2,2,2-trifluoroethyl N-acetylprolinate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,2,2-trifluoroethyl N-acetylprolinate
• 英文别名: 2,2,2-trifluoroethyl (2S)-1-acetylpyrrolidine-2-carboxylate
• 化学式: C₉H₁₂F₃NO₃
• 分子量: 239.194
• InChiKey: HGYINCFKOQMSRJ-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氟乙醇 、 N-乙酰-L-脯氨酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 以93%的产率得到2,2,2-trifluoroethyl N-acetylprolinate
  参考文献：
  名称：

  肽模型中C末端部分氟化乙酯的水解，极性和构象影响。

  摘要：

  由于19F原子核的NMR灵敏度高，因此氟化部分对化学家来说非常有价值。分子支架的氟化还可以选择性地影响分子的极性，构象偏好和化学反应性以及可用于各种化学应用的特性。将氟原子掺入生物分子的有效途径是肽支架的最后阶段氟化。这些方法之一涉及使用重氮甲烷物质对肽的C-末端进行酯化。在这里，我们提供了对带有部分氟化乙基的酯化反应的物理化学后果的研究。N-乙酰基脯氨酸的衍生物用于模拟氟化对亲脂性，水解稳定性和构象性质的影响。还研究了2，2-二氟甲基酯对几种中性和带电寡肽的构象影响。我们的结果表明，部分氟化的酯在生物学相关的缓冲液中会发生可变的水解。通过改变酯部分中氟原子的数目或在肽序列中引入相邻的电荷，可以在很宽的pH范围内调节水解稳定性。

  DOI：

  10.3762/bjoc.13.241

文献信息

• Hydrolysis, polarity, and conformational impact of C-terminal partially fluorinated ethyl esters in peptide models
  作者：Vladimir Kubyshkin、Nediljko Budisa

  DOI：10.3762/bjoc.13.241

  日期：——

  the sensitive NMR detectability of the 19F nucleus. Fluorination of molecular scaffolds can also selectively influence a molecule's polarity, conformational preferences and chemical reactivity, properties that can be exploited for various chemical applications. A powerful route for incorporating fluorine atoms in biomolecules is last-stage fluorination of peptide scaffolds. One of these methods involves

  由于19F原子核的NMR灵敏度高，因此氟化部分对化学家来说非常有价值。分子支架的氟化还可以选择性地影响分子的极性，构象偏好和化学反应性以及可用于各种化学应用的特性。将氟原子掺入生物分子的有效途径是肽支架的最后阶段氟化。这些方法之一涉及使用重氮甲烷物质对肽的C-末端进行酯化。在这里，我们提供了对带有部分氟化乙基的酯化反应的物理化学后果的研究。N-乙酰基脯氨酸的衍生物用于模拟氟化对亲脂性，水解稳定性和构象性质的影响。还研究了2，2-二氟甲基酯对几种中性和带电寡肽的构象影响。我们的结果表明，部分氟化的酯在生物学相关的缓冲液中会发生可变的水解。通过改变酯部分中氟原子的数目或在肽序列中引入相邻的电荷，可以在很宽的pH范围内调节水解稳定性。