thiokojibiose octaacetate | 158213-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: thiokojibiose octaacetate
• 英文别名: 1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-S-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl)-2-thio-β-D-glucopyranose；[(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,6-triacetyloxy-5-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]sulfanyloxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 158213-20-8
• 化学式: C₂₈H₃₈O₁₈S
• 分子量: 694.665
• InChiKey: FSHFZNOFKYDIST-QACPWNKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  254
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  19

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  thiokojibiose octaacetate 在 4 A molecular sieve 、 氢溴酸 、 silver perchlorate 、 溶剂黄146 、 silver carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 benzyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-S-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl)-2-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  α-（1→2）-，α-（1→3）-和α-（1→6）连接的硫糖苷二糖：硫代曲霉二糖八乙酸酯，硫代黑糖和硫代异麦芽糖的合成和抗HIV检测

  摘要：

  描述了几种α-连接的硫糖苷二糖的合成，包括巯基二糖八乙酸酯（1），硫代黑糖（2）和硫代异麦芽糖（3）。通过将2,3,4,6-四-O-乙酰基-1.5-乙酰基-1-硫代-α-D-吡喃葡萄糖（4）与1,3,4,6-四-O偶合来合成标题化合物-乙酰基-2-O-三氟甲基磺酰基-β-D-甘露糖吡喃糖（7），1,2：5,6-二-O-异亚丙基-3-O-三氟甲基磺酰基-α-D-++ +铝呋喃糖（15 ）或甲基2,3,4-三-O-乙酰基-6-脱氧-6-碘-α-D-吡喃葡萄糖苷（17）。硫代oji二糖八乙酸酯依次转化为3,4,6-三-O-乙酰基-2-S-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-吡喃葡萄糖基）-2-硫代-α -D-吡喃葡萄糖基溴化物（9），用于获得几种相关的二糖和一种三糖。所有化合物，包括硫代麦芽糖和硫代海藻糖，通过已知方法重新合成的它们在CEM或MT-2细胞中测试其抗HIV活性。仅使用硫代曲霉

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)84182-9
• 作为产物：
  描述：

  甘露糖三氟磺酸酯 在 吡啶 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 thiokojibiose octaacetate
  参考文献：
  名称：

  α-（1→2）-，α-（1→3）-和α-（1→6）连接的硫糖苷二糖：硫代曲霉二糖八乙酸酯，硫代黑糖和硫代异麦芽糖的合成和抗HIV检测

  摘要：

  描述了几种α-连接的硫糖苷二糖的合成，包括巯基二糖八乙酸酯（1），硫代黑糖（2）和硫代异麦芽糖（3）。通过将2,3,4,6-四-O-乙酰基-1.5-乙酰基-1-硫代-α-D-吡喃葡萄糖（4）与1,3,4,6-四-O偶合来合成标题化合物-乙酰基-2-O-三氟甲基磺酰基-β-D-甘露糖吡喃糖（7），1,2：5,6-二-O-异亚丙基-3-O-三氟甲基磺酰基-α-D-++ +铝呋喃糖（15 ）或甲基2,3,4-三-O-乙酰基-6-脱氧-6-碘-α-D-吡喃葡萄糖苷（17）。硫代oji二糖八乙酸酯依次转化为3,4,6-三-O-乙酰基-2-S-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-吡喃葡萄糖基）-2-硫代-α -D-吡喃葡萄糖基溴化物（9），用于获得几种相关的二糖和一种三糖。所有化合物，包括硫代麦芽糖和硫代海藻糖，通过已知方法重新合成的它们在CEM或MT-2细胞中测试其抗HIV活性。仅使用硫代曲霉

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)84182-9

文献信息

• A convenient synthesis for anomeric 2-thioglucobioses, 2-thiokojibiose and 2-thiosophorose
  作者：Jacques Defaye、Jean-Michel Guillot

  DOI：10.1016/0008-6215(94)80064-2

  日期：1994.2

  2-S-alpha-D-Glucopyranosyl-2-thio-D-glucopyranose (2-thiokojibiose, 8) and 2-S-beta-D-glucopyranosyl-2-thio-D-glucopyranose (2-thiosophorose, 14) were conveniently prepared by SN2 reaction of the corresponding anomers of 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-D-glucopyranose with 1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-O-tri-flyl-beta-D-mannopyranose, followed by a deprotection sequence for the anomeric acetate involving conversion into the

  分别是2-S-α-D-Glucopyranosyl-2-thio-D-吡喃葡萄糖（2-thiokojibiose，8）和2-S-β-D-葡萄糖吡喃糖基-2-thio-D-Dy-吡喃葡萄糖（2-thiosophorose，14）。通过2,3,4,6-四-O-乙酰基-1-硫基-硫代-D-吡喃葡萄糖的相应异构体与1,3,4,6-四-O-乙酰基-2-O-的SN2反应方便地制备三-flyl-β-D-甘露吡喃糖，然后是异头乙酸酯的脱保护序列，涉及到1-丙烯基糖苷的转化。碱性O-脱乙酰化后，在pH约2的条件下丙烯基顺利水解。