(1S)-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-one | 464-48-2

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 脂肪酮(含烯醇)
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S)-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-one
• 英文别名: (-)-camphor；Camphor, (1S,4S)-(-)-
• CAS: 464-48-2
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: DSSYKIVIOFKYAU-OMNKOJBGSA-N

物化性质

• 熔点：
  177-179 °C(lit.)
• 沸点：
  204 °C(lit.)
• 比旋光度：
  -44.8° (20/D)(EtOH)
• 密度：
  0.990
• 蒸气密度：
  5.24 (vs air)
• 闪点：
  148 °F
• 溶解度：
  DMF：30mg/mL； DMSO：20mg/mL；乙醇：30mg/mL；乙醇:PBS (pH 7.2)(1:2): 0.33 mg/ml
• LogP：
  2.089 (est)
• 物理描述：
  L-camphor appears as colorless or white crystals. Fragrant and penetrating odor. Slightly bitter and cooling taste. Odor index at 68° F: 40. Flash point 149°F. Burns with a bright, smoky flame. Sublimes appreciably at room temperature and pressure; 14% sublimes within 60 minutes at 176°F and 12 mm Hg. (NTP, 1992)
• 蒸汽密度：
  5.24 (NTP, 1992) (Relative to Air)
• 蒸汽压力：
  1 mm Hg at 106.7 °F (NTP, 1992)
• 自燃温度：
  871 °F (NTP, 1992)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

ADMET

毒理性

• 副作用

神经毒素 - 其他中枢神经系统神经毒素

Neurotoxin - Other CNS neurotoxin

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  4.1
• 危险品标志：
  F,Xi
• 安全说明：
  S16,S26,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38,R11
• WGK Germany：
  1
• 海关编码：
  2914299000
• RTECS号：
  EX1250000
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  4.1
• 危险品运输编号：
  UN 2717
• 危险标志：
  GHS02,GHS07
• 危险性描述：
  H228,H315,H319,H335
• 危险性防范说明：
  P210,P261,P305 + P351 + P338

制备方法与用途

左旋樟脑 用途

左旋樟脑是一种手性中间体，常用于食品和甜味剂中作为调味添加剂。

功效与作用

左旋樟脑是从樟树的枝叶中提炼出的一种有芳香味的有机化合物，呈现无色或白色的晶体。在中药学中，其味辛、性热且具有小毒，归心脾经。它具有通窍醒神、辟秽利气、消肿止痛和杀虫止痒的功效。最常见的应用是制成樟脑丸，日常生活中很多人会将其放在衣柜里，用于防虫、防蛀及防霉。

药理作用

临床上，外用左旋樟脑可治疗跌打损伤、疥癣瘙痒疮疹、阴疽、牙痛和脚气病等。它具有除湿杀虫、止痒止痛的作用。此外，左旋樟脑作为兴奋中枢神经药物，也可用于治疗心力衰竭虚脱及急性胃肠炎的吐泻症状，具有开窍醒神、辟秽浊的功效。它还可以与乳香和没药按比例研成细末，用茶水调服，起到活血化瘀、消肿止痛的效果。

合成方法

将醇、碱、Pd(dba)2及配体A的混合物装入Schlenk反应管中。通过真空与氩气吹扫循环彻底脱气。加入氯苯和甲苯后，加热混合物至指定温度直至反应完成（可通过GC-MS检测确认起始醇已被完全消耗）。将反应混合物溶于乙醚中，并分别用水和盐水洗涤。使用MgSO4干燥有机相并过滤，在真空下浓缩粗产物。然后通过硅胶柱色谱法纯化，即可得到左旋樟脑。

用途

1. 作为手性中间体和手性助剂前体用于合成高效甜味剂。
2. 在医药原料及光学合成中用作异构体产品的拆分剂。

分类

• 易燃固体

毒性分级

剧毒

急性毒性

• 口服（大鼠）：LD50 为 0.8 毫克/公斤。
• 腹腔（小鼠）：LD50 为 320 毫克/公斤。

爆炸物危险特性

蒸汽遇高温、明火或氧化剂可引发爆炸

可燃性危险特性

遇高温、明火及氧化剂易燃，热分解时产生辛辣刺激烟雾

储运特性

• 库房应保持低温通风干燥。
• 与食品原料和氧化剂分开存放。
• 防止明火和高温。

灭火剂

水雾、二氧化碳、泡沫及干粉

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S)-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-one 生成 (4S)-4-methyl-9-(4-methylpiperazino)-1,2,3,4-tetrahydro-1,4-(dimethylmethano)acridine
  参考文献：
  名称：

  Further studies on the cyclization of aromatic azomethines ortho-substituted with a trifluoromethyl group: synthesis of 2,4-di- or 2,3,4-trisubstituted quinolines

