N-乙酰-L-脯氨酸 | 68-95-1

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 脯氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-乙酰-L-脯氨酸
• 中文别名: N-乙酰基-L-脯氨酸
• 英文名称: (S)-acetylproline
• 英文别名: (S)-1-acetylpyrrolidine-2-carboxylic acid；N-acetylproline；acetylproline；Ac-L-Pro-OH；N-acetyl-L-proline；(2S)-1-acetylpyrrolidine-2-carboxylic acid；Ac-L-proline；N-Ac-L-Pro
• CAS: 68-95-1
• 化学式: C₇H₁₁NO₃
• mdl: MFCD00020837
• 分子量: 157.169
• InChiKey: GNMSLDIYJOSUSW-LURJTMIESA-N

物化性质

• 熔点：
  115-117 °C
• 比旋光度：
  -86 º (c=1 EtOH)
• 沸点：
  366.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.274±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、甲醇（微溶）、水（微溶）
• 碰撞截面：
  140.3 Ų [M+Na]+ [CCS Type: DT, Method: single field calibrated with ESI Low Concentration Tuning Mix (Agilent)]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933990090
• 包装等级：
  I; II; III
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  本品应密封、存于阴凉干燥处保存。

SDS

1.1 产品标识符
: N-Acetyl-L-proline
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C7H11NO3
分子式
: 157.17 g/mol
分子量
成分 浓度
1-Acetyl-L-proline
-
化学文摘编号(CAS No.) 68-95-1
EC-编号 200-698-9

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。
在眼睛接触的情况下
用水冲洗眼睛作为预防措施。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
人身保护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

应用

N-乙酰-L-脯氨酸是L-脯氨酸的乙酰化产物，可通过L-脯氨酸与醋酐一步反应制备得到。作为一种重要的精细有机化工中间体，它广泛应用于医药、农药及化学工业等领域。

制备过程

将35g L-脯氨酸溶解于水中并搅拌均匀，逐步滴加饱和碳酸钠溶液以调节pH值至7.5。待温度降至10℃时，逐滴滴加入32mL醋酐，并在整个滴加过程中保持pH值为7.5。完成滴加后，将反应液的温度升至25℃并维持约6小时进行反应，直至点板检测确认没有残留原料，反应即告结束。

随后，调整反应液pH值至1，并使用乙酸乙酯萃取四次（每次30mL），合并有机层，干燥过滤后浓缩得油状物N-乙酰基-L-脯氨酸45.11g，纯度为98.6%，收率为93.1%。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-乙酰-L-脯氨酸 在 磺酰氯 、 PPA 、 高氯酸四乙基铵 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 乙腈 、 xylene 为溶剂， 反应 75.5h， 生成 N-acetyl-5-nitrotryptophan methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Irie, Kunihiko; Ishida, Akihiko; Nakamura, Tohru, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1984, vol. 32, # 6, p. 2126 - 2139

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  DL-脯氨酰胺 在 amidase from pig's-kidneys 、 溶剂黄146 作用下， 生成 N-乙酰-L-脯氨酸
  参考文献：
  名称：

  Hamer; Greenstein, Journal of Biological Chemistry, 1951, vol. 193, p. 81,87

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  4-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-iodo-4-(prop-2-yn-1-yloxy)butan-2-one 在 偶氮二异丁腈 、 水 、 N-乙酰-L-脯氨酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 以69.1 %的产率得到1-[(2S,3S)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of Substituted 3,6-Dihydro-2H-pyrans by Radical Cyclization

  摘要：

  DOI：

  10.1134/s1070428022100256

文献信息

• Enantioselection in peptide bond formation
  作者：Roger R. Hill、David Birch、Graham E. Jeffs、Michael North

  DOI：10.1039/b211914e

  日期：2003.3.13

  Selectivity in abiotic condensations of amino acids remains controversial and stereochemically little explored. We find that competitive activated couplings of N-acyl derivatives of glycine, alanine, valine, proline and phenylalanine with binary, ternary and quaternary mixtures of amides and esters of the same group of amino acids show little selectivity among the reactants, except with respect to configuration, where a consistent and significant preference for heterochiral outcomes, mostly >80%, is observed. One possible explanation of this selectivity predicts a predisposition to homochiral coupling under conditions that would require the two carboxyl functions to be co-facial in the activated complex.

