中，我们对吡哆胺与各种碳水化合物在生理 pH 值和温度下的反应进行了动力学研究。发现涉及己糖的反应除了产生吡哆醛和吡哆醇之外还产生三环化合物(5)。这种三环化合物抑制 Amadori 重排和其他具有糖化特性的羰基化合物的形成。涉及戊糖的反应通过席夫碱的氨基转移产生化合物 7 和吡哆醛。氨基转移反应增强了吡哆胺的抑制作用。席夫碱的形成速率常数 k3 被发现与 D-葡萄糖与氨基酸反应的速率常数相似，这表明吡哆胺和蛋白质中的末端氨基残基之间竞争糖中的糖化位点。这些常数取决于碳水化合物中羰基碳的亲电特性。© 2007 Wiley Periodicals, Inc. 39: 154–167, 2007
• N-pyridoxyl-amino acids and process of preparing the same
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：US02542869A1

  公开（公告）日：1951-02-20
• USE OF CHELATING AGENTS IN THE TREATMENT OF ATHEROSCLEROTIC CONDITIONS
  申请人：NYCOMED IMAGING AS

  公开号：EP1054670A2

  公开（公告）日：2000-11-29
• US4046879A
  申请人：——

  公开号：US4046879A

  公开（公告）日：1977-09-06
• [EN] USE OF CHELATING AGENTS IN THE TREATMENT OF ATHEROSCLEROTIC CONDITIONS<br/>[FR] EMPLOI DE CHELATEURS POUR LE TRAITEMENT DE L'ATHEROSCLEROSE
  申请人：——

  公开号：WO1999033521A2

  公开（公告）日：1999-07-08

  [EN] The invention provides the use of dipyridoxyl or aminopolycarboxylic acid based chelating agents, metal chelates and salts thereof, in the manufacture of a therapeutic agent for use in the treatment or prophylaxis of atherosclerosis and related conditions in the human or non-human animal body. Preferred compounds for use in the method of the invention are compounds of formula (I) or a metal chelate or salt thereof (wherein in formula (I) each R<1> independently represents hydrogen or -CH2COR<5>; R<5> represents hydroxy, optionally hydroxylated alkoxy, amino or alkylamido; each R<2> independently represents a group XYR<6>; X represents a bond, or a C1-3 alkylene or oxoalkylene group optionally substituted by a group R<7>; Y represents a bond, an oxygen atom or a group NR<6>; R<6> is a hydrogen atom, a group COOR<8>, an alkyl, alkenyl, cycloalkyl, aryl or aralkyl group optionally substituted by one or more groups selected from COOR<8>, CONR<8>2, NR<8>2, OR<8>, =R<8>, =O, OP(O)(OR<8>)R<7> and OSO3M; R<7> is hydroxy, an optionally hydroxylated, optionally alkoxylated alkyl or aminoalkyl group; R<8> is a hydrogen atom or an optionally hydroxylated, optionally alkoxylated alkyl group; M is a hydrogen atom or one equivalent of a physiologically tolerable cation, e.g. an alkali or alkaline earth cation, an ammonium ion or an organic amine cation, such as a meglumine ion; R<3> represents a C1-8 alkylene group, preferably a C1-6, e.g. a C2-4 alkylene group, a 1,2-cycloalkylene group, or a 1,2-arylene group; each R<4> independently represents hydrogen or C1-3 alkyl; and each R<9> independently may be absent or represents hydrogen, alkyl, hydroxyalkyl or carboxyalkyl).
  [FR] L'invention porte sur l'emploi de chélateurs, et en particulier sur des chélateurs à base de dipyrodoxyle ou d'acides aminopolycarboxylique, et leurs chélates métalliques qui sont avérés efficaces pour le traitement et la prophylaxie de l'athérosclérose et d'états associés chez l'homme et l'animal. Les composés préférés utilisables sont des composés de formule (I) ou leurs chélates métalliques ou leurs sels. Dans la formule (I): chaque R<1> représente indépendamment H ou -CH2COR<5>; R<5> représente hydroxy, alkoxy facultativement hydroxylé, amino ou alkylamido; chaque R<2> représente indépendamment un groupe XYR<6>; X représente une liaison ou un groupe C1-3 alkylène ou oxyalkylène facultativement substitué par un groupe R<7>; Y représente une liaison, O, ou un groupe NR<6>; R<6> représente H, un groupe COOR<8>, un groupe alkyle, alcényle, cycloalkyle aryle, ou aralkyle facultativement substitué par un ou plusieurs groupes COOR<8>, CONR<8>2, NR<8>2, OR<8>, =NR<8>, =O, OP(O) (OR<8>) R<7> et OSO3M; R<7> représente hydroxy, un groupe alkyle ou aminoalkyle facultativement hydroxylé, facultativement alkoxylé; R<8> ro H ou un groupe alkyle facultativement hydroxylé, facultativement alkoxylé; M représente H ou l'équivalent d'un cation physiologiquement tolérable, par exemple un cation alcalin ou de terre alcaline un ion ammonium ou un cation d'amine organique, par exemple un ion de méglumine; R<3> représente un groupe, de préférence un groupe C1-6 par exemple un C2-4 alkylène, un groupe 1,2-cycloalkylène ou 1,2-arylène; chaque R<4> représente indépendamment H ou C1-8 alkyle; et chaque R<9> peut être absent ou représenter H, alkyle, hydroxyalkyle ou carboxyalkyle.