贝沙罗汀乙酯 | 1346970-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 贝沙罗汀乙酯
• 英文名称: bexarotene ethyl ester
• 英文别名: ethyl 4-(1-(3,5,5,8,8-pentamethyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl)vinyl)benzoate；Ethyl 4-[1-(3,5,5,8,8-pentamethyl-6,7-dihydronaphthalen-2-yl)ethenyl]benzoate
• CAS: 1346970-00-0
• 化学式: C₂₆H₃₂O₂
• 分子量: 376.539
• InChiKey: KOCBPIPTAIPWQU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  484.7±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.000±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  贝沙罗汀乙酯 在 水 、 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 12.5h， 以77%的产率得到蓓萨罗丁
  参考文献：
  名称：

  Copper-catalyzed α-selective hydrostannylation of alkynes for the synthesis of branched alkenylstannanes

  摘要：

  已经开发出一种通用系统，通过在铜催化下使用二锡烷或硅基锡烷作为锡化试剂，实现对末端炔烃的高度α选择性氢基锡化。

  DOI：

  10.1039/c5cc02720a
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二氯-2,5-二甲基己烷 在 aluminum (III) chloride 、 乌洛托品 、 1,1'-bis[di(1-naphthyl)phosphino]ferrocene 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 、 palladium dichloride 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 49.25h， 生成 贝沙罗汀乙酯
  参考文献：
  名称：

  乙烯基芳烃α位的选择性丙烯酸化和乙烯基化

  摘要：

  在苯乙烯和乙烯基芳烃的分子间Heck反应中，芳基和乙烯基通常插入β位置。然而，在α位置的选择性插入非常罕见。在这里，我们在Heck反应的调色板中提供了一个缺失的片段，该片段给出了> 20：1的α选择性。我们成功的关键是带有1-萘基的新型二茂铁1,1'-双膦（dnpf）。我们的机理研究表明，较高的α选择性部分归因于dnpf的空间效应。dnpf的刚性和庞大的1-萘基在空间上不利于β插入。

  DOI：

  10.1002/chem.201203646

文献信息

• Lipophilic activated ester prodrug approach for drug delivery to the intestinal lymphatic system
  作者：Jong Bong Lee、Atheer Zgair、Jed Malec、Tae Hwan Kim、Min Gi Kim、Joseph Ali、Chaolong Qin、Wanshan Feng、Manting Chiang、Xizhe Gao、Gregory Voronin、Aimie E. Garces、Chun Long Lau、Ting-Hoi Chan、Amy Hume、Tecashanell M. McIntosh、Fadi Soukarieh、Mohammed Al-Hayali、Elena Cipolla、Hilary M. Collins、David M. Heery、Beom Soo Shin、Sun Dong Yoo、Leonid Kagan、Michael J. Stocks、Tracey D. Bradshaw、Peter M. Fischer、Pavel Gershkovich

  DOI：10.1016/j.jconrel.2018.07.022

  日期：2018.9

  study in which a lipophilic prodrug approach was used to efficiently deliver bexarotene (BEX) and retinoic acid (RA) to the intestinal lymphatic system using activated ester prodrugs. A range of carboxylic ester prodrugs of BEX were designed and synthesised and all of the esters showed improved association with chylomicrons, which indicated an improved potential for delivery to the intestinal lymphatic

  肠淋巴系统在多种疾病的病理生理中起着重要作用，包括淋巴瘤，癌症转移，自身免疫性疾病和人类免疫缺陷病毒（HIV）感染。因此，它是用于递送药物以治疗与淋巴系统有关的疾病的重要隔室。过去已经使用亲脂性前药方法来利用肠淋巴运输过程将药物递送至肠淋巴患者。先前采用的大多数方法都是基于非常庞大的前药部分，例如模仿甘油三酸酯（TG）的那些。我们现在报告一项研究，其中使用亲脂性前药方法使用活化的酯类前药有效地将贝沙罗汀（BEX）和视黄酸（RA）递送至肠淋巴系统。设计并合成了一系列BEX的羧酸酯前药，所有这些酯均显示出与乳糜微粒的缔合改善，这表明向肠道淋巴系统的递送潜力提高。前药向BEX的转化率是将BEX输送至肠淋巴管的主要决定因素，并制备了活化酯前药以提高转化率。结果，与使用BEX本身相比，BEX的4-（羟甲基）-1,3-二氧杂-2-酮酯前药能够使BEX的肠系膜淋巴结（MLN）暴露增加17倍。活化的酯前药
• RXR AGONIST COMPOUNDS AND METHODS
  申请人：Landreth Gary E.

  公开号：US20120115912A1

  公开（公告）日：2012-05-10

  A method of treating a PPARγ and/or RXR related disease or disorder in a subject includes adminstering to the subject an RXR agonist alone or in combination with a PPARγ agonist.
• US7655699B1
  申请人：——

  公开号：US7655699B1

  公开（公告）日：2010-02-02
• [EN] COMPOUNDS HAVING SELECTIVITY FOR RETINOID X RECEPTORS<br/>[FR] COMPOSES ACTIVANT SELECTIVEMENT LES RECEPTEURS DE RETINOIDES X
  申请人：——

  公开号：WO1994015901A1

  公开（公告）日：1994-07-21

  [EN] Compounds, compositions, and methods for modulating processes mediated by Retinoid X Receptors using retinoid-like compounds which have activity selective for members of the subclass of Retinoid X Receptors (RXRs), in preference to members of the subclass of Retinoic Acid Receptors (RARs). Examples of such compounds are bicyclic benzyl, pyridinyl, thiophene, furanyl, and pyrrole derivatives. The disclosed methods employ compounds for modulating processes selectively mediated by Retinoid X Receptors.
  [FR] Composés, compositions et procédés destinés à moduler les processus induits par les récepteurs de rétinoïdes X à l'aide de composés de type rétinoïde qui activent sélectivement des membres du sous-groupe des récepteurs de rétinoïdes X (RXR), de préférence aux membres du sous-groupe des récepteurs de l'acide rétinoïque (RAR). Lesdits composés sont par exemple des dérivés de benzyle bicyclique, de pyridinyle, de thiophène, de furanyle et de pyrrole. Dans les procédés décrits, on emploie des composés destinés à moduler les processus induits sélectivement par les récepteurs de rétinoïdes X.
• [EN] RXR AGONIST COMPOUNDS AND METHODS<br/>[FR] COMPOSÉS AGONISTES DE RXR ET PROCÉDÉS ASSOCIÉS
  申请人：UNIV CASE WESTERN RESERVE

  公开号：WO2011006157A2

  公开（公告）日：2011-01-13

  A method of treating a PPARγ and/or RXR related disease or disorder in a subject includes administering to the subject an RXR agonist alone or in combination with a PPARγ agonist.