2-(bromomethyl)-4,5-diphenyloxazole | 81819-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(bromomethyl)-4,5-diphenyloxazole
• 英文别名: (4,5-diphenyloxazol-2-yl)methyl bromide；2-Bromomethyl-4,5-diphenyl-oxazole；2-(bromomethyl)-4,5-diphenyl-1,3-oxazole
• CAS: 81819-14-9
• 化学式: C₁₆H₁₂BrNO
• 分子量: 314.181
• InChiKey: MVWFPJCRUALBMA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(bromomethyl)-4,5-diphenyloxazole 在 盐酸 、 sodium hydride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 35.5h， 生成 奥沙普秦
  参考文献：
  名称：

  扩展的恶唑的合成II：2-（卤甲基）-4，5-二芳基恶唑的反应歧管。

  摘要：

  2-（卤甲基）-4，5-二苯基恶唑是有效的反应性支架，可用于2-位的合成修饰。通过取代反应，氯甲基类似物用于制备许多2-烷基氨基-，2-烷硫基和2-烷氧基-（甲基）恶唑。2-溴甲基类似物为氯甲基化合物提供了更具反应性的替代物，可用于稳定的（丙二酸酯）碳负离子的C-烷基化，如氧杂丙嗪的简明合成所举例说明的那样。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.01.016
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-4,5-二苯唑 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 3.0h， 以87%的产率得到2-(bromomethyl)-4,5-diphenyloxazole
  参考文献：
  名称：

  扩展的恶唑的合成II：2-（卤甲基）-4，5-二芳基恶唑的反应歧管。

  摘要：

  2-（卤甲基）-4，5-二苯基恶唑是有效的反应性支架，可用于2-位的合成修饰。通过取代反应，氯甲基类似物用于制备许多2-烷基氨基-，2-烷硫基和2-烷氧基-（甲基）恶唑。2-溴甲基类似物为氯甲基化合物提供了更具反应性的替代物，可用于稳定的（丙二酸酯）碳负离子的C-烷基化，如氧杂丙嗪的简明合成所举例说明的那样。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.01.016
• 作为试剂：
  描述：

  (1R)-1-azido-5-t-butyldiphenylsilyloxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene 、 四氢呋喃 在 钯 氢气 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 potassium carbonate 、 2-(bromomethyl)-4,5-diphenyloxazole 、 乙酸乙酯 、 水 、 Brine 、 magnesium sulfate 、 silica gel 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以to afford (1R)-1-(4,5-diphenyloxazol-2-yl)methylamino-5-t-butyldiphenylsilyloxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene (1.4 g)的产率得到(1R)-1-(4,5-diphenyloxazol-2-yl)methylamino-5-t-butyldiphenylsilyloxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Heterocyclic compounds

  摘要：

  该式的杂环化合物：其中R1为羧基或保护羧基，R2为含有适当取代基的芳基，R3为含有适当取代基的芳基，R4为氢、低碳基、羟基或芳基，A1为低碳基亚烷基等，n为0或1，并且其药学上可接受的盐，可用作药物。

  公开号：

  US06300344B1

文献信息

• [2(4,5-diaryl-2 oxazoyl substituted phenoxy alkanoic acid and esters
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US05262540A1

  公开（公告）日：1993-11-16

  Oxazole derivatives having Formula I or II are disclosed which are useful as inhibitors of mammalian blood platelet aggregation. ##STR1## Formula I and Formula XIX compounds are those wherein n is 7-9 and R is hydrogen or lower alkyl. Formula II compounds are those wherein R is hydrogen, lower alkyl or together with CO.sub.2 is tetrazol-1-yl; R.sub.1 is phenyl or thienyl; X is a divalent connecting group selected from the group consisting of CH.sub.2 CH.sub.2, CH.dbd.CH, and CH.sub.2 O; Y is a divalent connecting group attached to the 3 or 4 phenyl position selected from the group consisting of OCH.sub.2, CH.sub.2 CH.sub.2 and CH.dbd.CH. Formula XX compounds are those wherein the OCH.sub.2 CO.sub.2 R moiety is attached to the 3 or 4 phenyl position and R is hydrogen or lower alkyl.

  氧唑衍生物具有公式I或II，适用作哺乳动物血小板聚集抑制剂。##STR1## 公式I和公式XIX化合物中，n为7-9，R为氢或较低烷基。公式II化合物中，R为氢，较低烷基或与CO.sub.2一起为四唑-1-基；R.sub.1为苯基或噻吩基；X为从CH.sub.2 CH.sub.2、CH.dbd.CH和CH.sub.2 O组成的双价连接基团；Y为连接到3或4苯基位置的双价连接基团，选自OCH.sub.2、CH.sub.2 CH.sub.2和CH.dbd.CH组成的群。公式XX化合物中，OCH.sub.2 CO.sub.2 R基团连接到3或4苯基位置，R为氢或较低烷基。
• 4-5-diphenyloxazole derivatives as inhibitors of blood platelet
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US05362879A1

  公开（公告）日：1994-11-08

  A novel series of oxazole derivatives having the Formulae I and II ##STR1## wherein R is H or C.sub.1 -C.sub.5 lower alkyl, X is N or CH, Y is H or CO.sub.2 R.sup.1, or CO.R.sup.2, provided that when X is CH, Y is not H, R.sup.1 is C.sub.1 -C.sub.5 lower alkyl, or phenylmethyl, and R.sup.2 is C.sub.1 -C.sub.5 alkyl; ##STR2## wherein R is H or C.sub.1 -C.sub.5 lower alkyl, X is (CH.sub.2).sub.n or para or meta substituted phenyl wherein the substituent is OR.sup.2, R.sup.2 is C.sub.1 -C.sub.5 alkyl, and n is an integer of 4 to 8, or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The compounds are useful as inhibitors of ADP-induced blood platelet aggregation in human platelet-rich plasma.

