4-methoxybenzyl 2,4-di-O-benzoyl-α-L-arabinopyranoside | 693787-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-methoxybenzyl 2,4-di-O-benzoyl-α-L-arabinopyranoside
• 英文别名: [(3S,4S,5R,6R)-5-benzoyloxy-4-hydroxy-6-[(4-methoxyphenyl)methoxy]oxan-3-yl] benzoate
• CAS: 693787-95-0
• 化学式: C₂₇H₂₆O₈
• 分子量: 478.499
• InChiKey: MJTSRQJGQMXXIO-QRXMYIDTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxybenzyl 2,4-di-O-benzoyl-α-L-arabinopyranoside 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2,3,4-tri-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1->3)-2,4-di-O-benzoyl-β-L-arabinopyranosyl trichloroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  α-常春藤素、δ-常春藤素及相关三萜皂苷的合成

  摘要：

  α-hederin (3-O-[α-L-rhamnopyranosyl-(1⇄2)-α-L-arabinopyranosyl]hederagenin, 1), δ-hederin (3-O-(α-L-arabinopyranosyl)的合成hederagenin, 3) 和三种相关的三萜皂苷被描述为三萜皂苷与溶血活性之间构效关系研究的一部分。首先合成 4-甲氧基苄基 α-L-阿拉伯吡喃糖苷 (11)，然后用于制备不同的阿拉伯糖受体。受体和 2,3,4-三-O-苯甲酰基-α-L-吡喃鼠李糖基三氯乙酰亚胺酯 (20) 之间的糖基化以极好的收率进行，得到所需的二糖。二糖的三氯乙酰亚胺衍生物与烯丙基-或甲基常春藤苷配伍以高产率得到受保护的皂苷。然后在脱保护后以良好至中等的产率获得皂苷及其相应的甲酯。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300723
• 作为产物：
  描述：

  L-(+)-arabinose 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢溴酸 、 碘 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 silver carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 79.17h， 生成 4-methoxybenzyl 2,4-di-O-benzoyl-α-L-arabinopyranoside
  参考文献：
  名称：

  α-常春藤素、δ-常春藤素及相关三萜皂苷的合成

  摘要：

  α-hederin (3-O-[α-L-rhamnopyranosyl-(1⇄2)-α-L-arabinopyranosyl]hederagenin, 1), δ-hederin (3-O-(α-L-arabinopyranosyl)的合成hederagenin, 3) 和三种相关的三萜皂苷被描述为三萜皂苷与溶血活性之间构效关系研究的一部分。首先合成 4-甲氧基苄基 α-L-阿拉伯吡喃糖苷 (11)，然后用于制备不同的阿拉伯糖受体。受体和 2,3,4-三-O-苯甲酰基-α-L-吡喃鼠李糖基三氯乙酰亚胺酯 (20) 之间的糖基化以极好的收率进行，得到所需的二糖。二糖的三氯乙酰亚胺衍生物与烯丙基-或甲基常春藤苷配伍以高产率得到受保护的皂苷。然后在脱保护后以良好至中等的产率获得皂苷及其相应的甲酯。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300723

文献信息

• Synthesis of l-arabinopyranose containing hederagenin saponins
  作者：Karen Plé、Martin Chwalek、Laurence Voutquenne-Nazabadioko

  DOI：10.1016/j.tet.2005.03.003

  日期：2005.5

  The synthesis of eight hederagenin saponins, five of which are natural products, and their methyl esters is described as part of an ongoing study of the biological activity of triterpenoid saponins. Six disaccharides consisting of an l-arabinopyranose glycosylated in positions 2, 3, or 4 with a β-d-xylopyranose or a β-d-glucopyranose residue, respectively, were synthesized in good to excellent yields

  作为三萜类皂苷生物活性的一项正在进行的研究的一部分，描述了八种类二十碳皂苷元皂苷的合成，其中五种是天然产物，以及它们的甲酯。合成了六种由在位置2、3或4处糖基化的一个1阿拉伯吡喃葡萄糖构成的二糖，它们分别具有β-d-吡喃葡萄糖或β-d-吡喃葡萄糖残基。然后，通过用适当保护的二十碳皂苷元衍生物进行糖基化，然后完全脱保护并用重氮甲烷处理，以高收率制备皂苷。