diisopropyl (2S,3S)-2,3-O-isopropylidenetartrate | 81327-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: diisopropyl (2S,3S)-2,3-O-isopropylidenetartrate
• 英文别名: Diisopropyl L-2,3-O-isopropylidenetartrate；L-2,3-O-isopropylidenetartrate；diisopropyl (4R,5R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4,5-dicarboxylate；dipropan-2-yl (4R,5R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4,5-dicarboxylate
• CAS: 81327-47-1
• 化学式: C₁₃H₂₂O₆
• 分子量: 274.314
• InChiKey: DSGKZMJPCBCYID-NXEZZACHSA-N

物化性质

• 沸点：
  310.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.091±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diisopropyl (2S,3S)-2,3-O-isopropylidenetartrate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以90%的产率得到(-)-2,3-O-亚异丙基-D-苏力糖醇
  参考文献：
  名称：

  通过Prins环化立体选择性合成（+）-muconin的四氢吡喃-四氢呋喃（THP-THF）核

  摘要：

  使用Prins环化作为构建四氢吡喃部分的关键步骤，已经实现了（+）-粘蛋白（1）的四氢吡喃-四氢呋喃（THP-THF）核2的立体选择性合成。如Wittig烯化，环氧化夏普勒斯，区域选择性，立体选择性和其它重要转变外型环氧醇的-cyclization，2,3-环氧醇的二茂钛诱导区域选择性脱氧，格氏反应，和Barton-McCombie反应被成功地用于实现合成THP-THF核2。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.02.096
• 作为产物：
  描述：

  L-(+)-酒石酸二异丙酯 、 2,2-二甲氧基丙烷 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以97%的产率得到diisopropyl (2S,3S)-2,3-O-isopropylidenetartrate
  参考文献：
  名称：

  Conformational diagnosis of diethyl (4S,5S)-4,5-bis(tert-butyldimethylsiloxy)-2E,6E-octadienedioate based on the stereochemical outcomes of representative reactions as compared with those of its 4,5-O-isopropylidene derivatives and on a dichroic exciton chirality method

  摘要：

  In order to gain more insight into the conformation of diethyl (4S,5S)-4,5-bis(tert-butyldimethylsiloxy)-2E,6E-octadienedioate (1) experimentally, some appropriate reactions of 1 and its derivative (S,S)-3, which bears isopropylidene protecting groups, have been executed. The stereochemical outcomes of such reactions as the Diels-Alder reaction, osmium tetraoxide-catalyzed hydroxylation, conjugate addition with amines, and cyclopropanation with phosphonium ylides point to a rigid conformation (1A) in which the vicinal TBDMSO groups, the most bulky substituents, are arranged in an anti relationship, and, therefore, the enoate groups are forced to be gauche each other. A dichroic exciton chirality study has also provided clear-cut evidence for this rigid conformation.

  DOI：

  10.1021/jo00075a024

文献信息

• Synthesis of chiral 3E,5E-octadiene-1,2R,7R,8-tetraol frameworks by means of palladium(II)-promoted hetero-Claisen rearrangement: Mechanistic aspect
  作者：Seiki Saito、Akiyoshi Kuroda、Hiroshi Matsunaga、Shushiro Ikeda

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00854-x

  日期：1996.10

  for the exclusive formation of symmetrical dienediol such as 1,6-bis(acetoxy)-2,4-diene in palladium(II)-promoted [3,3]sigmatropic rearrangement of 3,4-bis(acetoxy)-1,5-diene system. This mechanism referred to as migration-induced intramolecular dioxanium ion switching (MIDIS) process can reasonably explain why the vicinal acetoxy groups move from 3,4-position not to 5,6- but two-directionally to 1

  已经提出了一种可能的机理，用于在钯（II）促进的3,4-双（3,3）σ重排中独家形成对称的二烯二醇，例如1,6-双（乙酰氧基）-2,4-二烯。乙酰氧基）-1,5-二烯体系。这种被称为迁移诱导的分子内二恶烷离子交换（MIDIS）过程的机制可以合理地解释为什么邻位乙酰氧基不是从3,4-位置移动到5,6-而是从两个方向移动到1,6-位置。
• Homolytic reactions of ligated boranes. Part 18. The scope of enantioselective hydrogen-atom abstraction by chiral amine–boryl radicals for kinetic resolution under conditions of polarity reversal catalysis
  作者：Hai-Shan Dang、Valérie Diart、Brian P. Roberts

  DOI：10.1039/p19940001033

  日期：——

  carbonyl-containing compounds. The key step involves enantioselective abstraction of hydrogen from a C–H bond α to the carbonyl function by optically active amine–boryl radicals derived from the catalyst by hydrogen-atom transfer to tert-butoxyl radicals generated by photolysis of di-tert-butyl peroxide. Chiral discrimination is generally not large, although enantioselectivity factors up to 8.8 were obtained at

  多种新的和先前已知的旋光胺-硼烷络合物已被用作极性反转催化剂，用于动力学拆分代表性的外消旋含羰基化合物。的关键的步骤涉及由氢原子转移源自催化剂的光学活性胺的氧硼基团从一个C-H键α的羰基官能团的氢的对映选择性抽象叔由二的光解产生的自由基-butoxyl叔正丁基过氧化物。尽管在–74°C的环氧乙烷溶液中，对映体选择性高达8.8，但手性分辨力通常并不大。通常可以通过考虑以非对映异构过渡态连接到硼原子和α-碳原子上的取代基之间的空间相互作用来预测反应性更高的底物对映异构体。但是，氢键和偶极-偶极相互作用以及立体电子效应，也可能在确定对映选择性中起作用，特别是在反应中心周围没有明显的空间不对称性的情况下。
• Asymmetric synthesis of the fully functionalized six-membered A-ring of siphonol A
  作者：Ying Sun、Shaomin Fu、Bo Liu

  DOI：10.1039/d4ob00104d

  日期：——

  toward the construction of the fully functionalized six-membered A-ring of siphonol A is described. The salient features include the introduction of a six-membered ring system through a HWE reaction, the construction of a stereocenter at C5 via a hetero-Diels–Alder reaction, and the installation of the fully functionalized six-membered A-ring of siphonol A through photolytic decarboxylation.

  描述了构建全功能化的虹吸醇 A 六元 A 环的综合研究。其显着特点包括通过 HWE 反应引入六元环系统、通过杂 Diels-Alder 反应在 C5 处构建立体中心，以及安装全功能化的 siphonol A 六元 A 环通过光解脱羧作用。
• Titanate-Mediated Transesterifications with Functionalized Substrates
  作者：Dieter Seebach、Ernst Hungerbühler、Reto Naef、Peter Schnurrenberger、Beat Weidmann、Max Züger

  DOI：10.1055/s-1982-29718

  日期：——
• Synthesis of axially dissymmetric 3,5-octadiene framework with C2 chirality via palladium(II)-catalyzed twofold [3,3]sigmatropic rearrangement
  作者：Seiki Saito、Shin-ichi Hamano、Hiroshi Moriyama、Keiji Okada、Toshio Moriwake

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)86676-9

  日期：1988.1