methyl 5-[3β-(t-butyloxycarbonylamino)azetidin-2-one-4β-yl]-3-oxopentanoate | 99333-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: methyl 5-[3β-(t-butyloxycarbonylamino)azetidin-2-one-4β-yl]-3-oxopentanoate
• 英文别名: methyl 5-[(2R,3S)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-oxoazetidin-2-yl]-3-oxopentanoate
• CAS: 99333-75-2
• 化学式: C₁₄H₂₂N₂O₆
• 分子量: 314.338
• InChiKey: FJBQVIXULLJCJY-KOLCDFICSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-[3β-(t-butyloxycarbonylamino)azetidin-2-one-4β-yl]-3-oxopentanoate 在 对甲苯磺酰叠氮 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以94%的产率得到5-((2R,3S)-3-tert-Butoxycarbonylamino-4-oxo-azetidin-2-yl)-2-diazo-3-oxo-pentanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  The asymmetric synthesis of β-lactam antibiotics -II. The first enantioselective synthesis of the carbacephalosporin nucleus.

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)89251-5
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4R)-3-Amino-4-[2-(5-methoxy-cyclohexa-1,4-dienyl)-ethyl]-azetidin-2-one 在 二甲基硫 、 oil scarlet 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 methyl 5-[3β-(t-butyloxycarbonylamino)azetidin-2-one-4β-yl]-3-oxopentanoate
  参考文献：
  名称：

  The asymmetric synthesis of β-lactam antibiotics -II. The first enantioselective synthesis of the carbacephalosporin nucleus.

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)89251-5

文献信息

• Intermediates and process for antibiotics
  申请人：THE PRESIDENT AND FELLOWS OF HARVARD COLLEGE

  公开号：EP0211540A1

  公开（公告）日：1987-02-25

  7β-Acylamino-3-trifluoromethylsulfonyloxy-1-carba-3-cephem-4-carboxylic acid antibitic compounds, esters and salts thereof, and the corresponding 7-amino and protected 7-amino 1-carbacephalosporins are provided. The 3-trifluoromethylsulfonyloxy-substituted 1-carbacephalosporins also are useful in a process for preparing 3-halo-1-carbacephalosporins which comprises displacing the 3-trifluoromethylsulfonyloxy ester group with halide ion in an aprotic polar solvent.

  提供了7β-乙酰氨基-3-三氟甲基磺酰氧基-1-羧基-3-头孢-4-羧酸抗化合物、其酯和盐，以及相应的7-氨基和保护的7-氨基1-头孢烷。3- 三氟甲基磺酰氧基取代的 1-碳头孢菌素还可用于制备 3-卤代-1-碳头孢菌素的工艺中，该工艺包括在钝极性溶剂中用卤离子置换 3-三氟甲基磺酰氧基酯基。
• Process and intermediates for beta-lactam antibiotics
  申请人：THE PRESIDENT AND FELLOWS OF HARVARD COLLEGE

  公开号：EP0209352B1

  公开（公告）日：1991-05-02
• EVANS, DAVID A.;SJOGREN, ERIC B.
  作者：EVANS, DAVID A.、SJOGREN, ERIC B.

  DOI：——

  日期：——
• CARBACEPHEM BETA-LACTAM ANTIBIOTICS
  申请人：Wagman Allan S.

  公开号：US20100267686A1

  公开（公告）日：2010-10-21

  Carbacephem β-lactam antibiotics having the following chemical structures (I) and (II) are disclosed: including stereoisomers, pharmaceutically acceptable salts, esters and prodrugs thereof, wherein Ar 2 , R 1 , R 2 and R 3 are as defined herein. The compounds are useful for the treatment of bacterial infections, in particular those caused by methicillin-resistant Staphylococcus spp.
• US4673737A
  申请人：——

  公开号：US4673737A

  公开（公告）日：1987-06-16