2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-α-D-glucopyranose | 92691-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-α-D-glucopyranose
• 英文别名: 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-thio-alpha-d-glucopyranose；[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-sulfanyloxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 92691-83-3
• 化学式: C₁₄H₂₀O₉S
• 分子量: 364.373
• InChiKey: SFOZKJGZNOBSHF-RKQHYHRCSA-N

物化性质

• 熔点：
  93-94 °C
• 沸点：
  425.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-α-D-glucopyranose 在 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以51%的产率得到1-硫代-b-D-葡萄糖四乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  糖基巯基的立体选择性差向异构

  摘要：

  糖基硫醇广泛用于立体选择性S-糖苷合成中。使用TiCl 4获得了它们从1,2-反式到1,2-顺式硫醇的差向异构化（例如，在硫代吡喃葡萄糖中赤道到轴向差向异构），而SnCl 4促进了它们的轴向-赤道差向异构。该方法包括用于立体选择性β- d-甘露聚糖和β- 1- rhamnopyranosyl硫醇形成的应用。当使用SnCl 4时，络合物的形成解释了赤道偏爱，而TiCl 4可以通过1,3-氧杂硫杂环戊烷的形成使平衡向1，2-顺式硫醇转移。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02760
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四邻乙酰基-beta-d-吡喃葡萄糖氯化物 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 硫化氢 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-α-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  芳族和吲哚α-硫代葡萄糖苷的合成

  摘要：

  就其潜在的医学特性而言，芳族和吲哚芥子油苷是化合物芥子油苷家族的重要成员。已知它们通过天然产物本身或它们的代谢产物（包括吲哚-3-甲醇和异硫氰酸酯）发挥抗氧化和抗癌活性。天然的芥子油苷都是β-芥子油苷。然而，α-芥子油苷也是用于医学应用的有前途的化合物，因此对于任何生物活性研究都必须合成生产。在这里，我们首次报道了一系列α-芥子油苷的成功合成：α-新葡糖苷，α-4-甲氧基葡糖苷，2,3-二氯苯基-α-芥子油苷。但是，这些合成GL的抗炎特性测试并未产生预期的活性。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2017.11.004

文献信息

• GLYCOSIDE COMPOUND AND PREPARATION METHOD THEREFOR, COMPOSITION, APPLICATION, AND INTERMEDIATE
  申请人：SHANGHAI HUTCHISON PHARMACEUTICALS LIMITED

  公开号：US20210115082A1

  公开（公告）日：2021-04-22

  The present invention discloses a glycoside compound represented by Formula III, and a preparation method, a composition, use and an intermediate thereof. The glycoside compound provided in the present invention has simple preparation method, can significantly increase the expression of VEGF-A mRNA, and is effective in promoting the angiogenesis. This provides a reliable guarantee for the development of drugs with pro-angiogenic activity for treating cerebral infarction cerebral stroke, myocardial infarction, and ischemic microcirculatory disturbance of lower limbs.

  本发明公开了一种由III式表示的糖苷化合物，以及其制备方法、组合物、用途和中间体。本发明提供的糖苷化合物具有简单的制备方法，可以显著增加VEGF-A mRNA的表达，并且在促进血管生成方面具有有效性。这为开发具有促血管生成活性的药物治疗脑梗死、脑卒中、心肌梗死和下肢缺血微循环障碍提供了可靠的保证。
• Synthesis of sulfur-linked analogues of nigerose, laminarabiose, laminaratriose, gentiobiose, gentiotriose, and laminaran trisaccharide Y
  作者：Marie-Odile Contour-Galcera、Jean-Michel Guillot、Carmen Ortiz-Mellet、Françoise Pflieger-Carrara、Jacques Defaye、Jacques Gelas

  DOI：10.1016/0008-6215(95)00339-8

  日期：1996.2

  Sulfur-linked analogues of 3-O-alpha-D-glucopyranosyl-D-glucose (nigerose), 3-O-beta-D-glucopyranosyl-D-glucose (laminarabiose), 6-O-beta-D-glucopyranosyl-D-glucose (gentiobiose), O-beta-D-glucopyranosyl-(1-->3)-O-beta-D-glucopyranosyl-(1-->3)-D-glucos e (laminaratriose), O-beta-D-glucopyranosyl)-(1-->6)-O-beta-D-glucopyranosyl-(1-->6)-D-gluco se (gentiotriose) and 3,6-di-O-beta-D-glucopyranosyl-D-glucose

