2-丁基-1,3-二氮杂螺环-[4,4]壬-1-烯-4酮 | 138402-05-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 螺环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-丁基-1,3-二氮杂螺环-[4,4]壬-1-烯-4酮
• 中文别名: 螺环酮；2-正丁基-1,3-二氮杂螺[4,4]-1-壬烯-4-酮盐酸盐
• 英文名称: 2-butyl-1,3-diaza-spiro[4.4]non-1-en-4one
• 英文别名: 2-n-butyl-1,3-diazaspiro[4.4]non-1-en-4-one；2-Butyl-1,3-diazaspiro[4.4]non-1-en-4-one
• CAS: 138402-05-8
• 化学式: C₁₁H₁₈N₂O
• mdl: MFCD03411590
• 分子量: 194.277
• InChiKey: IWKWOYOVCXHXSS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  257-260°C
• 沸点：
  294.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.818
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  存放于室温、干燥处，并密封保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-丁基-1,3-二氮杂螺环-[4,4]壬-1-烯-4酮 在 sodium hydride 、 三正丁基叠氮化锡 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 89.5h， 生成 厄贝沙坦
  参考文献：
  名称：

  咪唑啉酮的新系列：高特异性和有效的非肽AT1血管紧张素II受体拮抗剂。

  摘要：

  从新型非肽AT1受体拮抗剂DuP 753（氯沙坦）的结构出发，设计了一系列新的有效拮抗剂。在这些化合物中，中央咪唑核被二氢咪唑-4-酮结构取代。活性最高的化合物在5位有一个螺环戊烷或一个螺环己烷环。与咪唑系列一样，最好的取代基是1位的线性丁基链和1位的[2'-（（四唑-5-基）联苯基]甲基] 3.通过化合物竞争性抑制[125I] AII与AT1亚型受体结合并拮抗AII诱导的兔主动脉环收缩的能力来评估拮抗活性。活性最高的化合物的IC50值在纳摩尔范围内。在清醒的老鼠中 当口服时，化合物4和21拮抗AII升压反应。化合物21（SR 47436）最活泼；最近显示它在静脉和口服中对食蟹猴也具有活性。该分子目前正在接受治疗高血压的临床试验。

  DOI：

  10.1021/jm00074a018
• 作为产物：
  描述：

  1-氨基-1-环戊烷羧酰胺 在 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-丁基-1,3-二氮杂螺环-[4,4]壬-1-烯-4酮
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和评估新型有效的血管紧张素II受体1拮抗剂。

  摘要：

  设计，合成和评估了一系列新的血管紧张素II（Ang II）受体1拮抗剂。所有化合物在放射性配体结合试验中均显示出与1型血管紧张素II受体的纳摩尔亲和力，并且可以显着降低自发性高血压大鼠（SHRs）的血压。由此可见，化合物2b在放射性配体结合测定中显示出与血管紧张素II 1型受体更高的亲和力结合，与厄贝沙坦的数量级相同，IC50值为1.26 +/- 0.08 nM。2b显示出有效且持久的降血压效果，在SHR中，最大降低反应为15 mg / kg时MBP为40.62 +/- 4.08 mmHg，10 mg / kg时为10 mg / kg 28.39 +/- 2.09 mmHg，39.56 + / -RHR中15 mg / kg时为4.83 mmHg，10 mg / kg时为29.05 +/- 2.20 mmHg，在SHR和RHR中，显着的降压作用持续超过12小时。在单剂量药代动力学实验中，口

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.07.023
• 作为试剂：
  描述：

  1-环丙基-5-酰胺-6,7,8-三氟-1,4-二氢-4-氧代-3-喹啉羧酸乙酯 、 2-丁基-1,3-二氮杂螺环-[4,4]壬-1-烯-4酮 在 2-丁基-1,3-二氮杂螺环-[4,4]壬-1-烯-4酮 作用下， 生成 2,6-dimethylpiperazine
  参考文献：
  名称：

  Biphenyl sulfonamides as dual angiotensin endothelin receptor antagonists

  摘要：

  本发明涉及一种新型联合型血管紧张素和内皮素受体拮抗剂的联苯磺酰胺化合物，以及使用这种化合物在治疗高血压和其他疾病方面的方法，以及包含这种化合物的药物组合物。

  公开号：

  US06638937B2

文献信息

• Synthesis of Amido-N-imidazolium Salts and their Applications as Ligands in Suzuki-Miyaura Reactions: Coupling of Hetero- aromatic Halides and the Synthesis of Milrinone and Irbesartan
  作者：Manian Rajesh Kumar、Kyungho Park、Sunwoo Lee

  DOI：10.1002/adsc.201000592

  日期：2010.12.17

  catalytic system based on palladium-amido-N-heterocyclic carbenes for Suzuki–Miyaura coupling reactions of heteroaryl bromides is described. A variety of sterically bulky, amido-N-imidazolium salts were synthesized in high yields from the corresponding anilines. This catalytic system effectively promoted Suzuki–Miyaura couplings of heteroaryl bromides and chlorides with a range of boronic acids to

