3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranose | 84926-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranose
• 英文别名: 3,4,6-tri-O-benzyl-alpha-D-mannose；(2S,3S,4R,5R,6R)-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxane-2,3-diol
• CAS: 84926-76-1
• 化学式: C₂₇H₃₀O₆
• 分子量: 450.532
• InChiKey: IAEIBZGLRQJURL-NTYGKXENSA-N

物化性质

• 沸点：
  604.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranose 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 3,4,6-tri-O-benzyl-2-O-(methylsulfonyl)-α-D-mannopyranosyl p-toluenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of .beta.-D-mannopyranosides and .beta.-L-rhamnopyranosides by glycosidation at C-1

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00319a016
• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-三苄氧基-D-葡萄烯糖 在 二苯并噻吩5-氧化物 、 2,4,6-三叔丁基吡啶 、 三氟甲磺酸酐 、 水 、 N,N-二异丙基乙胺 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙醚 为溶剂， 以83%的产率得到3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranose
  参考文献：
  名称：

  从葡糖供体的立体选择性合成2-羟基-α-甘露聚糖。

  摘要：

  [图：见正文]使用二苯并噻吩双（三氟甲磺酸酯）和二苯并噻吩-5-氧化物的试剂组合，通过一锅立体选择性氧化糖基化反应完成了从葡萄糖供体直接合成2-羟基-α-甘露聚糖。

  DOI：

  10.1021/ol006941y

文献信息

• Total Synthesis of Phospholipomannan of <i>Candida albicans</i>
  作者：Veeranjaneyulu Gannedi、Asif Ali、Parvinder Pal Singh、Ram A. Vishwakarma

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00402

  日期：2020.6.19

  challenges such as the unusual kinetically controlled (1 → 2)-β-oligomannan domain, anomeric phosphodiester, and unique phytoceramide lipid tail linked to the glycan through a phosphate group. The synthesis of PLM anchor was accomplished using a convergent block synthetic approach using three main appropriately protected building blocks: (1 → 2)-β-tetramannan repeats, pseudodisaccharide, and phytoceramide-1-H-phosphonate

  首先，在细胞表面phospholipomannan锚[β-曼的总合成p - （1→2）-β-曼p ] ñ - （1→2）-β-曼p - （1→2）-α-曼p -1→ P - （ø →6）-α-曼p - （1→2）肌醇-1- P - （ø →1）的-phytoceramide白色念珠菌被报道。目标磷酸脂甘露聚糖（PLM）锚提出了合成难题，例如异常的动力学控制（1→2）-β-寡甘露聚糖结构域，异头磷酸二酯和独特的通过磷酸基团与聚糖连接的植物神经酰胺脂质尾巴。PLM锚的合成是通过收敛嵌段合成方法完成的，该方法使用了三个主要的受到适当保护的结构单元：（1→2）-β-四甘露聚糖重复序列，假二糖和植物神经酰胺-1- H-膦酸酯。使用预激活方法在一锅中合成最具挑战性的（1→2）-β-四甘露聚糖域。通过对映选择性A 3三组分偶联反应合成了植物神经酰胺-1- H-膦酸酯。最后，植物神经酰胺-1- H膦酸二部
• Synthetic preparation and immunological evaluation of β-mannosylceramide and related <i>N</i>-acyl analogues
  作者：Sage A. Robinson、Jessica Yau、Masaki Terabe、Jay A. Berzofsky、Gavin F. Painter、Benjamin J. Compton、David S. Larsen

  DOI：10.1039/d0ob00223b

  日期：——

  The synthesis of the invariant natural killer (iNK) T cell agonist β-mannosylceramide along with a series of fatty amide analogues is reported. Of the six β-glycosylation protocols investigated, the sulfoxide methodology developed by Crich and co-workers proved to be the most effective where the reaction of a mannosyl sulfoxide and phytosphingosine derivative gave a key glycolipid intermediate as a

  报道了不变的自然杀伤 (iNK) T 细胞激动剂 β-甘露糖神经酰胺以及一系列脂肪酰胺类似物的合成。在研究的六种 β-糖基化方案中，Crich 及其同事开发的亚砜方法被证明是最有效的，其中甘露糖亚砜和植物鞘氨醇衍生物的反应产生了关键的糖脂中间体，即 95 : 5 的 β- 混合物α-端基异构体产量高。评估了一系列甘露糖神经酰胺激活 D32.D3 NKT 细胞和诱导抗肿瘤活性的能力。
• OLIGOSACCHARIDE-PROTEIN CONJUGATES
  申请人：Avila Luis Z.

  公开号：US20110300120A1

  公开（公告）日：2011-12-08

  Provided herein are conjugates comprising a protein and an oligosaccharide of one of Formulae I-VI. Also provided herein are pharmaceutical compositions comprising such conjugates. Further provided herein are methods of treating a lysosomal storage disorder in a mammal by administration of an oligosaccharide-glycoprotein conjugate.

  本文提供了由蛋白质和公式I-VI之一的寡糖构成的共轭物。本文还提供了包含这种共轭物的制药组合物。此外，本文还提供了通过给哺乳动物注射寡糖-糖蛋白共轭物来治疗溶酶体贮积病的方法。
• Oligosaccharide-protein conjugates
  申请人：Genzyme Corporation

  公开号：EP2465542A1

  公开（公告）日：2012-06-20

  Provided herein are conjugates comprising a protein and an oligosaccharide of one of Formulae I-VI. Also provided herein are pharmaceutical compositions comprising such conjugates. Further provided herein are methods of treating a lysosomal storage disorder in a mammal by administration of an oligosaccharide-glycoprotein conjugate.

  本文提供了由蛋白质和式 I-VI 之一的寡糖组成的共轭物。本文还提供了包含此类共轭物的药物组合物。本文还提供了通过服用寡糖-糖蛋白共轭物治疗哺乳动物溶酶体贮积症的方法。
• SYNTHETIC INTERMEDIATES FOR PREPARING OLIGOSACCHARIDE-PROTEIN CONJUGATES
  申请人：Genzyme Corporation

  公开号：EP3608330A2

  公开（公告）日：2020-02-12

  Provided herein are conjugates comprising a protein and an oligosaccharide of one of Formulae I-VI. Also provided herein are pharmaceutical compositions comprising such conjugates. Further provided herein are methods of treating a lysosomal storage disorder in a mammal by administration of an oligosaccharide-glycoprotein conjugate.

  本文提供了由蛋白质和式 I-VI 之一的寡糖组成的共轭物。本文还提供了包含此类共轭物的药物组合物。本文还提供了通过服用寡糖-糖蛋白共轭物治疗哺乳动物溶酶体贮积症的方法。