methyl 3,4,6-tri-O-benzyl-2-O-(methylsulfonyl)-β-D-mannopyranoside | 73938-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3,4,6-tri-O-benzyl-2-O-(methylsulfonyl)-β-D-mannopyranoside
• 英文别名: methyl 3,4,6-tri-O-benzyl-2-O-methylsulfonyl-β-D-mannopyranoside；Mes(-2)[Bn(-3)][Bn(-4)][Bn(-6)]b-Man1Me；[(2R,3S,4S,5R,6R)-2-methoxy-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl] methanesulfonate
• CAS: 73938-77-9
• 化学式: C₂₉H₃₄O₈S
• 分子量: 542.65
• InChiKey: LSQOGLCVDCFFIC-MJXUZWQSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  97.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,4,6-tri-O-benzyl-2-O-(methylsulfonyl)-β-D-mannopyranoside 在 sodium amalgam 作用下， 以 乙醚 、 异丙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以84.4%的产率得到methyl 3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Selective demesylation of 2-O-(methylsulfonyl)-d-mannopyranoside derivatives with sodium amalgam and 2-propanol

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(83)88490-0
• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranose 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 37.33h， 生成 methyl 3,4,6-tri-O-benzyl-2-O-(methylsulfonyl)-β-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of .beta.-D-mannopyranosides and .beta.-L-rhamnopyranosides by glycosidation at C-1

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00319a016

文献信息

• A synthesis of β-d-mannopyranosides by glycosidation at C-1
  作者：Vinai K. Srivastava、Conrad Schuerch

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)85144-7

  日期：1980.2
• Synthesis of .beta.-D-mannopyranosides and .beta.-L-rhamnopyranosides by glycosidation at C-1
  作者：Vinai K. Srivastava、Conrad Schuerch

  DOI：10.1021/jo00319a016

  日期：1981.3
• Selective demesylation of 2-O-(methylsulfonyl)-d-mannopyranoside derivatives with sodium amalgam and 2-propanol
  作者：Kathryn Thresh Webster、Ronald Eby、Conrad Schuerch

  DOI：10.1016/0008-6215(83)88490-0

  日期：1983.11