methyl 2,6-anhydro-3-deoxy-4,5-O-isopropylidene-D-manno-D-oct-2-enosonate | 134502-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: methyl 2,6-anhydro-3-deoxy-4,5-O-isopropylidene-D-manno-D-oct-2-enosonate
• 英文别名: methyl (3aR,4R,7aR)-4-[(1R)-1,2-dihydroxyethyl]-2,2-dimethyl-4,7a-dihydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-carboxylate
• CAS: 134502-20-8
• 化学式: C₁₂H₁₈O₇
• 分子量: 274.271
• InChiKey: IYBWLILASVGUCQ-KHUVANEUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  94.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,6-anhydro-3-deoxy-4,5-O-isopropylidene-D-manno-D-oct-2-enosonate 在 potassium carbonate 、 cesium fluoride 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 benzyl 2,6-anhydro-8-O-benzyl-3-deoxy-4,5-O-isopropylidene-D-manno-oct-2-enosonate
  参考文献：
  名称：

  受保护的3-脱氧-d-甘露糖-辛-2-磺酸酯类葡萄糖供体的制备，用于合成含β-KDO的寡糖

  摘要：

  开发了一种实用的合成KDO葡萄糖供体的方法。制备的KDO供体在CH 2 Cl 2 -CH 3 CN溶剂混合物中显示出极好的糖基化的对映选择性，发现与C-4和C-5羟基处的异亚丙基保护有关。在含β-KDO的寡糖的制备中证明了KDO供体的合成用途。

  DOI：

  10.1021/ol500275j
• 作为产物：
  描述：

  1,2-dideoxy-4,5:7,8-di-O-isopropylidene-D-erythro-D-manno-1-yno-octitol 在 4-二甲氨基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 zinc(II) nitrate hexahydrate 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 magnesium sulfate 、 silver nitrate 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 丙酮 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 30.75h， 生成 methyl 2,6-anhydro-3-deoxy-4,5-O-isopropylidene-D-manno-D-oct-2-enosonate
  参考文献：
  名称：

  受保护的3-脱氧-d-甘露糖-辛-2-磺酸酯类葡萄糖供体的制备，用于合成含β-KDO的寡糖

  摘要：

  开发了一种实用的合成KDO葡萄糖供体的方法。制备的KDO供体在CH 2 Cl 2 -CH 3 CN溶剂混合物中显示出极好的糖基化的对映选择性，发现与C-4和C-5羟基处的异亚丙基保护有关。在含β-KDO的寡糖的制备中证明了KDO供体的合成用途。

  DOI：

  10.1021/ol500275j

文献信息

• A light- and heat-driven glycal diazidation approach to nitrogenous carbohydrate derivatives with antiviral activity
  作者：Huan He、Ruiyuan Cao、Ruidi Cao、Xiao-Yu Liu、Wei Li、Di Yu、Yuexiang Li、Miaomiao Liu、Yanmei Wu、Pingzhou Wu、Jin-Song Yang、Yunzheng Yan、Jingjing Yang、Zhi-Bing Zheng、Wu Zhong、Yong Qin

  DOI：10.1039/d0ob01172j

  日期：——

  The aminated mimetics of 2-keto-3-deoxy-sugar acids such as the anti-influenza clinical drugs oseltamivir (Tamiflu) and zanamivir (Relenza) are important bioactive molecules. Development of synthetic methodologies for accessing such compound collections is highly desirable. Herein, we describe a simple, catalyst-free glycal diazidation protocol enabled by visible light-driven conditions. This new method

  2-keto-3-deoxy-sugar 酸的胺化模拟物，如抗流感临床药物奥司他韦（达菲）和扎那米韦（Relenza）是重要的生物活性分子。开发用于访问此类化合物集合的合成方法是非常可取的。在这里，我们描述了一种由可见光驱动条件启用的简单、无催化剂的糖基二叠氮化协议。这种新方法既不需要酸助剂也不需要过渡金属催化剂，并且在环境温度下可在 1-2 小时内完成。值得注意的是，热条件也可以促进所需的转化，尽管与光诱导条件相比效率较低。通过利用这种温和且可扩展的方法，已将不同的糖酸衍生的糖模板转化为一系列 2,3-二叠氮基碳水化合物类似物，
• Synthesis of the Core Oligosaccharides of Lipooligosaccharides from <i>Campylobacter jejuni</i> : A Putative Cause of Guillain–Barré Syndrome
  作者：Fumi Yoshida、Hiroki Yoshinaka、Hidenori Tanaka、Shinya Hanashima、Yoshiki Yamaguchi、Mikio Ishihara、Miyuki Saburomaru、Yuki Kato、Risa Saito、Hiromune Ando、Makoto Kiso、Akihiro Imamura、Hideharu Ishida

  DOI：10.1002/chem.201804862

  日期：2019.1.14

  The chemical synthesis of the highly branched core oligosaccharides of lipooligosaccharides (LOSs) found in Campylobacter jejuni, which causes Guillain–Barré syndrome by a preceding infection, is described. The target LOS mimics, consisting of eight or nine monosaccharides, were classified into three groups as key building blocks: ganglioside‐core tetra‐/pentasaccharides (GM1‐/GD1a‐like), l‐glycer

  描述了空肠弯曲菌中发现的脂多糖（LOSs）的高度分支核心寡糖的化学合成，空肠弯曲菌是由先前的感染引起的格林-巴利综合征。目标LOS模拟物，由八个或九个单糖，分为三组关键构建模块：神经节苷脂核心四/五糖（GM1- /神经节苷脂GD1a样），升-甘油基- d -甘露含-heptose-三糖和3-脱氧d -甘露-2-辛酮糖酸（KDO）残基。这些合成片段获自市售单糖。少获得升-甘油-d-甘露聚糖-庚糖和KDO残基是LOS的关键成分，分别由对甲氧基苯基d-甘露糖苷和二-O-异亚丙基保护的d-甘露糖合成。作为最困难的立体控制糖苷结构之一，α-KDO糖苷的合成是通过用苯硒基三氟甲磺酸酯作为合适的α导向剂处理KDO的2,3-烯衍生物来实现的。所有合成嵌段均通过融合合成路线构建而成，从而首次合成了具有神经节苷脂GM1和GD1a-核心序列的结构上具有挑战性的LOS核心聚糖。
• Preparation of a Protected 3-Deoxy-<scp>d</scp>-<i>manno</i>-oct-2-ulosonate Glycal Donor for the Synthesis of β-KDO-Containing Oligosaccharides
  作者：Tapan Kumar Pradhan、Chun Cheng Lin、Kwok-Kong Tony Mong

  DOI：10.1021/ol500275j

  日期：2014.3.7

  A practical method for the synthesis of KDO glycal donors was developed. The prepared KDO donors exhibited excellent disastereoselectivity of glycosylation in a CH2Cl2–CH3CN solvent mixture, which was found to be associated with the isopropylidene protection at the C-4 and C-5 hydroxyls. The synthetic use of the KDO donor was demonstrated in the preparation of β-KDO-containing oligosaccharides.

  开发了一种实用的合成KDO葡萄糖供体的方法。制备的KDO供体在CH 2 Cl 2 -CH 3 CN溶剂混合物中显示出极好的糖基化的对映选择性，发现与C-4和C-5羟基处的异亚丙基保护有关。在含β-KDO的寡糖的制备中证明了KDO供体的合成用途。