2-(4,5-diphenyloxazol-2-yl)acetonitrile | 65913-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(4,5-diphenyloxazol-2-yl)acetonitrile
• 英文别名: 2-(cyanomethyl)-4,5-diphenyloxazole；(4,5-diphenyl-oxazol-2-yl)-acetonitrile；2-Cyanomethyl-4,5-diphenyloxazol；(4,5-Diphenyl-1,3-oxazol-2-yl)acetonitrile；2-(4,5-diphenyl-1,3-oxazol-2-yl)acetonitrile
• CAS: 65913-22-6
• 化学式: C₁₇H₁₂N₂O
• 分子量: 260.295
• InChiKey: LFHNYWYYTLLXJT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4,5-diphenyloxazol-2-yl)acetonitrile 在 哌啶 、 sodium hydroxide 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 BMY 44495
  参考文献：
  名称：

  非前列腺素前列环素模拟物。4.2- [3- [2-（4，5-二苯基-2-恶唑基）乙基]苯氧基]乙酸的衍生物取代恶唑环上的α。

  摘要：

  4,5-二苯基恶唑衍生物2-4先前被确定为非前列腺素前列环素（PGI2）模拟物。合成了一系列在恶唑环的碳原子α处带有2-4个取代基的衍生物，并将其作为体外ADP诱导的人血小板聚集的抑制剂。在不饱和系列中，以几何异构体的均等混合物形式评估的α-甲乙氧基衍生物10a抑制了血小板凝集，IC50为0.36 microM。对各个甲酯衍生物（E）-9a和（Z）-9a的评估表明，（E）-9a的效力比（Z）-9a高10倍。在饱和系列中，α-甲氧基甲氧基取代的化合物12a抑制血小板凝集，IC50为0.08 microM，效力比未取代的原型2高15倍。发现12a的效力对甲氧基部分的变化敏感。乙基（12b）和异丙基（12d）酯的效果不如酸12e和一系列酰胺（12f-h）。在药效团此位点引入的其他取代基包括P（O）（OEt）2（25），SCH3（31a），S（O）CH3（31b），SO2CH3（31c），异丙基（

  DOI：

  10.1021/jm00076a017
• 作为产物：
  描述：

  氰乙酸乙酯 、 2,3-二苯基-2H-氮丙啶 在 三氟化硼乙醚 作用下， 生成 2-(4,5-diphenyloxazol-2-yl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Zur Imidazolbildung aus 2 H -Azirinenbzw。乙烯基和乙烯基化合物

  摘要：

  酸催化的2 H-叠氮基或乙烯基叠氮化物和腈形成的咪唑

  DOI：

  10.1002/hlca.19780610126

文献信息

• Synthesis of extended oxazoles II: reaction manifold of 2-(halomethyl)-4,5-diaryloxazoles
  作者：Pravin C. Patil、Frederick A. Luzzio

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.01.016

  日期：2016.2

  2-(Halomethyl)-4,5-diphenyloxazoles are effective, reactive scaffolds which can be utilized for synthetic elaboration at the 2-position. Through substitution reactions, the chloromethyl analogue is used to prepare a number of 2-alkylamino-, 2-alkylthio- and 2-alkoxy-(methyl) oxazoles. The 2-bromomethyl analogue offers a more reactive alternative to the chloromethyl compounds and is useful in the C-alkylation

  2-（卤甲基）-4，5-二苯基恶唑是有效的反应性支架，可用于2-位的合成修饰。通过取代反应，氯甲基类似物用于制备许多2-烷基氨基-，2-烷硫基和2-烷氧基-（甲基）恶唑。2-溴甲基类似物为氯甲基化合物提供了更具反应性的替代物，可用于稳定的（丙二酸酯）碳负离子的C-烷基化，如氧杂丙嗪的简明合成所举例说明的那样。