1,1,4,4,6-五甲基-1,2,3,4-四氢化萘 | 6683-48-3

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 中文名称: 1,1,4,4,6-五甲基-1,2,3,4-四氢化萘
• 中文别名: 1,2,3,4-四氢-1,1,4,4,6-五甲基萘
• 英文名称: 1,1,4,4,6-pentamethyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
• 英文别名: 1,2,3,4-tetrahydro-1,1,4,4,6-pentamethylnaphthalene；2-methyl-5,6,7,8-tetrahydro-5,5,8,8-tetramethyl naphthalene；1,1,4,4,6-pentamethyl-2,3-dihydronaphthalene
• CAS: 6683-48-3
• 化学式: C₁₅H₂₂
• mdl: MFCD00833394
• 分子量: 202.34
• InChiKey: AISXBZVAYNUAKB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  31
• 沸点：
  60-64°C 0,2mm
• 密度：
  0.882±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、甲醇（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R20/21/22
• 海关编码：
  2902909090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H312,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  室温下，应保持干燥并密封保存。

SDS

Material Safety Data Sheet

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Section 1. Identification of the substance
Product Name: 1,1,4,4,6-Pentamethyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
Synonyms:

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Section 2. Hazards identification
Harmful by inhalation, in contact with skin, and if swallowed.

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Section 3. Composition/information on ingredients.
Ingredient name: 1,1,4,4,6-Pentamethyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
CAS number: 6683-48-3

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Section 4. First aid measures
Skin contact: Immediately wash skin with copious amounts of water for at least 15 minutes while removing
contaminated clothing and shoes. If irritation persists, seek medical attention.
Eye contact: Immediately wash skin with copious amounts of water for at least 15 minutes. Assure adequate
flushing of the eyes by separating the eyelids with fingers. If irritation persists, seek medical
attention.
Inhalation: Remove to fresh air. In severe cases or if symptoms persist, seek medical attention.
Ingestion: Wash out mouth with copious amounts of water for at least 15 minutes. Seek medical attention.

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Section 5. Fire fighting measures
In the event of a fire involving this material, alone or in combination with other materials, use dry
powder or carbon dioxide extinguishers. Protective clothing and self-contained breathing apparatus
should be worn.

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Section 6. Accidental release measures
Personal precautions: Wear suitable personal protective equipment which performs satisfactorily and meets local/state/national
standards.
Respiratory precaution: Wear approved mask/respirator
Hand precaution: Wear suitable gloves/gauntlets
Skin protection: Wear suitable protective clothing
Eye protection: Wear suitable eye protection
Methods for cleaning up: Mix with sand or similar inert absorbent material, sweep up and keep in a tightly closed container
for disposal. See section 12.
Environmental precautions: Do not allow material to enter drains or water courses.

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Section 7. Handling and storage
Handling: This product should be handled only by, or under the close supervision of, those properly qualified
in the handling and use of potentially hazardous chemicals, who should take into account the fire,
health and chemical hazard data given on this sheet.
Store in closed vessels.
Storage:

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Section 8. Exposure Controls / Personal protection
Engineering Controls: Use only in a chemical fume hood.
Personal protective equipment: Wear laboratory clothing, chemical-resistant gloves and safety goggles.
General hydiene measures: Wash thoroughly after handling. Wash contaminated clothing before reuse.

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Section 9. Physical and chemical properties
Appearance: Not specified
Boiling point: No data
No data
Melting point:
Flash point: No data
Density: No data
Molecular formula: C15H22
Molecular weight: 202.3

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Section 10. Stability and reactivity
Conditions to avoid: Heat, flames and sparks.
Materials to avoid: Oxidizing agents.
Possible hazardous combustion products: Carbon monoxide.

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Section 11. Toxicological information
No data.

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Section 12. Ecological information
No data.

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Section 13. Disposal consideration
Arrange disposal as special waste, by licensed disposal company, in consultation with local waste
disposal authority, in accordance with national and regional regulations.

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Section 14. Transportation information
Non-harzardous for air and ground transportation.

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Section 15. Regulatory information
No chemicals in this material are subject to the reporting requirements of SARA Title III, Section
302, or have known CAS numbers that exceed the threshold reporting levels established by SARA
Title III, Section 313.

