4-methoxybenzyl 2-O-allyl-3,4-di-O-benzoyl-α-L-arabinopyranoside | 693787-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-methoxybenzyl 2-O-allyl-3,4-di-O-benzoyl-α-L-arabinopyranoside
• 英文别名: [(3S,4S,5R,6R)-4-benzoyloxy-6-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-5-prop-2-enoxyoxan-3-yl] benzoate
• CAS: 693787-89-2
• 化学式: C₃₀H₃₀O₈
• 分子量: 518.563
• InChiKey: CJKRUPSVULUFHO-NVIJWRNBSA-N

物化性质

• 熔点：
  72 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  634.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  89.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxybenzyl 2-O-allyl-3,4-di-O-benzoyl-α-L-arabinopyranoside 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 、 三氟乙酸 、 palladium dichloride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 (2,3,4-tri-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1->2)-3,4-di-O-benzoyl-β-L-arabinopyranosyl trichloroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  α-常春藤素、δ-常春藤素及相关三萜皂苷的合成

  摘要：

  α-hederin (3-O-[α-L-rhamnopyranosyl-(1⇄2)-α-L-arabinopyranosyl]hederagenin, 1), δ-hederin (3-O-(α-L-arabinopyranosyl)的合成hederagenin, 3) 和三种相关的三萜皂苷被描述为三萜皂苷与溶血活性之间构效关系研究的一部分。首先合成 4-甲氧基苄基 α-L-阿拉伯吡喃糖苷 (11)，然后用于制备不同的阿拉伯糖受体。受体和 2,3,4-三-O-苯甲酰基-α-L-吡喃鼠李糖基三氯乙酰亚胺酯 (20) 之间的糖基化以极好的收率进行，得到所需的二糖。二糖的三氯乙酰亚胺衍生物与烯丙基-或甲基常春藤苷配伍以高产率得到受保护的皂苷。然后在脱保护后以良好至中等的产率获得皂苷及其相应的甲酯。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300723
• 作为产物：
  描述：

  L-(+)-arabinose 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢溴酸 、 碘 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 silver carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 78.0h， 生成 4-methoxybenzyl 2-O-allyl-3,4-di-O-benzoyl-α-L-arabinopyranoside
  参考文献：
  名称：

  α-常春藤素、δ-常春藤素及相关三萜皂苷的合成

  摘要：

  α-hederin (3-O-[α-L-rhamnopyranosyl-(1⇄2)-α-L-arabinopyranosyl]hederagenin, 1), δ-hederin (3-O-(α-L-arabinopyranosyl)的合成hederagenin, 3) 和三种相关的三萜皂苷被描述为三萜皂苷与溶血活性之间构效关系研究的一部分。首先合成 4-甲氧基苄基 α-L-阿拉伯吡喃糖苷 (11)，然后用于制备不同的阿拉伯糖受体。受体和 2,3,4-三-O-苯甲酰基-α-L-吡喃鼠李糖基三氯乙酰亚胺酯 (20) 之间的糖基化以极好的收率进行，得到所需的二糖。二糖的三氯乙酰亚胺衍生物与烯丙基-或甲基常春藤苷配伍以高产率得到受保护的皂苷。然后在脱保护后以良好至中等的产率获得皂苷及其相应的甲酯。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300723

文献信息

• Synthesis ofα-Hederin,δ-Hederin, and Related Triterpenoid Saponins
  作者：Karen Plé、Martin Chwalek、Laurence Voutquenne-Nazabadioko

  DOI：10.1002/ejoc.200300723

  日期：2004.4

  osyl]hederagenin, 1), δ-hederin (3-O-(α-L-arabinopyranosyl)hederagenin, 3), and three related triterpenoid saponins is described as part of a study of the structure−activity relationships between triterpenoid saponins and hemolytic activity. 4-Methoxybenzyl α-L-arabinopyranoside (11) was synthesized first and then used to prepare the different arabinose acceptors. Glycosylation between the acceptors

  α-hederin (3-O-[α-L-rhamnopyranosyl-(1⇄2)-α-L-arabinopyranosyl]hederagenin, 1), δ-hederin (3-O-(α-L-arabinopyranosyl)的合成hederagenin, 3) 和三种相关的三萜皂苷被描述为三萜皂苷与溶血活性之间构效关系研究的一部分。首先合成 4-甲氧基苄基 α-L-阿拉伯吡喃糖苷 (11)，然后用于制备不同的阿拉伯糖受体。受体和 2,3,4-三-O-苯甲酰基-α-L-吡喃鼠李糖基三氯乙酰亚胺酯 (20) 之间的糖基化以极好的收率进行，得到所需的二糖。二糖的三氯乙酰亚胺衍生物与烯丙基-或甲基常春藤苷配伍以高产率得到受保护的皂苷。然后在脱保护后以良好至中等的产率获得皂苷及其相应的甲酯。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim