(Z)-2-methyl-1,3-pentadiene | 1501-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: (Z)-2-methyl-1,3-pentadiene
• 英文别名: (Z)-2-methylpenta-1,3-diene；cis-2-methyl-1,3-pentadiene；cis-2-methylpenta-1,3-diene；methyl-2 pentadiene-1,3 cis；(Z)-2-methylpentadiene；2-methyl-penta-1,3c-diene；(Z)-1,3-Pentadiene, 2-methyl-；(3Z)-2-methylpenta-1,3-diene
• CAS: 1501-60-6
• 化学式: C₆H₁₀
• 分子量: 82.1454
• InChiKey: RCJMVGJKROQDCB-PLNGDYQASA-N

物化性质

• 沸点：
  61.3 °C
• 密度：
  0.707±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  602;602.9;603.3;626;628;629;629;600;601;602;602

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二氯(五甲基环戊二烯基)合钌(III)聚合物 、 (Z)-2-methyl-1,3-pentadiene 在 Zn 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以89%的产率得到(η5-pentamethylcyclopentadienyl)(η5-2-methylpentadienyl)ruthenium
  参考文献：
  名称：

  Bosch, H. William; Hund, Hans-Ulrich; Nietlispach, Daniel, Organometallics, 1992, vol. 11, # 6, p. 2087 - 2098

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  trans-2-甲基戊二烯 生成 (Z)-2-methyl-1,3-pentadiene
  参考文献：
  名称：

  PETROVA-KUMINSKAYA, S. V.;ROGANOV, G. N.;KABO, G. YA., NEFTEXIMIYA, 1984, 24, N 4, 485-490

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Gas-Phase Kinetic and Mechanistic Studies of some Interconverting Alkylcyclopropene Pairs: Involvement of Dialkylvinylidene Intermediates and Their Quantitative Behaviour
  作者：Wilhelm Graf von der Schulenburg、Henning Hopf、Robin Walsh

  DOI：10.1002/1521-3765(20000602)6:11<1963::aid-chem1963>3.0.co;2-l

  日期：2000.6.2

  conversions up to 95% were obtained for the decomposition of each compound at five temperatures over a 40 degrees C range. The time-evolution data showed that the isomerisation reactions 15<==>16 and 5<==>17 were occurring. Kinetic modelling of each system allowed the determination of rate constants for these and all other decomposition processes. Tests confirmed that all reactions were unimolecular and homogeneous

  烷基环丙烯的两个异构对的热解，即1,3-二甲基-（15）和1-乙基-环丙烯（16）和1,3,3-三甲基-（5）和1-异丙基-环丙烯（17） ，已经在气相中进行了研究。在40摄氏度范围内的五个温度下，每种化合物的分解均获得了高达95％的各种转化率的完整产品分析结果。时间演变数据表明发生了异构化反应15 ＝ 16和5 ＝ 17。每个系统的动力学建模可以确定这些以及所有其他分解过程的速率常数。测试证实，所有反应均为单分子且均质的。报告了总体反应和单个产物途径的阿累尼乌斯参数。进一步的动力学分析使我们能够提取出500 K时的倾向，重排涉及的二烷基亚乙烯基中间体的3-CH插入如下：k（prim）：k（sec）：k（tert）＝ 1：16.5：46.4。用13 C标记的环丙烯进行的其他实验产生的二烷基亚乙烯基的烷基迁移能力（来自炔烃产品中的13 C模式）如下：Me：Et：iPr = 1：3.1：1.5
• Carbon-carbon bond activation via .beta.-alkyl elimination. Reversible branching of 1,4-pentadienes catalyzed by scandocene hydride derivatives
  作者：Emilio. Bunel、Barbara J. Burger、John E. Bercaw

  DOI：10.1021/ja00211a053

  日期：1988.2.3

  hydrocarbons, the activation of carbon-carbon bonds by soluble transition-metal complexes remains one of the most prominent challenges in organometallic chemistry. Since classical approaches to hydrocarbon rearrangements involve acid-promoted carbocation chemistry, the authors have explored the possibility that highly Lewis acidic, early transition-metal alkyls and hydrides could effect C-C bond-forming

  尽管最近在活化碳氢化合物的碳氢键方面取得了令人瞩目的进展，但可溶性过渡金属络合物对碳碳键的活化仍然是有机金属化学中最突出的挑战之一。由于烃重排的经典方法涉及酸促进的碳正离子化学，作者探索了高度路易斯酸性、早期过渡金属烷基和氢化物可能影响简单烃的 CC 键形成或断裂过程的可能性。他们在此报告称，扫描二烯氢化物配合物催化 1,4-戊二烯的可逆支化和环化。造成这种不寻常反应的关键特征是可逆的烯烃插入/..β..-烷基消除。
• The kinetics of pyrolysis of 1,3,3-trimethylcyclopropene. Evidence for the involvement of alkylidene carbenes in the thermal isomerisation of cyclopropenes
  作者：Robin Walsh、Christian Wolf、Sven Untiedt、Armin de Meijere

  DOI：10.1039/c39920000421

  日期：——

  A low yield of 4-methylpent-2-yne in the gas-phase isomerisation of 1,3,3-trimethylcyclopropene is shown to be more consistent with an alkylidene carbene transient than with a, 1,3-biradical intermediate.

  在 1,3,3-三甲基环丙烯的气相异构化过程中，4-甲基戊-2-炔的低产率与亚烷基碳瞬态而非 1,3-双环中间体更为吻合。
• Multiple mechanisms in the thermal and photochemical decomposition of 2,3-diazabicyclo[3.1.0]hex-2-enes
  作者：David F. Aton、Robert G. Bergman、George S. Hammond

  DOI：10.1021/ja00759a052

  日期：1972.2
• Gas-phase pyrolysis kinetics of 5-acetoxy-2-methylpent-2-ene
  作者：Gabriel Chuchani、Ignacio Martin、Miguel E. Alonso

  DOI：10.1021/j150609a029

  日期：1981.4

表征谱图