[4]喹啉甲醇氢溴酸盐 | 142910-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: [4]喹啉甲醇氢溴酸盐
• 中文别名: 4-羟甲基喹啉氢溴酸
• 英文名称: 4-(hydroxymethyl)quinoline hydrobromide
• 英文别名: [4]quinolyl-methanol; hydrobromide；[4]Chinolyl-methanol; Hydrobromid；Quinolin-4-ylmethanol hydrobromide；quinolin-4-ylmethanol;hydrobromide
• CAS: 142910-39-2
• 化学式: BrH*C₁₀H₉NO
• 分子量: 240.099
• InChiKey: XLZBSTYKDWIFFX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.31
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [4]喹啉甲醇氢溴酸盐 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium chlorite 、 dipotassium peroxodisulfate 、 tris(2-(4′-tert-butylphenyl)pyridinato)iridium(III) 、 sodium dihydrogenphosphate dihydrate 、 2-甲基-2-丁烯 、 (5S)-()-2,2,3-三甲基-5-苄基-4-咪唑啉酮 、 silver nitrate 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 N,N-diethyl-(R)-2-methyl-3-(2-phenylquinolin-4-yl)propionamide
  参考文献：
  名称：

  自旋中心位移使能的醛与醇的直接对映选择性α-苄基化

  摘要：

  大自然通常使用醇作为离去基团，因为 DNA 生物合成依赖于通过自由基介导的“自旋中心转移”（SCS）机制从核糖核苷二磷酸中去除水。然而，由于醇在双电子途径中的低反应性，醇在合成化学中作为烷化剂仍然没有得到充分利用。我们在此报告了基于自旋中心位移的机械原理，使用醇作为烷化剂的醛的对映选择性 α-苄基化。该策略利用光氧化还原和有机催化的双重激活模式，通过 SCS 与醇结合，并用催化生成的烯胺捕获产生的苄基自由基。机理研究为 SCS 作为关键的基本步骤提供了证据，确定了竞争反应的起源，

  DOI：

  10.1021/jacs.7b12768
• 作为产物：
  描述：

  4-喹啉甲醛 在 sodium tetrahydroborate 、 氢溴酸 作用下， 以 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 84.0h， 生成 [4]喹啉甲醇氢溴酸盐
  参考文献：
  名称：

  自旋中心位移使能的醛与醇的直接对映选择性α-苄基化

  摘要：

  大自然通常使用醇作为离去基团，因为 DNA 生物合成依赖于通过自由基介导的“自旋中心转移”（SCS）机制从核糖核苷二磷酸中去除水。然而，由于醇在双电子途径中的低反应性，醇在合成化学中作为烷化剂仍然没有得到充分利用。我们在此报告了基于自旋中心位移的机械原理，使用醇作为烷化剂的醛的对映选择性 α-苄基化。该策略利用光氧化还原和有机催化的双重激活模式，通过 SCS 与醇结合，并用催化生成的烯胺捕获产生的苄基自由基。机理研究为 SCS 作为关键的基本步骤提供了证据，确定了竞争反应的起源，

  DOI：

  10.1021/jacs.7b12768

文献信息

• Amino acid analogs as CCK antagonists
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US05331006A1

  公开（公告）日：1994-07-19

  Novel unnatural dipeptoids useful as agents in the treatment of obesity, hypersecretion of gastric acid in the gut, gastrin-dependent tumors, or as antipsychotics are disclosed. Further, the compounds are antianxiety agents and antiulcer agents. The compounds are agents useful for preventing the response to withdrawal from chronic treatment or use of nicotine, diazepam, alcohol, cocaine, caffeine, and opioids. The compounds are also useful in treating and/or preventing panic attacks. Also disclosed are pharmaceutical compositions and methods of treatment using the dipeptoids as well as processes for preparing them and novel intermediates useful in their preparation. An additional feature of the invention is the use of the subject compounds to prepare diagnostic compositions.

