2,5,5,8,8-pentamethyl-3-vinyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 2,5,5,8,8-pentamethyl-3-vinyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalene
• 英文别名: 6-Ethenyl-1,1,4,4,7-pentamethyl-2,3-dihydronaphthalene
• 化学式: C₁₇H₂₄
• 分子量: 228.378
• InChiKey: ZNRSQRQSTPZMJK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5,5,8,8-pentamethyl-3-vinyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalene 、 4-(三氟甲基磺酰氧基)苯甲酸乙酯 在 乌洛托品 、 1,1'-bis[di(1-naphthyl)phosphino]ferrocene 、 potassium hydroxide 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 蓓萨罗丁
  参考文献：
  名称：

  乙烯基芳烃α位的选择性丙烯酸化和乙烯基化

  摘要：

  在苯乙烯和乙烯基芳烃的分子间Heck反应中，芳基和乙烯基通常插入β位置。然而，在α位置的选择性插入非常罕见。在这里，我们在Heck反应的调色板中提供了一个缺失的片段，该片段给出了> 20：1的α选择性。我们成功的关键是带有1-萘基的新型二茂铁1,1'-双膦（dnpf）。我们的机理研究表明，较高的α选择性部分归因于dnpf的空间效应。dnpf的刚性和庞大的1-萘基在空间上不利于β插入。

  DOI：

  10.1002/chem.201203646
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二氯-2,5-二甲基己烷 在 aluminum (III) chloride 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 、 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 25.25h， 生成 2,5,5,8,8-pentamethyl-3-vinyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  乙烯基芳烃α位的选择性丙烯酸化和乙烯基化

  摘要：

  在苯乙烯和乙烯基芳烃的分子间Heck反应中，芳基和乙烯基通常插入β位置。然而，在α位置的选择性插入非常罕见。在这里，我们在Heck反应的调色板中提供了一个缺失的片段，该片段给出了> 20：1的α选择性。我们成功的关键是带有1-萘基的新型二茂铁1,1'-双膦（dnpf）。我们的机理研究表明，较高的α选择性部分归因于dnpf的空间效应。dnpf的刚性和庞大的1-萘基在空间上不利于β插入。

  DOI：

  10.1002/chem.201203646