  无机物促成的氨基酸缩聚反应中选择性仍然备受争议，而立体化学方面的研究甚少。我们发现，以酰胺和酯组成的双组分、三组分以及四组分混合物为底物，对甘氨酸、丙氨酸、缬氨酸、脯氨酸和苯丙氨酸的N-酰基衍生物进行竞争性活化偶联的反应中，产物在底物分子层面选择性较低，但对映异构选择性较高，选择性系数大多大于80%。此类反应中优先生成异手性产物的一种可能的解释是，在两个羧基必须共面的活化复合物中，同手性偶联具有倾向性。
• N-Acylphenylalanines and related compounds. A new class of oral hypoglycemic agents
  作者：Hisashi Shinkai、Koji Toi、Izumi Kumashiro、Yoshiko Seto、Mariko Fukuma、Katsuaki Dan、Shigeshi Toyoshima

  DOI：10.1021/jm00119a007

  日期：1988.11

  N-Benzoyl-DL-phenylalanine (1) was found to possess hypoglycemic activity. A series of the analogues of compound 1 were prepared and evaluated for their blood glucose lowering activity. Both the steric effects of the phenylalanine moiety and the effects of variations in the acyl moiety were investigated. This study elucidated some of the structure-activity relationships and led to the development of

  N-苯甲酰基-DL-苯丙氨酸（1）被发现具有降血糖活性。制备了一系列化合物1的类似物，并评估了它们的降血糖活性。研究了苯丙氨酸部分的空间影响和酰基部分变化的影响。这项研究阐明了一些构效关系，并导致了N-（4-乙基苯甲酰基）-D-苯丙氨酸（34）的开发，其效力是初始化合物1的50倍。
• Hepatitis C Virus Inhibitors
  申请人：Belema Makonen

  公开号：US20100080772A1

  公开（公告）日：2010-04-01

  The present disclosure relates to compounds, compositions and methods for the treatment of hepatitis C virus (HCV) infection. Also disclosed are pharmaceutical compositions containing such compounds and methods for using these compounds in the treatment of HCV infection.

  本公开涉及化合物、组合物和治疗丙型肝炎病毒（HCV）感染的方法。还公开了含有这些化合物的药物组合物以及使用这些化合物治疗HCV感染的方法。
• Reactivity of α-Amino Acids in the Reaction with Esters in Aqueous–1,4-Dioxane Media
  作者：L. B. Kochetova、T. P. Kustova、L. V. Kuritsyn

  DOI：10.1134/s1070363218010127

  日期：2018.1

  The kinetics of the reaction of a series of α-amino acids with 4-nitrophenyl acetate, 4-nitrophenyl benzoate, and 2,4,6-trinitrophenyl benzoate in aqueous 1,4-dioxane medium has been studied. Kinetics of the reactions involving 4-nitrophenyl acetate and 2,4,6-trinitrophenyl benzoate has complied with the Brønsted dependence and revealed linear correlation between rate constant logarithm and the energy

  研究了一系列α-氨基酸与4-硝基苯基乙酸酯，4-硝基苯基苯甲酸酯和2,4,6-三硝基苯基苯甲酸酯在1,4-二恶烷水溶液中的反应动力学。涉及乙酸4-硝基苯酯和2,4,6-三硝基苯甲酸苯酯的反应动力学符合布朗斯台德依赖性，并揭示了速率常数对数与α-氨基酸阴离子前沿轨道的能量差之间的线性关系。
• Oxidative damage of proline residues by nitrate radicals (NO₃˙): a kinetic and product study
  作者：Joses G. Nathanael、Jonathan M. White、Annika Richter、Madison R. Nuske、Uta Wille

  DOI：10.1039/d0ob01337d

  日期：——

  indicating that NO3˙-induced oxidation of amide bonds proceeds through initial formation of a charge transfer complex. Furthermore, the rate of oxidative damage of proline and N-methyl glycine is significantly influenced by its position in a peptide. Thus, neighbouring peptide bonds, particularly in the N-direction, reduce the electron density at the tertiary amide, which slows down the rate of ET by up

  叔酰胺，例如N-酰化脯氨酸或N-甲基甘氨酸残基，与硝酸根 (NO 3 ˙) 快速反应，在乙腈中的绝对速率系数范围为 4-7 × 10 8 M -1 s -1 。主要途径通过氮处的氧化电子转移 (ET) 进行，而在这些条件下，夺氢只是次要因素。然而，酰胺的空间位阻，例如α-碳上的烷基侧链，使速率系数降低高达 75%，表明 NO 3˙ 诱导的酰胺键氧化通过电荷转移复合物的初始形成进行。此外，脯氨酸和N-甲基甘氨酸的氧化损伤率显着受其在肽中的位置的影响。因此，相邻的肽键，特别是在N方向上，会降低叔酰胺的电子密度，从而将 ET 的速率降低多达一个数量级。这些模型研究的结果表明，与单一氨基酸相比，肽中脯氨酸残基对自由基诱导的氧化损伤的敏感性应大大降低。

表征谱图