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SECTION 16 - ADDITIONAL INFORMATION
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,4,4,6-五甲基-1,2,3,4-四氢化萘 在 aluminum (III) chloride 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.75h， 生成 蓓萨罗丁
  参考文献：
  名称：

  一些新型类维生素A衍生物的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  背景：由于癌症是一个重要的全球健康问题，许多对癌细胞比对健康细胞更有效的杂环化合物正在研究其选择性抗癌潜力。一种这样的化合物是芬维A胺，一种视黄酸的合成衍生物，对原发性肿瘤细胞、细胞系和/或各种癌症的异种移植物具有广谱的细胞毒活性。在这种情况下，由芬维A胺杂交合成的贝沙罗汀及其衍生物预计具有潜在的抗癌活性。背景：癌症是目前最流行的疾病。已知芬维A胺化合物显示出生物活性模板。芬维A胺化合物是视黄酸与对羟基苯胺酰胺化得到的。由于芬维A胺化合物杂交而获得的贝沙罗汀化合物及其衍生物预计显示出抗癌活性。目的：本研究的目的是研究新型酰胺衍生和贝沙罗汀化合物的合成，并评估它们在不同癌细胞系中的细胞毒性作用。目的：本研究的目的是分析基于贝沙罗汀的新型酰胺衍生化合物的合成以及在不同癌症组织中的细胞毒性作用。方法：本研究涉及通过六步过程合成十二种新型类视黄醇衍生物 (6-17)。这些化合物的细胞毒活性针对各种癌细胞系进行了评估，例如

  DOI：

  10.2174/0115701808243556231017055256
• 作为产物：
  描述：

  甲苯 在 咪唑 、 2,4,6-三甲基吡啶 、 aluminum (III) chloride 、 sodium hypochlorite 、 正丁基锂 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 三(N,N-四亚甲基)磷酰胺 、 碘 、 tert-butylammonium hexafluorophosphate(V) 、 二异丙胺 、 三苯基膦 、 sodium hydroxide 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 1,1,4,4,6-五甲基-1,2,3,4-四氢化萘
  参考文献：
  名称：

  通电傅克分子内烷基化生成 1,1-二取代四氢萘

  摘要：

  在这项工作中，我们成功地利用电化学条件促进 Hofer-Moest 分子内 Friedel-Crafts 烷基化序列。该反应在温和条件下进行，使用羧酸作为起始原料。值得注意的是，分批进行的电化学过程适用于连续流动电解装置，以提供显着的改进。这种无催化剂的电化学方法可生产一系列可用于 API 合成的四氢萘。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01281

文献信息

• 一种维甲酸类衍生物Am580的合成方法
  申请人：成都大学

  公开号：CN112479918B

  公开（公告）日：2023-07-14

  本发明公开了一种维甲酸类衍生物Am580的合成方法，该方法包括以下步骤：将2,5‑二甲基己烷‑2,5‑二醇在浓HCl中的溶液搅拌30min，后向体系里通入HCl气体反应3h，后搅拌至体系变成两相混合物，冷却至室温，过滤得浅粉红色固体，用水洗涤，在甲醇中重结晶后过滤得到中间体3，产物为白色固体，将2,5‑二氯‑2,5‑二甲基己烷溶解在有机溶剂中，将AlCl3加入到溶液中，所述2,5‑二氯‑2,5‑二甲基己烷与AlCl3的摩尔比为1:0.1‑1:0.2，加热至100‑120℃搅拌16h后用3M HCl淬灭反应，并用正己烷萃取，减压蒸馏除去溶剂得到产物为无色油状物中间体4。本发明的有益效果是：本发明每步收率较高，后处理简单，更加易于工业化生产；本发明针对傅克反应以及氧化反应优化反应条件以及溶剂体系，更有利于工业化生产。
• Carboxylation of Aryl Triflates with CO₂ Merging Palladium and Visible-Light-Photoredox Catalysts
  作者：Samir Kumar Bhunia、Pritha Das、Shantanu Nandi、Ranjan Jana

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01532

  日期：2019.6.21

  visible-light-promoted, highly practical carboxylation of readily accessible aryl triflates at ambient temperature and a balloon pressure of CO2 by the combined use of palladium and photoredox Ir(III) catalysts. Strikingly, the stoichiometric metallic reductant is replaced by a nonmetallic amine reductant providing an environmentally benign carboxylation process. In addition, one-pot synthesis of a carboxylic

  我们在此报告了在环境温度和CO 2的球囊压力下，易于获得的芳基三氟甲磺酸酯在可见光促进下的高度实用的羧化反应钯和光氧化还原Ir（III）催化剂的组合使用。令人惊讶的是，化学计量的金属还原剂被非金属的胺还原剂所替代，从而提供了对环境无害的羧化过程。另外，通过后期羧化反应已经完成了直接从苯酚的一锅法合成羧酸和雌酮的修饰以及药用药物阿达帕林和贝沙罗汀的简明合成。此外，已经在H型密闭容器中证明了平行的脱羧-羧化反应，这对战略领域是一个有趣的概念。光谱和光谱电化学研究表明，电子从Ir（III）/ DIPEA组合中转移，生成了芳基羧酸盐和Pd（0）用于催化转换。
• [EN] BEXAROTENE DERIVATIVES AND THEIR USE IN TREATING CANCER<br/>[FR] DÉRIVÉS DU BEXAROTÈNE ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：DAWN SCIENT PHARMACEUTICALS LLC

