4,5-diphenyloxazol-2-yl-methanol | 101273-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4,5-diphenyloxazol-2-yl-methanol
• 英文别名: (4,5-diphenyl-oxazol-2-yl)-methanol；2-Hydroxymethyl-4,5-diphenyl-oxazol；(4,5-Diphenyl-1,3-oxazol-2-yl)methanol
• CAS: 101273-85-2
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₂
• 分子量: 251.285
• InChiKey: HGEUSPQLLHBCAL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  151-156 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  46.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-diphenyloxazol-2-yl-methanol 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 以97%的产率得到4,5-diphenyloxazole-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  单击化学的恶唑II：扩展杂环骨架的合成。

  摘要：

  建立了形成2、4、5-三取代的恶唑的新途径，从而通过起始的不对称酰基胞苷的结构建立了取代模式。通过改进先前描述的方法制备2-氯甲基-4，5-二取代的恶唑，其中使用乙酸铵/乙酸方案将对称和不对称酰基的氯乙酰基酯环化。进行取代后，然后在温和条件下通过取代安装叠氮化物部分。尽管需要二溴化和碘化的苯基恶唑进行进一步的合成修饰，但发现环化反应对原料中卤素的相对位置非常敏感。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.11.014
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-4,5-二苯唑 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 silver nitrate 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 4,5-diphenyloxazol-2-yl-methanol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Diaryloxazoles^1-3

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01077a020

文献信息

• Oxazoles for click chemistry II: synthesis of extended heterocyclic scaffolds
  作者：Pravin C. Patil、Frederick A. Luzzio、Donald R. Demuth

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.11.014

  日期：2015.6

  New routes to 2, 4, 5-trisubstituted oxazoles were established whereby the substitution pattern was established by the structure of the starting nonsymmetrical acyloins. 2-Chloromethyl-4, 5-disubstituted oxazoles were prepared by refinements of an earlier described process whereby chloroacetyl esters of symmetrical and non-symmetrical acyloins were cyclized using an ammonium acetate/acetic acid protocol

  建立了形成2、4、5-三取代的恶唑的新途径，从而通过起始的不对称酰基胞苷的结构建立了取代模式。通过改进先前描述的方法制备2-氯甲基-4，5-二取代的恶唑，其中使用乙酸铵/乙酸方案将对称和不对称酰基的氯乙酰基酯环化。进行取代后，然后在温和条件下通过取代安装叠氮化物部分。尽管需要二溴化和碘化的苯基恶唑进行进一步的合成修饰，但发现环化反应对原料中卤素的相对位置非常敏感。
• US5220005A
  申请人：——

  公开号：US5220005A

  公开（公告）日：1993-06-15
• US5605795A
  申请人：——

  公开号：US5605795A

  公开（公告）日：1997-02-25
• Synthesis of Diaryloxazoles^1-3
  作者：DUANE L. ALDOUS、J. L. RIEBSOMER、RAYMOND N. CASTLE

  DOI：10.1021/jo01077a020

  日期：1960.7