herboxidiene methyl ester | 949148-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: herboxidiene methyl ester
• 英文别名: methyl 2-((2R,5S,6S)-6-((S,2E,4E)-7-((2R,3R)-3-((2R,3R,4S)-4-hydroxy-3-methoxypentan-2-yl)-2-methyloxiran-2-yl)-6-methylhepta-2,4-dien-2-yl)-5-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)acetate；methyl 2-[(2R,5S,6S)-6-[(2E,4E,6S)-7-[(2R,3R)-3-[(2R,3R,4S)-4-hydroxy-3-methoxypentan-2-yl]-2-methyloxiran-2-yl]-6-methylhepta-2,4-dien-2-yl]-5-methyloxan-2-yl]acetate
• CAS: 949148-96-3
• 化学式: C₂₆H₄₄O₆
• 分子量: 452.632
• InChiKey: HMHMUCAMCRPACN-HPBOMQNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  77.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  herboxidiene methyl ester 在 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以84%的产率得到herboxidiene
  参考文献：
  名称：

  除草素的合成

  摘要：

  使用基于苯并噻唑基砜活化剂的改性Julia烯化反应，由两个关键片段构建天然除草剂除草二烯。合成C1-C10恶烷片段的关键步骤是（a）使用1-苯基-1 H-四唑基砜作为活化剂的朱莉娅（Julia）改性反应，以及（b）分子内将醇盐添加到不饱和的α，β上酯。合成C11–C19聚酮化合物片段的关键步骤是：（a）以樟脑10,2-阿马酸为辅助剂的直接羟醛反应；（b）爱尔兰–克莱森重排和（c）羟基定向的环氧化。

  DOI：

  10.1039/a900185i
• 作为产物：
  描述：

  (2S,6S,7R,8S,E)-8-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-7-methoxy-2,4,6-trimethylnon-4-enal 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) chromium dichloride 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 4 A molecular sieve 、 vanadyl acetylacetonate 、 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 、 2-甲基-丁烯 、 异丁酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 癸烷 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 84.25h， 生成 herboxidiene methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Herboxidiene/GEX 1A

  摘要：

  [GRAPHICS]A convergent enantioselective synthesis of herboxidiene/GEX 1A (1) is described that features a double stereodifferentiating crotylation, [4 + 2] annulation, and a silicon-based sp(2)-sp(2) cross-coupling to assemble the conjugated diene.

  DOI：

  10.1021/ol701427k