  描述了基于钯-酰胺基-N-杂环卡宾的Suzuki-Miyaura杂芳基溴化物偶联反应的新催化体系。从相应的苯胺以高收率合成了各种空间庞大的酰胺基-N-咪唑鎓盐。该催化体系有效地促进了杂芳基溴化物和氯化物与一系列硼酸的Suzuki-Miyaura偶联，从而以高收率得到了相应的芳基化合物。随着取代基空间位阻的增加，产率增加。特别是，1-（2,6-二异丙基）-3- ñ - （2,4,6-三-叔-butylphenylacetamido）咪唑鎓溴化物（4BC）在2-溴吡啶和苯基硼酸的偶联反应中显示出850,000 TON。此外，药物化合物如米力农和厄贝沙坦是通过Suzuki-Miyaura偶联，使用体积庞大的酰胺基-N-咪唑鎓盐（4bc）作为配体合成的。
• DEPROTECTION METHOD FOR TETRAZOLE COMPOUND
  申请人：API CORPORATION

  公开号：US20150239854A1

  公开（公告）日：2015-08-27

  The present invention relates to a method of deprotecting a tetrazole compound, useful as an intermediate for angiotensin II receptor blockers, and provides a novel production method of angiotensin II receptor blockers. Provided is a production method of a compound represented by the formula [3] or [4] or a salt thereof, including (i) reducing a compound represented by the formula [1] or [2] or a salt thereof in the presence of a metal catalyst and an alkaline earth metal salt, or (ii) reacting the compound with a particular amount of Brønsted acid: wherein each symbol is as defined in the present specification.

  本发明涉及一种去保护四唑化合物的方法，该方法作为血管紧张素II受体拮抗剂的中间体，并提供了一种新颖的血管紧张素II受体拮抗剂的生产方法。 提供了一种由式[3]或[4]表示的化合物或其盐的生产方法，包括(i)在金属催化剂和碱土金属盐的存在下还原式[1]或[2]表示的化合物或其盐，或(ii)将该化合物与特定量的Brønsted酸反应： 其中每个符号如本说明书中所定义。
• SUBSTITUTED IMIDAZOLONE DERIVATIVES, PREPARATIONS AND USES
  申请人：Bouey Edith

  公开号：US20100004159A1

  公开（公告）日：2010-01-07

  The present invention relates to polysubstituted imidazolone derivatives, to the pharmaceutical compositions comprising them and to the therapeutic uses thereof in the human and animal health fields. The present invention also relates to a process for preparing these derivatives.

  本发明涉及多取代咪唑酮衍生物，包括它们的药物组合物以及在人类和动物健康领域中的治疗用途。本发明还涉及一种制备这些衍生物的方法。
• OMS-2 nanorod-supported cobalt catalyst for aerobic dehydrocyclization of vicinal diols and amidines: Access to functionalized imidazolones
  作者：Feng Xie、Xiuwen Chen、Xiangyu Zhang、Chujun Luo、Shizhuo Lin、Xiaoyong Chen、Bin Li、Yibiao Li、Min Zhang

  DOI：10.1016/j.jcat.2021.04.022

  日期：2021.6

  dehydrocyclization of vicinal diols and amidines to access structurally diverse imidazolones, a class of valuable compounds found in numerous natural and biomedical products. The developed catalytic transformation proceeds with broad substrate scope, good functional group compability, the use of green molecular oxygen and reusable cobalt catalyst, which offers an important platform for the conversion of abundant

  开发可重复使用的贱金属催化剂以进行创新的催化转化是实现精细化学品，药物和其他功能产品可持续生产的关键技术。本文中，我们报告了八面体分子筛（OMS-2）纳米棒负载的钴催化剂的新型新型高分散锰氧化物的制备，该催化剂成功用于邻位二醇和am的需氧脱氢环化反应，以获取结构多样的咪唑啉酮，这是一类有价值的在众多天然和生物医学产品中发现的化合物。已开发出的催化转化方法具有广泛的底物范围，良好的官能团相容性，使用绿色分子氧和可重复使用的钴催化剂，这为将丰富且可持续的酒精资源转化为功能性N杂环化合物提供了重要平台。预计将纳米催化剂设计与好氧脱氢偶联相结合的策略可实现其他具有挑战性的催化转化。
• [EN] BIARYLMETHYL HETEROCYCLES<br/>[FR] HÉTÉROCYCLES BIARYLMÉTHYLES
  申请人：UNIV MONTREAL

  公开号：WO2018005591A1

  公开（公告）日：2018-01-04

  The present invention provides compounds of Formula (I): wherein all variables are as defined in the specification, and compositions comprising any of such novel compounds. These compounds are biased agonists, or β-Arrestin agonists of the angiotensin II receptor, which may be used as medicaments.

  本发明提供了式(I)的化合物：其中所有变量如规范中所定义，并包括任何此类新化合物的组合物。这些化合物是肾素II受体的偏倚激动剂，或β-阻滞素激动剂，可用作药物。