benzyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-S-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl)-2-thio-β-D-glucopyranoside | 159495-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-S-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl)-2-thio-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4-diacetyloxy-6-phenylmethoxy-5-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]sulfanyloxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 159495-68-8
• 化学式: C₃₃H₄₂O₁₇S
• 分子量: 742.752
• InChiKey: NQULGKUHNFEXEX-RCQOQWBPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  237
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-S-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl)-2-thio-β-D-glucopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以98%的产率得到benzyl 2-S-(α-D-glucopyranosyl)-2-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  α-（1→2）-，α-（1→3）-和α-（1→6）连接的硫糖苷二糖：硫代曲霉二糖八乙酸酯，硫代黑糖和硫代异麦芽糖的合成和抗HIV检测

  摘要：

  描述了几种α-连接的硫糖苷二糖的合成，包括巯基二糖八乙酸酯（1），硫代黑糖（2）和硫代异麦芽糖（3）。通过将2,3,4,6-四-O-乙酰基-1.5-乙酰基-1-硫代-α-D-吡喃葡萄糖（4）与1,3,4,6-四-O偶合来合成标题化合物-乙酰基-2-O-三氟甲基磺酰基-β-D-甘露糖吡喃糖（7），1,2：5,6-二-O-异亚丙基-3-O-三氟甲基磺酰基-α-D-++ +铝呋喃糖（15 ）或甲基2,3,4-三-O-乙酰基-6-脱氧-6-碘-α-D-吡喃葡萄糖苷（17）。硫代oji二糖八乙酸酯依次转化为3,4,6-三-O-乙酰基-2-S-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-吡喃葡萄糖基）-2-硫代-α -D-吡喃葡萄糖基溴化物（9），用于获得几种相关的二糖和一种三糖。所有化合物，包括硫代麦芽糖和硫代海藻糖，通过已知方法重新合成的它们在CEM或MT-2细胞中测试其抗HIV活性。仅使用硫代曲霉

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)84182-9
• 作为产物：
  描述：

  甘露糖三氟磺酸酯 在 吡啶 、 4 A molecular sieve 、 氢溴酸 、 silver perchlorate 、 溶剂黄146 、 silver carbonate 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 benzyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-S-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl)-2-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  α-（1→2）-，α-（1→3）-和α-（1→6）连接的硫糖苷二糖：硫代曲霉二糖八乙酸酯，硫代黑糖和硫代异麦芽糖的合成和抗HIV检测

  摘要：

  描述了几种α-连接的硫糖苷二糖的合成，包括巯基二糖八乙酸酯（1），硫代黑糖（2）和硫代异麦芽糖（3）。通过将2,3,4,6-四-O-乙酰基-1.5-乙酰基-1-硫代-α-D-吡喃葡萄糖（4）与1,3,4,6-四-O偶合来合成标题化合物-乙酰基-2-O-三氟甲基磺酰基-β-D-甘露糖吡喃糖（7），1,2：5,6-二-O-异亚丙基-3-O-三氟甲基磺酰基-α-D-++ +铝呋喃糖（15 ）或甲基2,3,4-三-O-乙酰基-6-脱氧-6-碘-α-D-吡喃葡萄糖苷（17）。硫代oji二糖八乙酸酯依次转化为3,4,6-三-O-乙酰基-2-S-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-吡喃葡萄糖基）-2-硫代-α -D-吡喃葡萄糖基溴化物（9），用于获得几种相关的二糖和一种三糖。所有化合物，包括硫代麦芽糖和硫代海藻糖，通过已知方法重新合成的它们在CEM或MT-2细胞中测试其抗HIV活性。仅使用硫代曲霉

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)84182-9