  摘要：

  The scope and limitations of the novel synthetic route to quinolines (Strekowski et al. J. Org. Chem. 1990, 55, 4777) have been studied. A direct condensation of 2-(trifluoromethyl)aniline (1) with methyl aryl ketones, methyl heteroaryl ketones, ethyl aryl ketones, methyl vinyl ketones, 1-indanone, 1-tetralone, camphor, and cyclohexanone provides an easy access to the corresponding ketimines. An indirect one-pot preparation of dialkyl ketimines and C-alkyl-substituted amidines derived from 1, but inaccessible by the direct condensation method, is also presented. All these ketimines and amidines are cyclized in the presence of alkylamide, dialkylamide, or alkoxide bases to give a quinoline containing the base function at C-4. Analysis of byproducts of the base-mediated reactions provides strong support for the originally proposed mechanism of the quinoline formation.

  DOI：

  10.1021/jo00027a037
• 作为产物：
  描述：

  (-)-borneol 在 N-(2-iodylphenyl)glutarylamide supported on amonomethylpolystyrene resin 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (1S)-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Development of new recyclable reagents and catalytic systems based on hypervalent iodine compounds

  摘要：

  Recent advances in the development of polymer-supported iodine(V) oxidants, recyclable monomeric hypervalent iodine(III) reagents and catalytic systems based on hypervalent iodine compounds are discussed. These efficient and environmentally friendly reagents and catalysts are particularly useful for oxidative transformations of alcohols to carbonyl compounds and for oxidations at the benzylic position.

  DOI：

  10.1016/j.mencom.2010.06.001

文献信息

• [EN] BETUIN DERIVATIVES FOR PREVENTING OR TREATING HIV INFECTIONS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE BÉTUINE PERMETTANT DE PRÉVENIR OU DE TRAITER DES INFECTIONS À VIH
  申请人：GLAXOSMITHKLINE INTELLECTUAL PROPERTY (NO 2) LTD

  公开号：WO2017017607A1

  公开（公告）日：2017-02-02

  The present invention relates to compounds characterized by having a structure according to the following Formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof. Compounds of the present invention are useful for the treatment or prevention of HIV.

  本发明涉及具有如下式(I)结构的化合物，或其药用可接受盐。本发明的化合物用于治疗或预防HIV。
• [EN] BETUIN DERIVATIVES FOR PREVENTING OR TREATING HIV INFECTIONS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE BÉTUINE PERMETTANT DE OU DE TRAITER DES INFECTIONS À VIH
  申请人：GLAXOSMITHKLINE INTELLECTUAL PROPERTY (NO 2) LTD

  公开号：WO2017017609A1

  公开（公告）日：2017-02-02

  The present invention relates to compounds characterized by having a structure according to the following Formula I, or a pharmaceutically acceptable salt thereof. Compounds of the present invention are useful for the treatment or prevention of HIV.

  本发明涉及具有如下式I结构的化合物，或其药用可接受的盐。本发明的化合物可用于治疗或预防HIV。
• [EN] DERIVATIVES OF BETULIN<br/>[FR] DÉRIVÉS DE BÉTULINE
  申请人：GLAXOSMITHKLINE LLC

  公开号：WO2013090664A1

  公开（公告）日：2013-06-20

  The present invention relates to compounds characterized by having a structure according to the following Formula I: (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof. Compounds of the present invention are useful for the treatment or prevention of HIV.

  本发明涉及具有以下式I结构的化合物，或其药用可接受的盐。本发明的化合物可用于治疗或预防HIV。
• Process for Preparing Enantiomerically Enriched Oxamides
  申请人：Zach System S.P.A.

  公开号：US20150191485A1

  公开（公告）日：2015-07-09

  The present invention relates to a chiral oxamide of formula (I) useful as an intermediate in the preparation of dorzolamide, and to the preparation thereof. The invention also relates to the preparation of dorzolamide, to the hydrochloride salt thereof, and to the active ingredient contained in a drug useful in the treatment of glaucoma, by means of the intermediate of formula (I).

  本发明涉及一种手性酰胺，其化学式为（I），可用作多索胺制备中间体，并涉及其制备方法。该发明还涉及多索胺的制备，其盐酸盐，以及通过化学式（I）的中间体制备用于治疗青光眼的药物中所含的活性成分。
• Selective oxidation of alcohols to aldehydes or ketones
  申请人：Symyx Technologies, Inc.

  公开号：US06350916B1

  公开（公告）日：2002-02-26

  Alcohols are oxidized to their corresponding ketone or aldehyde using an aryl chloride oxidant and a metal-ligand complex or metal/ligand composition. This reaction is particularly applicable to aromatic alcohols and cyclic and bicyclic aliphatic alcohols.

  醇类经过氯代芳烃氧化剂和金属配体复合物或金属/配体组合氧化，生成它们对应的酮或醛。这种反应特别适用于芳香族醇和环状以及双环脂肪醇。