1-溴-2-(丁-3-烯-1-基氧基)苯 | 87280-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 1-溴-2-(丁-3-烯-1-基氧基)苯
• 英文名称: 3-butenyl o-bromophenyl ether
• 英文别名: 1-bromo-2-(but-3-en-1-yloxy)benzene；1-Bromo-2-(but-3-enyloxy)benzene；1-bromo-2-but-3-enoxybenzene
• CAS: 87280-00-0
• 化学式: C₁₀H₁₁BrO
• 分子量: 227.101
• InChiKey: XLGBBSDMHZGIGD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  73 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.303±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴-2-(丁-3-烯-1-基氧基)苯 在 6,6'-二甲基-2,2'-联吡啶 、 氯化镍二甲氧基乙烷 、 联硼酸频那醇酯 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以65%的产率得到2-溴苯酚
  参考文献：
  名称：

  通过链步法镍催化去除酚、醇的烯烃保护基团

  摘要：

  建立了一种在温和条件下通过链步法高效脱除烯烃保护基团的方法。不仅酚醚，而且醇醚都可以容忍与羟基相邻的立体中心的保留。新反应使高烯丙基成为新型保护基团的起点。

  DOI：

  10.3390/molecules25030602
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1-丁烯 、 2-溴苯酚 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 1-溴-2-(丁-3-烯-1-基氧基)苯
  参考文献：
  名称：

  烯烃的自由基氟磺酰基芳基化：通过正式的内切和外切环化获得 FSO2 功能化的色满

  摘要：

  在生物活性分子中引入磺酰氟基团往往能带来生物活性的增强，近年来引起了化学生物学和药物开发领域更多的研究兴趣。在这里，我们报告了烯烃的自由基氟磺酰化/分子内芳基化级联的发展，用于构建带有磺酰氟基团的苯并二氢呋喃。自由基 1,2-氟磺酰基芳基化反应在内环化和​​外环化两种方式中都进行得很好，从而可以进一步改变色烷核与磺酰氟基团之间的距离。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03224

文献信息

• Photo-induced Carboiodination: A Simple Way to Synthesize Functionalized Dihydrobenzofurans and Indolines
  作者：Xiaobo Yang、Wenbo Liu、Lu Li、Wei Wei、Chao-Jun Li

  DOI：10.1002/chem.201603608

  日期：2016.10.17

  readily available and cheap aryl bromides and sodium iodide as the starting materials to synthesize valuable functionalized dihydrobenzofurans and indolines in good to excellent yields with broad functional‐group compatibility. As examples to demonstrate the utility of this protocol, gram‐scale reactions and further transformations of the products were accomplished towards the synthesis of bioactive

  在此，我们报告了在非常温和的条件下发生的简单的氧化还原中性和pH中性光诱导的碳碘化反应。该方案采用容易获得且便宜的芳基溴化物和碘化钠作为起始原料，以良好的产率和优异的产率以及广泛的官能团相容性来合成有价值的官能化二氢苯并呋喃和二氢吲哚。作为证明该方案实用性的实例，完成了克级反应和产物的进一步转化，以合成生物活性药物候选物。最重要的是，据我们所知，该反应是级联原子-自由基转移加成反应的第一个例子，涉及芳族C-Br键的裂解。
• Radical Hydrodehalogenation of Aryl Bromides and Chlorides with Sodium Hydride and 1,4-Dioxane
  作者：Tobias Hokamp、Abhishek Dewanji、Maximilian Lübbesmeyer、Christian Mück-Lichtenfeld、Ernst-Ulrich Würthwein、Armido Studer

  DOI：10.1002/anie.201706534

  日期：2017.10.16

  It is the combo! NaH in combination with 1,4-dioxane serves as the reagent for the radical chain reduction of various aryl halides. Hydrodehalogenation is initiated by 1,10-phenanthroline (phen) at elevated temperature and can be combined with a typical radical cyclization reaction. the reactions proceed via electron catalysis.