  一系列新颖的噁唑衍生物，具有以下式I和II##STR1##其中R为H或C.sub.1-C.sub.5较低烷基，X为N或CH，Y为H或CO.sub.2R.sup.1，或CO.R.sup.2，但当X为CH时，Y不是H，R.sup.1为C.sub.1-C.sub.5较低烷基，或苄基甲基，R.sup.2为C.sub.1-C.sub.5烷基；##STR2##其中R为H或C.sub.1-C.sub.5较低烷基，X为(CH.sub.2).sub.n或对位或间位取代的苯基，其中取代基为OR.sup.2，R.sup.2为C.sub.1-C.sub.5烷基，n为4至8的整数，或其药用盐。这些化合物可用作抑制ADP诱导的人类富含血小板血浆中的血小板聚集。
• Nonprostanoid prostacyclin mimetics. 4. Derivatives of 2-[3-[2-(4,5-diphenyl-2-oxazolyl)ethyl]phenoxy]acetic acid substituted .alpha. to the oxazole ring
  作者：Nicholas A. Meanwell、Michael J. Rosenfeld、J. J. Kim Wright、Catherine L. Brassard、John O. Buchanan、Marianne E. Federici、J. Stuart Fleming、Marianne Gamberdella、Karen S. Hartl

  DOI：10.1021/jm00076a017

  日期：1993.11

  inhibited platelet aggregation with an IC50 of 0.08 microM, 15-fold more potent than the unsubstituted prototype 2. The potency of 12a was found to be sensitive to variation of the methoxy moiety. The ethyl (12b) and isopropyl (12d) esters were less effective as were the acid 12e and a series of amides (12f-h). Other substituents introduced at this site of the pharmacophore included P(O)(OEt)2 (25), SCH3

  4,5-二苯基恶唑衍生物2-4先前被确定为非前列腺素前列环素（PGI2）模拟物。合成了一系列在恶唑环的碳原子α处带有2-4个取代基的衍生物，并将其作为体外ADP诱导的人血小板聚集的抑制剂。在不饱和系列中，以几何异构体的均等混合物形式评估的α-甲乙氧基衍生物10a抑制了血小板凝集，IC50为0.36 microM。对各个甲酯衍生物（E）-9a和（Z）-9a的评估表明，（E）-9a的效力比（Z）-9a高10倍。在饱和系列中，α-甲氧基甲氧基取代的化合物12a抑制血小板凝集，IC50为0.08 microM，效力比未取代的原型2高15倍。发现12a的效力对甲氧基部分的变化敏感。乙基（12b）和异丙基（12d）酯的效果不如酸12e和一系列酰胺（12f-h）。在药效团此位点引入的其他取代基包括P（O）（OEt）2（25），SCH3（31a），S（O）CH3（31b），SO2CH3（31c），异丙基（
• 4,5-dipheny-oxazole derivatives and their use as platelet aggregation inhibitors
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP1213285A3

  公开（公告）日：2002-07-03

  Heterocyclic compounds of the formula:    whereinR1 is carboxy or esterified carboxy,R2 and R3 are phenyl or (C1-C6)alkylphenyl,A1 is (C1-C6)alkylene, andn is 0 or 1, for the treatment or prevention of arterial obstruction, hepatitis, hepatic insufficiency, restenosis after percutaneous transluminal coronary angioplasty, arteriosclerosis, cerebrovascular disease or ischemic heart disease.

  公式为的杂环化合物：其中R1是羧基或酯化羧基，R2和R3是苯基或（C1-C6）烷基苯基，A1是（C1-C6）亚烷基，n为0或1，用于治疗或预防动脉阻塞、肝炎、肝功能不全、经皮冠状动脉腔内成形术后再狭窄、动脉硬化、脑血管病或缺血性心脏病。
• [EN] HEPATITIS C VIRUS INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DU VIRUS DE L'HÉPATITE C
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2011082077A1

  公开（公告）日：2011-07-07

  The present disclosure is generally directed to antiviral compounds, and more specifically directed to compounds which can inhibit the function of the NS5A protein encoded by Hepatitis C virus (HCV), compositions comprising such compounds, and methods for inhibiting the function of the NS5A protein.

  本公开涉及抗病毒化合物，更具体地涉及能够抑制由丙型肝炎病毒（HCV）编码的NS5A蛋白功能的化合物，包括这些化合物的组合物，以及抑制NS5A蛋白功能的方法。