(2S,3R,5R)-2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-5-methoxy-tetrahydro-furan-3-ol | 102303-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3R,5R)-2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-5-methoxy-tetrahydro-furan-3-ol
• 英文别名: methyl 5-O-tert-butyldiphenylsilyl-2-deoxy-α-L-erythro-pentofuranoside
• CAS: 102303-06-0
• 化学式: C₂₂H₃₀O₄Si
• 分子量: 386.563
• InChiKey: AEDSCEUXZVLWFU-QHAWAJNXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.69
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  47.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-O-tert-butyldiphenylsilyl-α-L-arabinofuranoside 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氨 、 L-Selectride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 47.5h， 生成 (2S,3R,5R)-2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-5-methoxy-tetrahydro-furan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  区域选择性和立体控制合成的L-阿拉伯呋喃糖苷保护的L-糖苷

  摘要：

  通过区域选择性碱催化甲基α-和β-1-阿拉伯呋喃糖苷与酰氯的酰化反应，描述了新的单-和二-O-保护的1-阿拉伯呋喃糖苷衍生物的合成。基于使用1-Selectride生成有机硼化合物并随后将盐类碳水化合物与新戊酰基或4-氯苯甲酰基反应的基础上，研究了一种新方法，用于5-O-甲硅烷基（三苯甲基）1-阿拉伯呋喃糖苷的选择性3（2）-O-酰化反应氯化物作为亲电试剂。甲基2，3-脱水-1-呋喃糖苷的合成是由选择性保护的甲基1-阿拉伯呋喃糖苷完成的。包括2-脱氧-1-核糖呋喃糖苷的2（3）-脱氧-1-戊呋喃糖苷及其5-O-封闭的衍生物是通过用1-Selectride将2，3-脱水-1-呋喃糖苷立体选择性还原而制备的。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2019.107901

文献信息

• Baker's yeast mediated preparation of carbohydrate-like chiral synthons
  作者：Giovanni Fronza、Claudio Fuganti、Piero Grasselli、Stefano Servi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94998-0

  日期：1985.1

  Baker's yeast mediated reduction of the α-acetoxy ketones (1)–(3) proceeds with high enantio- and stereoselectivity to give the carbinols (4)–(6), easily converted into the masked chiral deoxy sugars (12)–(14), from which =D}- and =L}-deoxysugars have been obtained.

  贝克酵母介导的α-乙酰氧基酮（1）-（3）还原反应具有很高的对映选择性和立体选择性，可生成甲醇（4）-（6），易于转化为掩蔽的手性脱氧糖（12）-（14 ），从中获得= D}-和= L}-脱氧糖。