  公开号：WO2019169270A1

  公开（公告）日：2019-09-06

  This disclosure relates to compositions and methods for treating cancer. Specifically, this disclosure relates to bexarotene derivatives, methods for treating cancer, autoimmune disorders, and/or skin dermatitis, and/or methods for increasing peripheral blood counts and/or improving immune system function.

  这份披露涉及治疗癌症的组合物和方法。具体而言，这份披露涉及贝沙罗汀衍生物，治疗癌症、自身免疫性疾病和/或皮肤皮炎的方法，以及增加外周血细胞计数和/或改善免疫系统功能的方法。
• Silver‐Promoted Oxidative Benzylic C−H Trifluoromethoxylation
  作者：Haodong Yang、Feng Wang、Xiaohuan Jiang、Yu Zhou、Xiufang Xu、Pingping Tang

  DOI：10.1002/anie.201807144

  日期：2018.10

  silver‐promoted oxidative benzylic C−H trifluoromethoxylation has been reported for the first time. With trifluoromethyl arylsulfonate as the trifluoromethoxylation reagent, various arenes, having diverse functional groups, undergo trifluoromethoxylation of their benzylic C−H bonds to form trifluoromethyl ethers under mild reaction conditions. In addition, the trifluoromethoxylation and the fluorination of methyl

  首次报道了银促进的氧化苄基CH三氟甲氧基化反应。用三氟甲基芳基磺酸盐作为三氟甲氧基化试剂，具有不同官能团的各种芳烃在温和的反应条件下对其苄基CH键进行三氟甲氧基化，形成三氟甲基醚。此外，已经实现了一步法制备富电子芳烃的三氟甲氧基化和甲基氟化，以制备α-氟苄基三氟甲基醚。
• Modeling, Synthesis and Biological Evaluation of Potential Retinoid X Receptor (RXR) Selective Agonists: Novel Analogues of 4-[1-(3,5,5,8,8-Pentamethyl-5,6,7,8-tetrahydro-2-naphthyl)ethynyl]benzoic Acid (Bexarotene)
  作者：Carl E. Wagner、Peter W. Jurutka、Pamela A. Marshall、Thomas L. Groy、Arjan van der Vaart、Joseph W. Ziller、Julie K. Furmick、Mark E. Graeber、Erik Matro、Belinda V. Miguel、Ivy T. Tran、Jungeun Kwon、Jamie N. Tedeschi、Shahram Moosavi、Amina Danishyar、Joshua S. Philp、Reina O. Khamees、Jevon N. Jackson、Darci K. Grupe、Syed L. Badshah、Justin W. Hart

  DOI：10.1021/jm900496b

  日期：2009.10.8

  This report describes the synthesis of analogues of 4-[1-(3,5,5,8,8-pentamethyl-5,6,7,8-tetrahydro-2-naphthyl)ethynyl]benzoic acid (1), commonly known as bexarotene, and their analysis in acting as retinoid X receptor (RXR)-specific agonists. Compound 1 has FDA approval to treat cutaneous T-cell lymphoma (CTCL); however, its use can cause side effects such as hypothyroidism and increased triglyceride

  本报告描述了 4-[1-(3,5,5,8,8-pentamethyl-5,6,7,8-tetrahydro-2-naphthyl)ethynyl] 苯甲酸 ( 1 )类似物的合成，众所周知作为贝沙罗汀，以及它们作为类视黄醇 X 受体 (RXR) 特异性激动剂的分析。化合物1已获得 FDA 批准用于治疗皮肤 T 细胞淋巴瘤 (CTCL)；然而，它的使用会引起副作用，例如甲状腺功能减退和甘油三酯浓度升高，这可能是由于 RXR 与其他核受体的异二聚化被破坏。本研究中的新型类似物已在 RXR 哺乳动物-2-杂交试验和 RXRE 介导的转录试验中评估了 RXR 激活，以及它们诱导细胞凋亡的能力以及它们的诱变性和细胞毒性。对 11 种新型化合物的分析表明，发现了三种最能诱导 RXR 介导的转录活性、刺激细胞凋亡、具有与1相当的K i和 EC 50值的类似物，并且是选择性 RXR 激动剂。我们的实验方法