1,3,4,6-四-O-乙酰基-2-O-(2,3,4-三-O-乙酰基-6-脱氧-alpha-L-甘露糖基)-beta-D-吡喃葡萄糖 | 19949-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1,3,4,6-四-O-乙酰基-2-O-(2,3,4-三-O-乙酰基-6-脱氧-alpha-L-甘露糖基)-beta-D-吡喃葡萄糖
• 中文别名: 新橙皮糖七乙酸酯
• 英文名称: β-2-O-alpha-L-rhamnopyranosyl-D-glucopyranose heptaacetate
• 英文别名: Neohesperidose heptaacetate；[(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,6-triacetyloxy-5-[(2S,3R,4R,5S,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-methyloxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 19949-47-4
• 化学式: C₂₆H₃₆O₁₇
• 分子量: 620.562
• InChiKey: PXSGTFALWGIXGH-VFBVLVIPSA-N

物化性质

• 熔点：
  148-149°C
• LogP：
  2.910 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  212
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  柚皮苷 、 乙酸酐 在 吡啶 、 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 98.0h， 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过麻醉可以直接从柚皮苷中获得新橙皮苷。丙酮分解下某些类黄酮新橙皮苷和芸香苷的比较行为

  摘要：

  分三步进行新橙皮苷的简单半合成，从柚皮中的主要类黄酮柚皮苷开始，总产率为43％。另外，比较了两对类黄酮7- O-鼠李糖苷（新橙皮苷苷柚皮苷和rhoifolin；芦丁苷橙皮苷和薯os皂苷）在相同的乙酰分解条件下的行为。结果证明了糖苷配基（黄酮或黄酮）的氧化态以及二糖部分的性质对反应过程的关键影响。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.12.064

文献信息

• A straightforward access to neohesperidose from naringin by acetolysis. Comparative behaviour of some flavonoid neohesperidosides and rutinosides under acetolysis
  作者：Guy Lewin

  DOI：10.1016/j.tet.2013.12.064

  日期：2014.2

  semisynthesis of neohesperidose was performed in three-steps with 43% overall yield starting from naringin, the main flavonoid of grapefruit. In addition, the behaviour of two pairs of flavonoid 7-O-rhamnoglucosides (neohesperidosides naringin and rhoifolin; rutinosides hesperidin and diosmin) under same acetolysis conditions was compared. Results demonstrated the crucial influence of the oxidation state

  分三步进行新橙皮苷的简单半合成，从柚皮中的主要类黄酮柚皮苷开始，总产率为43％。另外，比较了两对类黄酮7- O-鼠李糖苷（新橙皮苷苷柚皮苷和rhoifolin；芦丁苷橙皮苷和薯os皂苷）在相同的乙酰分解条件下的行为。结果证明了糖苷配基（黄酮或黄酮）的氧化态以及二糖部分的性质对反应过程的关键影响。