  这是组合！NaH与1,4-二恶烷的组合用作各种芳基卤化物自由基链还原的试剂。加氢脱卤化反应是在高温下由1,10-菲咯啉（phen）引发的，可与典型的自由基环化反应结合使用。反应通过电子催化进行。
• Gold‐Catalyzed 1,2‐Diarylation of Alkenes
  作者：Chetan C. Chintawar、Amit K. Yadav、Nitin T. Patil

  DOI：10.1002/anie.202002141

  日期：2020.7.13

  Herein, we disclose the gold‐catalyzed 1,2‐diarylation of alkenes through the interplay of ligand‐enabled AuI/AuIII catalysis with the idiosyncratic π‐activation mode of gold complexes. Unlike the classical migratory‐insertion‐based approach to 1,2‐diarylation, the present approach not only circumvents the formation of direct Ar−Ar′ coupling and Heck‐type side products but more intriguingly demonstrates

  本文中，我们通过配体使能的Au I / Au III催化与金配合物的特质π活化模式的相互作用揭示了金的烯烃1,2-二芳基化反应。与经典的基于迁移插入的方法进行1,2-二芳基化不同，本方法不仅规避了直接Ar-Ar'偶联和Heck型副产物的形成，而且更有趣地证明了其反应性和选择性与先前已知的互补金属催化（Pd，Ni或Cu）。对机理进行详细研究的结果表明，由于芳基烯烃具有非清白的性质，芳基碘化物向Au I络合物的氧化加成是限速步骤。
• Exploiting the radical reactivity of diazaphosphinanes in hydrodehalogenations and cascade cyclizations
  作者：Jingjing Zhang、Jin-Dong Yang、Jin-Pei Cheng

  DOI：10.1039/d0sc01352h

  日期：——

  Here we exploited their unprecedented radical reactivity to implement hydrodehalogenations and cascade cyclizations originally inaccessible by hydride transfer. These reactions feature a broad substrate scope, high efficiency and simplicity of manipulation. Mechanistic studies suggested a radical chain process in which a phosphinyl radical is generated in a catalytic cycle via hydrogen-atom transfer

  基于但众所周知的重氮反应性，二氮膦膦酸酯的显着还原性已被广泛应用于各种氢化反应中。在这里，我们利用它们前所未有的自由基反应性来实现氢化脱卤作用和氢化物转移原本无法实现的级联环化反应。这些反应具有广泛的底物范围，高效和操作简便的特点。机理研究表明，自由基链过程中，次膦酰基膦通过氢原子转移而在催化循环中生成次膦酰基。本文公开的二氮杂膦胺的自由基反应性与它们公认的氢化反应性不同，因此，为二氮杂膦烷在有机合成中的应用开辟了一条新途径。
• Ceramic boron carbonitrides for unlocking organic halides with visible light
  作者：Tao Yuan、Meifang Zheng、Markus Antonietti、Xinchen Wang

  DOI：10.1039/d1sc01028j

  日期：——

  halides, with visible light irradiation. Cross-coupling of halides to afford new C–H, C–C, and C–S bonds can proceed at ambient reaction conditions. Hydrogen, (het)aryl, and sulfonyl groups were introduced into the arenes and heteroarenes at the designed positions by means of mesolytic C–X (carbon–halogen) bond cleavage in the absence of any metal-based catalysts or ligands. BCN can be used not only

  光化学通过电子转移过程从底物中诱导自由基中间体，为有机转化提供了可持续的途径。然而，进展受到多相光催化剂的限制，这些光催化剂需要高效、稳定、廉价才能长期运行，并且易于回收和产品分离。在这里，我们报道碳氮化硼（BCN）陶瓷就是这样一个系统，可以在可见光照射下减少有机卤化物，包括（杂）芳基和烷基卤化物。卤化物的交叉偶联可在环境反应条件下进行，以提供新的 C-H、C-C 和 C-S 键。在没有任何金属基催化剂或配体的情况下，通过介晶 C-X（碳-卤素）键断裂将氢、（杂）芳基和磺酰基引入芳烃和杂芳烃的设计位置。 BCN不仅可用于半反应，例如与牺牲剂的还原反应，还可用于通过氧化和还原界面电子转移的氧化还原反应。 BCN 光催化剂表现出对不同取代基的耐受性，并且在五次回收后活性保持不变。这种表面上不含金属的系统为使用光能和可持续材料的各种有机催化剂开辟了新的机遇，这些催化剂不含金属、廉价且稳定。