(1S,7aS)-1-hydroxypyrrolizidin-3-one | 115525-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯里西啶类
• 英文名称: (1S,7aS)-1-hydroxypyrrolizidin-3-one
• 英文别名: (1S,8S)-1-hydroxypyrrolizidin-3-one；(1S,8S)-1-hydroxy-1,2,5,6,7,8-hexahydropyrrolizin-3-one
• CAS: 115525-57-0
• 化学式: C₇H₁₁NO₂
• 分子量: 141.17
• InChiKey: WHRVGBMTDGBUGH-WDSKDSINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-脯氨酸甲酯 在 锂硼氢 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 作用下， 以 三乙胺 为溶剂， 生成 (1S,7aS)-1-hydroxypyrrolizidin-3-one
  参考文献：
  名称：

  （1R，8S）-和（1S，8S）-1-羟基吡咯嗪丁-3-酮的不对称合成是通过N-boc-（S）-脯氨酸和手性乙酸烯醇酯等效物之间的醛醇缩合反应进行的。 R） - [（η 5 -C 5 H ^ 5）的Fe（CO）（PPH 3）COCH 3 ]

  摘要：

  两个标题化合物的合成已实现了与使用从铁衍生的乙酰复杂的手性烯醇化物乙酸酯当量[（η优良立体控制5 -C 5 H ^ 5）的Fe（CO）（PPH 3）COCH 3 ]。根据双重不对称诱导的概念合理化了两种合成方法中不同的非对映选择性，并讨论了这种烯醇盐的醛醇缩合反应的过渡态模型。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)82319-8

文献信息

• An asymmetric approach to the pyrrolizidine ring system via N-acetyl and N-propionyl anion cyclisation processes
  作者：Anthony Murray、George R. Proctor、P.John Murray

  DOI：10.1016/0040-4039(94)02233-2

  日期：1995.1

  An efficient route to the pyrrolizidine ring system has been developed. The method, which uses N-acetyl and N-propionyl anion cyclisation reactions as the key steps has provided the natural pyrrolizidines (−)-(1R, 8S)-1-hydroxy-pyrrolizidine (10), (−)-pyrrolizidin-1-ene-3-one (13), (±)-trachelanthamidine (18) together with a range of 2-methyl substituted pyrrolizidine-3-ones.

  已经开发了通往吡咯嗪环系统的有效途径。该方法以N-乙酰基和N-丙酰基阴离子环化反应为关键步骤，提供了天然吡咯烷核苷（-）-（1R，8S）-1-羟基-吡咯烷核苷（10），（-）-吡咯啉并-1 -烯-3-酮（13），（±）-三chel啶（18）以及一系列的2-甲基取代的吡咯烷三-3-酮。
• Synthesis of pyrrolizidine bases by highly diastereoselective and regioselective catalytic carbon-hydrogen insertion reactions of chiral pyrrolidinediazoacetamides
  作者：Michael P. Doyle、Alexey V. Kalinin

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00056-1

  日期：1996.2

  Pyrrolizidines, (1S, 8S)-1-hydroxypyrrolizidin-3-one and (−)-heliotridane, have been prepared in high yield from diazoacetamides of 2-substituted-pyrrolidines by carbon-hydrogen insertion catalyzed by dirhodium(II) tetrakis[methyl 1-acylmidazolidin-2-one-4(S)-carboxylates].

  吡咯烷酮，（1S，8S）-1-羟基吡咯烷并-3-酮和（-）-螺三tri烷，是由二取代的吡啶鎓（Ⅱ）四氢[Ⅱ]催化的碳氢插入，由2-取代的吡咯烷的重氮乙酰胺高产率制备的。 1-酰基咪唑烷基-2-一-4（S）-羧酸盐]。
• Asymmetric syntheses of functionalized pyrrolizidin-3-ones
  作者：Christine Greck、Christine Thomassigny、Géraldine Le Bouc

  DOI：10.3998/ark.5550190.0013.821

  日期：——

  The syntheses of 1and 7-hydroxypyrrolizidin-3-ones are described via asymmetric catalytic hydrogenation or diastereoselective reduction of ketones as key steps. 2,7-Disubstituted pyrrolizidin-3-ones are also prepared. The second chiral center is created using stereoselective electrophilic amination or hydroxylation reactions.

  通过不对称催化氢化或酮的非对映选择性还原作为关键步骤描述了 1 和 7-羟基吡咯里西啶-3-酮的合成。还制备了 2,7-二取代的 pyrrolizidin-3-ones。第二个手性中心是使用立体选择性亲电胺化或羟基化反应产生的。
• Asymmetric synthesis of (1R,8S)- and (1S,8S)-1-hydroxypyrrolizidin-3-ones from Boc-<scp>L</scp>-prolinal and (S)- and (R)-[(η⁵-C₅H₅)Fe(CO)(PPh₃)(Ac)], respectively
  作者：R. Paul Beckett、Stephen G. Davies

  DOI：10.1039/c39880000160

  日期：——

  The aldol reaction between the aluminium enolate derived from (S)-[(η5-C5H5)Fe(CO)(PPh3)(Ac)](S)-(3) and Boc-L-prolinal (S)-(2) gives, after deprotection and decomplexation, (1R,8S)-1-hydroxypyrrolizidin-3-one, (1), while its epimer (1S,8S)-(1) is obtained in a similar way from (R)-(3), the inherent stereocontrol of (2) being overpowered by the iron chiral auxiliary.

  从（衍生的烯醇化物的铝之间的醛醇缩合反应小号[（η - ）5 -C 5 H ^ 5）的Fe（CO）（PPH 3）（AC）]（小号） - （3）和制备Boc-大号脯氨醛（小号）-（2）在脱保护和解复合后，得到（1 R，8 S）-1-羟基吡咯嗪丁-3-one（1），而其差向异构体（1 S，8 S）-（1）在从（R）-（3）类似的方式，（2的固有立体声控制）被铁手性助剂压倒。
• An efficient route to the pyrrolizidine ring system via an N-acyl anion cyclisation process
  作者：Anthony Murray、George R. Proctor、P.John Murray

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00049-x

  日期：1996.3

  An enantioselective route to the pyrrolizidine ring system has been developed which uses an N-acyl anion cyclisation reaction as the key step. This methodology has provided the natural pyrrolizidines (−)-(1R, 8S)-1-hydroxy-pyrrolizidine 7, (−)-pyrrolizidin-1-ene-3-one 9 and (±)-trachelanthamidine 14. Extension of the process to an N-propionyl substrate provides ready access to a series of 2-methyl

  已经开发了使用N-酰基阴离子环化反应作为关键步骤的对吡咯烷环系统的对映选择性途径。该方法学提供了天然吡咯烷核苷（-）-（1R，8S）-1-羟基-吡咯烷核苷7，（-）-吡咯并恶唑-1-烯-3-酮9和（±）-正邻苯二甲酰胺14。将该方法扩展至N-丙酰基底物使得可以容易地获得一系列2-甲基吡咯嗪核苷。