methyl 2-((1S,2S,4S,5R,6R)-2-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-5-hydroxy-3-oxabicyclo-[4.1.0]heptan-4-yl)acetate | 1259501-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-((1S,2S,4S,5R,6R)-2-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-5-hydroxy-3-oxabicyclo-[4.1.0]heptan-4-yl)acetate
• 英文别名: methyl 2-[(1S,2S,4S,5R,6R)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-5-hydroxy-3-oxabicyclo[4.1.0]heptan-4-yl]acetate
• CAS: 1259501-80-8
• 化学式: C₁₆H₃₀O₅Si
• 分子量: 330.497
• InChiKey: OPGMFENKTDXKIM-GGAZOKNXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.34
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-((1S,2S,4S,5R,6R)-2-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-5-hydroxy-3-oxabicyclo-[4.1.0]heptan-4-yl)acetate 在 chromium dichloride 、 盐酸 、 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 platinum(IV) oxide 、 四(三苯基膦)钯 、 2,6-二叔丁基吡啶 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 偶氮二异丁腈 、 三(三甲基硅基)硅烷 、 硫酸 、 氢气 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 mercury(II) sulfate 、 三甲基氢氧化锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 1,1-二氯乙烷 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 27.67h， 生成 3-{[(6,7-二乙氧基-1,2,3,4-四氢萘-2-基)氨基]甲基}-6-(乙烯氧基)环己-2,4-二烯-1-酮盐酸
  参考文献：
  名称：

  A Stereoselective Synthesis of (+)-Herboxidiene/GEX1A

  摘要：

  A stereoselective synthesis of (+)-herboxidiene is described. The convergent synthesis utilized a Suzuki cross-coupling reaction to assemble the key segments. The synthesis of the functionalized tetrahydropyran ring utilized an Achmatowicz reaction as the key step. The synthesis of the C10-C19 segment was accomplished using Brown's crotylboration, asymmetric alkylation, and a stereoselective allylic chlorination reactions.

  DOI：

  10.1021/ol102549a
• 作为产物：
  描述：

  (2S,6S)-2-allyl-6-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-2H-pyran-3(6H)-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium dihydrogenphosphate dihydrate 、 二甲基硫 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 diethylzinc 、 臭氧 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 2-甲基-2-丁烯 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 methyl 2-((1S,2S,4S,5R,6R)-2-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-5-hydroxy-3-oxabicyclo-[4.1.0]heptan-4-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  A Stereoselective Synthesis of (+)-Herboxidiene/GEX1A

  摘要：

  A stereoselective synthesis of (+)-herboxidiene is described. The convergent synthesis utilized a Suzuki cross-coupling reaction to assemble the key segments. The synthesis of the functionalized tetrahydropyran ring utilized an Achmatowicz reaction as the key step. The synthesis of the C10-C19 segment was accomplished using Brown's crotylboration, asymmetric alkylation, and a stereoselective allylic chlorination reactions.

  DOI：

  10.1021/ol102549a

文献信息

• A Stereoselective Synthesis of (+)-Herboxidiene/GEX1A
  作者：Arun K. Ghosh、Jianfeng Li

  DOI：10.1021/ol102549a

  日期：2011.1.7

  A stereoselective synthesis of (+)-herboxidiene is described. The convergent synthesis utilized a Suzuki cross-coupling reaction to assemble the key segments. The synthesis of the functionalized tetrahydropyran ring utilized an Achmatowicz reaction as the key step. The synthesis of the C10-C19 segment was accomplished using Brown's crotylboration, asymmetric alkylation, and a stereoselective allylic chlorination reactions.