2,2-二硫代双苯甲酰胺 | 2527-57-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 酰胺类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,2-二硫代双苯甲酰胺
• 英文名称: 2,2'-dithiobisbenzamide
• 英文别名: 2,2'-dithiodibenzamide；o.o'-Bis-aminoformyl-diphenyldisulfid；Benzamide, 2,2'-dithiobis-；2-[(2-carbamoylphenyl)disulfanyl]benzamide
• CAS: 2527-57-3
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₂S₂
• 分子量: 304.393
• InChiKey: OEEHSSKRJOGQMP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  241-242 °C(Solv: acetic acid (64-19-7))
• 沸点：
  517.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-二硫代双苯甲酰胺 在 permanganate(VII) ion 作用下， 生成 糖精
  参考文献：
  名称：

  DE80713

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯甲酰胺 在 sodium polysulfide 、 聚甘氨酸 、 copper(I) bromide 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 乙二醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以82.8%的产率得到2,2-二硫代双苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  一种化工中间体2,2′-二硫代二苯酰胺类化合 物的制备方法

  摘要：

  本发明提供一种化工中间体2,2'‑二硫代二苯酰胺类化合物的制备方法，2‑位取代的苯甲酰胺类化合物与硫试剂，在金属盐与配体的共同作用下，在高沸点、非质子溶剂中反应，生成2,2'‑二硫代二苯酰胺类化合物；本发明2,2'‑二硫代二苯酰胺类化合物为一种重要的化工中间体，合成工艺路线简单，在降低成本的同时减少三废对环境的污染。

  公开号：

  CN111269159B

文献信息

• A new class of anti-HIV-1 agents targeted toward the nucleocapsid protein NCp7: The 2,2′-dithiobisbenzamides
  作者：John M. Domagala、John P. Bader、Rocco D. Gogliotti、Joseph P. Sanchez、Michael A. Stier、Yuntao Song、J.V.N. Vara Prasad、Peter J. Tummino、Jeffrey Scholten、Patricia Harvey、Tod Holler、Steve Gracheck、Donald Hupe、William G. Rice、Robert Schultz

  DOI：10.1016/s0968-0896(96)00269-6

  日期：1997.3

  for anti-HIV-1 activity, cytotoxicity, and their ability to extrude zinc from the zinc fingers for NCp7. The structure-activity relationships demonstrated that the ability to extrude zinc from NCp7 resided in the 2,2'-dithiobisbenzamide core structure. The 3,3' and the 4,4' isomers were inactive. While many analogs based upon the core structure retained the zinc extrusion activity, the best overall

  作为美国国家癌症研究所药物筛选计划的一部分，已经鉴定出了一类新的对人类免疫缺陷病毒HIV-1有活性的抗逆转录病毒药，并提出了HIV-1核衣壳蛋白NCp7作为抗病毒作用的靶标。2,2'-二硫代双-[4'-（氨磺酰基）苯甲酰苯胺]（3x）和2,2'-二硫代双（5-乙酰氨基）苯甲酰胺（10）代表了原型铅结构。制备了各种2,2'-二硫代双苯甲酰胺，并测试了它们的抗HIV-1活性，细胞毒性以及从NCf7的锌指中挤出锌的能力。结构-活性关系表明，从NCp7挤出锌的能力存在于2,2'-二硫代双苯甲酰胺核心结构中。3,3'和4,4'异构体没有活性。虽然许多基于核心结构的类似物保留了锌的挤出活性，但只有在具有羧酸，羧酰胺或苯磺酰胺官能团的狭窄衍生物中才发现最佳的总体抗HIV-1活性。这些功能组与降低NCp7的抗病毒效力或活性相比，对于降低细胞毒性而言更为重要。所有具有抗病毒活性的化合物也从NCp7中挤出锌。
• Bioisosteric investigation of ebselen: Synthesis and in vitro characterization of 1,2-benzisothiazol-3(2H)-one derivatives as potent New Delhi metallo-β-lactamase inhibitors
  作者：Wen Bin Jin、Chen Xu、Qipeng Cheung、Wei Gao、Ping Zeng、Jun Liu、Edward W.C. Chan、Yun-Chung Leung、Tak Hang Chan、Kwok-Yin Wong、Sheng Chen、Kin-Fai Chan

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.103873

  日期：2020.7

  Enterobacteriaceae (CRE) producing New Delhi metallo-β-lactamase (NDM-1) cause untreatable bacterial infections, posing a significant threat to human health. In the present study, by employing the concept of bioisosteric replacement of the selenium moiety of ebselen, we have designed, synthesized and characterized a small compound library of 2-substituted 1,2-benzisothiazol-3(2H)-one derivatives and related compounds

  产生新德里金属β-内酰胺酶（NDM-1）的耐碳青霉烯肠杆菌科（CRE）引起不可治愈的细菌感染，对人类健康构成重大威胁。在本研究中，通过采用依布硒啉硒部分的生物等位取代概念，我们设计，合成和表征了一个小分子的2取代1,2-苯并噻唑-3（2H）-衍生物和相关化合物的化合物库联合美罗培南评估其针对大肠杆菌Tg1（NDM-1）菌株的细胞毒性和协同活性。最有前途的化合物3a对FICI低至0.09的一组临床分离的NDM-1阳性CRE菌株显示出强大的协同活性。此外，分别通过酶抑制试验和ESI-MS分析证实了其IC50值和抑制机理。重要的是，化合物3a具有可接受的毒性并且不是疼痛。由于其结构简单和与美洛培南合用的有效协同活性，我们建议化合物3a可能是有前途的美洛培南佐剂，此类化合物的新系列可能值得进一步研究。
• Conjugates of biologically active compounds, methods for their preparation and use, formulation and pharmaceutical applications thereof
  申请人：——

  公开号：US20040005641A1

  公开（公告）日：2004-01-08

  This invention features a method of identifying a compound useful for enhancing efficacy of a therapeutic agent. The method includes incubating a compound in blood cells; separating immune cells from erythrocytic cells; and determining the ratio of the concentration of the compound in the immune cells to the concentration of the compound in the erythrocytic cells; wherein the compound comprises a transportophore and a therapeutic agent, in which the transportophore is covalently bonded to the therapeutic agent via a bond or a linker.

  这项发明涉及一种用于增强治疗剂效的化合物识别方法。该方法包括将化合物孵育在血细胞中；将免疫细胞与红细胞分离；并确定免疫细胞中化合物浓度与红细胞中化合物浓度的比率；其中该化合物包括一种传输体和一种治疗剂，其中传输体通过键或链接物与治疗剂共价结合。
• 2,2'-Dithiodibenzamides as inhibitors of blood platelet aggregation.
  作者：KOJI YAMADA、HIDEKI NIINO、TAMOTSU HASHIMOTO、KATSUICHI SHUTO、NOBUHIRO NAKAMIZO、KAZUHIRO KUBO、TAKESHI ONO、AKIO NAKAMIZO、YO MURAYAMA

  DOI：10.1248/cpb.33.1214

  日期：——

  New and known analogues of 2, 2'-dithiodibenzamide were synthesized and tested for various pharmacological actions. This series of compounds was found to inhibit collagen-and adenosine 5'-diphosphate-induced aggregations of blood platelets. 2, 2'-Dithiobis (N-(2-hydroxypropyl) benzamide) (3, KF4939) was one of the most potent compounds in in vitro aggregometry studies. Compound 3 after oral administration also potently inhibited pulmonary thrombosis induced by arachidonic acid injection in mice and platelet aggregation ex vivo in rats. This compound may have clinical value as a new orally active inhibitor of platelet aggregation.

  新合成了已知的2,2'-二硫代二苯甲酰胺类似物，并测试了它们的多种药理作用。发现这一系列化合物能抑制胶原和5'-二磷酸腺苷诱导的血小板聚集。2,2'-二硫代双（N-(2-羟丙基)苯甲酰胺）（3，KF4939）是在体外聚集实验中活性最强的化合物之一。3号化合物经口服给药后，也能强效抑制小鼠由花生四烯酸注射引起的肺血栓形成和大鼠离体血小板聚集。该化合物可能具有临床价值，是一种新型口服活性血小板聚集抑制剂。
• Crucial Role of Selenium in the Virucidal Activity of Benzisoselenazol-3(2H)-ones and Related Diselenides
  作者：Magdalena Pietka-Ottlik、Piotr Potaczek、Egbert Piasecki、Jacek Mlochowski

  DOI：10.3390/molecules15118214

  日期：——

  Various N-substituted benzisoselenazol-3(2H)-ones and their non-selenium-containing analogues have been synthesized and tested against selected viruses (HHV-1, EMCV and VSV) to determine the extent to which selenium plays a role in antiviral activity. The data presented here show that the presence of selenium is crucial for the antiviral properties of benzisoselenazol-3(2H)-ones since their isostructural analogues having different groups but lacking selenium either did not show any antiviral activity or their activity was substantially lower. The open-chain analogues of benzisoselenazol-3(2H)-ones—diselenides also exhibited high antiviral activity while selenides and disulfides were completely inactive towards model viruses.

  合成了多种N-取代苯异硒唑-3(2H)-酮及其非含硒类似物，并对选定的病毒（HHV-1、EMCV和VSV）进行了测试，以确定硒在抗病毒活性中的作用程度。这里呈现的数据表明，硒的存在对于苯异硒唑-3(2H)-酮的抗病毒特性至关重要，因为其具有不同取代基但缺乏硒的同构结构类似物要么没有显示抗病毒活性，要么其活性明显较低。苯异硒唑-3(2H)-酮的开链类似物——二硒化物也表现出高抗病毒活性，而硒化物和二硫化物对模型病毒则完全无活性。