  N-二甲基甲酰胺（用于6和21）或在四氢呋喃中在冠醚存在下（用于11）。涉及非异构硫醇盐与2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-吡喃葡萄糖基溴化物反应的序列可替代地用于制备11和21，但事实证明不太令人满意。硫代三糖16、29和37的制备涉及混合方法。
• Visible-Light-Mediated Thiol–Ene Reactions through Organic Photoredox Catalysis
  作者：Gaoyuan Zhao、Sarbjeet Kaur、Ting Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01441

  日期：2017.6.16

  Synthetically useful radical thiol–ene reactions can be initiated by visible-light irradiation in the presence of an organic photocatalyst, 9-mesityl-10-methylacridinum tetrafluoroborate. The key thiyl radical intermediates are generated upon quenching of the photoexcited catalyst with a variety of thiols. The success of this method requires only the use of near-stoichiometric levels of alkene coupling

  在有机光催化剂9-间苯甲基-10-甲基ac啶四氟硼酸盐的存在下，可见光辐射可引发合成上有用的自由基硫醇-烯反应。关键的巯基自由基中间体是在光激发的催化剂上用各种硫醇淬灭后生成的。该方法的成功仅需要使用接近化学计量水平的烯烃偶联配偶体。使用这些高效的无金属条件，碳水化合物和多肽之间的硫醇-烯反应可以实现出色的收率。
• Stereoretentive Palladium-Catalyzed Arylation, Alkenylation, and Alkynylation of 1-Thiosugars and Thiols Using Aminobiphenyl Palladacycle Precatalyst at Room Temperature
  作者：Alexandre Bruneau、Maxime Roche、Abdallah Hamze、Jean-Daniel Brion、Mouad Alami、Samir Messaoudi

  DOI：10.1002/chem.201501050

  日期：2015.6.1

  A general and efficient protocol for the palladium‐catalyzed functionalization of mono‐ and polyglycosyl thiols by using the palladacycle precatalyst G3‐XantPhos was developed. The CS bond‐forming reaction was achieved rapidly at room temperature with various functionalized (hetero)aryl‐, alkenyl‐, and alkynyl halides. The functional group tolerance on the electrophilic partner is typically high and

  通过使用Palladacycle预催化剂G3-XantPhos，开发了一种通用且有效的协议，用于钯催化的单糖基和聚糖基硫醇官能化。与c  S键形成反应，在室温下用各种官能化（杂）芳基- ，链烯基，和炔基卤化物快速地实现。在所研究的所有情况下，对亲电子体的官能团耐受性通常都很高，并且硫代糖苷的端基异构体选择性也很高。新的硫亲核试剂，如硫酚，烷基硫醇和硫代氨基酸（半胱氨酸）也已成功偶联，从而导致了迄今报道的最通用和最实用的硫醇官能化方法。
• A convenient synthesis for anomeric 2-thioglucobioses, 2-thiokojibiose and 2-thiosophorose
  作者：Jacques Defaye、Jean-Michel Guillot

  DOI：10.1016/0008-6215(94)80064-2

  日期：1994.2

  2-S-alpha-D-Glucopyranosyl-2-thio-D-glucopyranose (2-thiokojibiose, 8) and 2-S-beta-D-glucopyranosyl-2-thio-D-glucopyranose (2-thiosophorose, 14) were conveniently prepared by SN2 reaction of the corresponding anomers of 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-D-glucopyranose with 1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-O-tri-flyl-beta-D-mannopyranose, followed by a deprotection sequence for the anomeric acetate involving conversion into the

  分别是2-S-α-D-Glucopyranosyl-2-thio-D-吡喃葡萄糖（2-thiokojibiose，8）和2-S-β-D-葡萄糖吡喃糖基-2-thio-D-Dy-吡喃葡萄糖（2-thiosophorose，14）。通过2,3,4,6-四-O-乙酰基-1-硫基-硫代-D-吡喃葡萄糖的相应异构体与1,3,4,6-四-O-乙酰基-2-O-的SN2反应方便地制备三-flyl-β-D-甘露吡喃糖，然后是异头乙酸酯的脱保护序列，涉及到1-丙烯基糖苷的转化。碱性O-脱乙酰化后，在pH约2的条件下丙烯基顺利水解。