2-丁基-1,3-二氮杂螺[4.4]壬-1-烯 | 151257-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 亚胺内酰胺
• 中文名称: 2-丁基-1,3-二氮杂螺[4.4]壬-1-烯
• 英文名称: 2-n-butyl-1,3-diazaspiro<4.4>non-1-ene
• 英文别名: 2-Butyl-1,3-diazaspiro[4.4]non-1-ene；2-butyl-1,3-diazaspiro[4.4]non-2-ene
• CAS: 151257-06-6
• 化学式: C₁₁H₂₀N₂
• 分子量: 180.293
• InChiKey: FQBLVJNFQCCULF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  24.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-丁基-1,3-二氮杂螺[4.4]壬-1-烯 在 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 4'-<(2-n-butyl-1,3-diazaspiro<4.4>non-1-en-3-yl)methyl>biphenyl-2-carboxylic acid trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  咪唑啉酮的新系列：高特异性和有效的非肽AT1血管紧张素II受体拮抗剂。

  摘要：

  从新型非肽AT1受体拮抗剂DuP 753（氯沙坦）的结构出发，设计了一系列新的有效拮抗剂。在这些化合物中，中央咪唑核被二氢咪唑-4-酮结构取代。活性最高的化合物在5位有一个螺环戊烷或一个螺环己烷环。与咪唑系列一样，最好的取代基是1位的线性丁基链和1位的[2'-（（四唑-5-基）联苯基]甲基] 3.通过化合物竞争性抑制[125I] AII与AT1亚型受体结合并拮抗AII诱导的兔主动脉环收缩的能力来评估拮抗活性。活性最高的化合物的IC50值在纳摩尔范围内。在清醒的老鼠中 当口服时，化合物4和21拮抗AII升压反应。化合物21（SR 47436）最活泼；最近显示它在静脉和口服中对食蟹猴也具有活性。该分子目前正在接受治疗高血压的临床试验。

  DOI：

  10.1021/jm00074a018
• 作为产物：
  描述：

  2-丁基-1,3-二氮杂螺环[4,4]壬-1-烯-4-酮盐酸盐 在 lithium aluminium tetrahydride 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以97%的产率得到2-丁基-1,3-二氮杂螺[4.4]壬-1-烯
  参考文献：
  名称：

  咪唑啉酮的新系列：高特异性和有效的非肽AT1血管紧张素II受体拮抗剂。

  摘要：

  从新型非肽AT1受体拮抗剂DuP 753（氯沙坦）的结构出发，设计了一系列新的有效拮抗剂。在这些化合物中，中央咪唑核被二氢咪唑-4-酮结构取代。活性最高的化合物在5位有一个螺环戊烷或一个螺环己烷环。与咪唑系列一样，最好的取代基是1位的线性丁基链和1位的[2'-（（四唑-5-基）联苯基]甲基] 3.通过化合物竞争性抑制[125I] AII与AT1亚型受体结合并拮抗AII诱导的兔主动脉环收缩的能力来评估拮抗活性。活性最高的化合物的IC50值在纳摩尔范围内。在清醒的老鼠中 当口服时，化合物4和21拮抗AII升压反应。化合物21（SR 47436）最活泼；最近显示它在静脉和口服中对食蟹猴也具有活性。该分子目前正在接受治疗高血压的临床试验。

  DOI：

  10.1021/jm00074a018

文献信息

• Novel synthesis of irbesartan
  申请人：Nisnevich Gennady

  公开号：US20060135544A1

  公开（公告）日：2006-06-22

  Provided are a method of making irbesartan via a Suzuki coupling reaction and a novel intermediate, 2-butyl-3-(4′-bromobenzyl)-1,3-diazaspiro[4.4]non-1-ene-4-one, for such process. The novel process includes the step of reacting such intermediate with a protected imidazolephenylboronic acid.

  提供了一种通过Suzuki偶联反应制备厄贝沙坦的方法，以及一种新的中间体2-丁基-3-（4'-溴苯甲基）-1,3-二氮杂螺[4.4]壬-1-烯-4-酮，用于此过程。该新工艺包括将该中间体与受保护的咪唑苯硼酸反应的步骤。
• US7217825B2
  申请人：——

  公开号：US7217825B2

  公开（公告）日：2007-05-15
• A new series of imidazolones: highly specific and potent nonpeptide AT1 angiotensin II receptor antagonists
  作者：Claude A. Bernhart、Pierre M. Perreaut、Bernard P. Ferrari、Yvette A. Muneaux、Jean Louis A. Assens、Jacques Clement、Frederique Haudricourt、Claude F. Muneaux、Joelle E. Taillades、Marie-Aimee Vignal、Jean Gougat、Pierre R. Guiraudou、Colette A. Lacour、Alain Roccon、Catherine F. Cazaubon、Jean-Claude Breliere、Gerard Le Fur、Dino Nisato

  DOI：10.1021/jm00074a018

  日期：1993.10.1

  Starting from the structure of the novel nonpeptide AT1 receptor antagonist DuP 753 (losartan), a new series of potent antagonists was designed. In these compounds the central imidazole nucleus was replaced by the dihydroimidazol-4-one structure. The most active compounds had a spirocyclopentane or a spirocyclohexane ring in position 5. Like the imidazole series, the best substituents were the linear

  从新型非肽AT1受体拮抗剂DuP 753（氯沙坦）的结构出发，设计了一系列新的有效拮抗剂。在这些化合物中，中央咪唑核被二氢咪唑-4-酮结构取代。活性最高的化合物在5位有一个螺环戊烷或一个螺环己烷环。与咪唑系列一样，最好的取代基是1位的线性丁基链和1位的[2'-（（四唑-5-基）联苯基]甲基] 3.通过化合物竞争性抑制[125I] AII与AT1亚型受体结合并拮抗AII诱导的兔主动脉环收缩的能力来评估拮抗活性。活性最高的化合物的IC50值在纳摩尔范围内。在清醒的老鼠中 当口服时，化合物4和21拮抗AII升压反应。化合物21（SR 47436）最活泼；最近显示它在静脉和口服中对食蟹猴也具有活性。该分子目前正在接受治疗高血压的临床试验。