4-methoxybenzyl α-L-arabinopyranoside | 693787-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-methoxybenzyl α-L-arabinopyranoside
• 英文别名: 4-methoxybenzyl-β-L-arabinopyranoside；(2R,3R,4S,5S)-2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]oxane-3,4,5-triol
• CAS: 693787-87-0
• 化学式: C₁₃H₁₈O₆
• 分子量: 270.282
• InChiKey: BLLKNWLCBAYMRF-WUHRBBMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  88.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxybenzyl α-L-arabinopyranoside 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 4-methoxybenzyl 2-O-allyl-3,4-di-O-benzoyl-α-L-arabinopyranoside
  参考文献：
  名称：

  α-常春藤素、δ-常春藤素及相关三萜皂苷的合成

  摘要：

  α-hederin (3-O-[α-L-rhamnopyranosyl-(1⇄2)-α-L-arabinopyranosyl]hederagenin, 1), δ-hederin (3-O-(α-L-arabinopyranosyl)的合成hederagenin, 3) 和三种相关的三萜皂苷被描述为三萜皂苷与溶血活性之间构效关系研究的一部分。首先合成 4-甲氧基苄基 α-L-阿拉伯吡喃糖苷 (11)，然后用于制备不同的阿拉伯糖受体。受体和 2,3,4-三-O-苯甲酰基-α-L-吡喃鼠李糖基三氯乙酰亚胺酯 (20) 之间的糖基化以极好的收率进行，得到所需的二糖。二糖的三氯乙酰亚胺衍生物与烯丙基-或甲基常春藤苷配伍以高产率得到受保护的皂苷。然后在脱保护后以良好至中等的产率获得皂苷及其相应的甲酯。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300723
• 作为产物：
  描述：

  L-(+)-arabinose 在 吡啶 、 氢溴酸 、 碘 、 三乙胺 、 silver carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 4-methoxybenzyl α-L-arabinopyranoside
  参考文献：
  名称：

  α-常春藤素、δ-常春藤素及相关三萜皂苷的合成

  摘要：

  α-hederin (3-O-[α-L-rhamnopyranosyl-(1⇄2)-α-L-arabinopyranosyl]hederagenin, 1), δ-hederin (3-O-(α-L-arabinopyranosyl)的合成hederagenin, 3) 和三种相关的三萜皂苷被描述为三萜皂苷与溶血活性之间构效关系研究的一部分。首先合成 4-甲氧基苄基 α-L-阿拉伯吡喃糖苷 (11)，然后用于制备不同的阿拉伯糖受体。受体和 2,3,4-三-O-苯甲酰基-α-L-吡喃鼠李糖基三氯乙酰亚胺酯 (20) 之间的糖基化以极好的收率进行，得到所需的二糖。二糖的三氯乙酰亚胺衍生物与烯丙基-或甲基常春藤苷配伍以高产率得到受保护的皂苷。然后在脱保护后以良好至中等的产率获得皂苷及其相应的甲酯。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300723

文献信息

• New Strategy for Synthesis of the Disaccharide Moiety of the Highly Potent Anticancer Natural Product OSW-1
  作者：Boonsong Kongkathip、Ngampong Kongkathip、Janjira Rujirawanich

  DOI：10.1080/00397911.2014.891747

  日期：2014.8.3

  The facile synthesis of a partially protected OSW-1 disaccharide moiety, having a 2-O-p-methoxybenzoyl-beta-D-xylopyranosyl-(1 -> 3)-2-O-acetyl-L-arabinopyranoside structure, was elaborated by glycosylation in a beta-stereoselective fashion. The xylopyranose donors were synthesized by a short synthetic approach via convenient selective 1,2-diacetal protection of 3,4-trans-diequatorial hydroxyl group. Regioselective ring opening of 1,2-diacetal-protected substrates efficiently led to the arabinopyranose acceptor with a free 3-hydroxyl group. Glycosylation of the xylopyranose donor with the arabinopyranose acceptor provided the beta-disaccharide.