  揭示了作为肥胖、胃酸过多、胃泌素依赖性肿瘤治疗剂或抗精神病药物的新型非天然二肽类化合物。此外，这些化合物还是抗焦虑剂和抗溃疡剂。这些化合物是用于预防慢性治疗或使用尼古丁、安定、酒精、可卡因、咖啡因和阿片类药物戒断反应的药物。这些化合物还可用于治疗和/或预防恐慌发作。还公开了使用这些二肽类化合物的药物组合物和治疗方法，以及用于制备它们的过程和在制备中有用的新型中间体。该发明的另一个特点是使用这些化合物制备诊断组合物。
• Enantioselective Organophotocatalytic Telescoped Synthesis of a Chiral Privileged Active Pharmaceutical Ingredient
  作者：Fabian Herbrik、Miguel Sanz、Alessandra Puglisi、Sergio Rossi、Maurizio Benaglia

  DOI：10.1002/chem.202200164

  日期：2022.6.10

  asymmetric alkylation of aldehydes was studied, by using a homemade, custom-designed photoreactor for reactions under cryogenic conditions. Going from microfluidic conditions up to a 10 mL mesofluidic reactor, an increase of productivity by almost 18000 % compared to the batch reaction was demonstrated. Finally, for the first time, a stereoselective photoredox organocatalytic continuous flow reaction

  通过使用自制、定制设计的光反应器在低温条件下进行反应，研究了醛的连续流动、对映选择性、有机光氧化还原催化不对称烷基化。从微流控条件到 10 mL 中流控反应器，与分批反应相比，生产率提高了近 18000%。最后，首次成功实现了在完全伸缩过程中用于活性药物成分 (API) 合成的立体选择性光氧化还原有机催化连续流动反应。最终工艺由四个操作单元组成：连续流动下可见光驱动的不对称催化苄基化、在线连续后处理、中和和最终的氧化酰胺化步骤，得到 95% ee 的药物活性分子
• US5331006A
  申请人：——

  公开号：US5331006A

  公开（公告）日：1994-07-19
• [EN] AMINO ACID ANALOGS AS CCK ANTAGONISTS
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY

  公开号：WO1992004025A1

  公开（公告）日：1992-03-19

  (EN) Novel unnatural dipeptoids useful as agents in the treatment of obesity, hypersecretion of gastric acid in the gut, gastrin-dependent tumors, or as antipsychotics are disclosed. Further, the compounds are antianxiety agents and antiulcer agents. The compounds are agents useful for preventing the response to withdrawal from chronic treatment or use of nicotine, diazepam, alcohol, cocaine, caffeine, and opioids. The compounds are also useful in treating and/or preventing panic attacks. Also disclosed are pharmaceutical compositions and methods of treatment using the dipeptoids as well as processes for preparing them and novel intermediates useful in their preparation. An additional feature of the invention is the use of the subject compounds to prepare diagnostic compositions.(FR) L'invention se rapporte à de nouveaux dipeptoïdes non naturels, qui sont utiles comme agents de traitement de l'obésité, de l'hypersécrétion d'acide gastrique dans l'intestin, de tumeurs dépendantes de la gastrine ou comme neuroleptiques. Ces composés peuvent en outre servir d'anxiolytiques et d'agents anti-ulcéreux. Ils sont utiles pour empêcher la réaction à l'arrêt d'un traitement chronique à la nicotine, au diazépam, à l'alcool, à la cocaïne, à la caféine et aux opioïdes ou d'un usage chronique de ces substances. Ces composés sont également utiles dans le traitement et/ou la prévention des crises de panique. La présente invention décrit aussi des compositions pharmaceutiques et des procédés de traitement qui utilisent ces dipeptoïdes, ainsi que des processus de préparation de ces dipeptoïdes et de nouveaux intermédiaires utiles dans leur préparation. Une autre caractéristique de la présente invention est l'utilisation de ces composés dans la préparation de compositions diagnostiques.