6-(α-Hydroxyisopropyl)-1,1,4,4-tetramethyl-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin | 101740-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 6-(α-Hydroxyisopropyl)-1,1,4,4-tetramethyl-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
• 英文别名: 2-(5,5,8,8-Tetramethyl-6,7-dihydronaphthalen-2-yl)propan-2-ol；2-(5,5,8,8-tetramethyl-6,7-dihydronaphthalen-2-yl)propan-2-ol
• CAS: 101740-89-0
• 化学式: C₁₇H₂₆O
• 分子量: 246.393
• InChiKey: XDESNCSZWOIXMA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  95.5-96.3 °C (sublm)(Solvent: Ligroine)
• 沸点：
  325.9±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.944±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基碘化镁 、 6-(α-Hydroxyisopropyl)-1,1,4,4-tetramethyl-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin 生成 1,1,4,4-Tetramethyl-6-tert.-butyl-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  参考文献：
  名称：

  Isolation and Proof of Structure of 1,1,4,4-Tetramethyl-6-t-butyl-1,2,3,4- tetrahydronaphthalene¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01075a008
• 作为产物：
  描述：

  5,5,8,8-四甲基-5,6,7,8-四氢-2-萘羧酸 以 乙醚 为溶剂， 生成 6-(α-Hydroxyisopropyl)-1,1,4,4-tetramethyl-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  参考文献：
  名称：

  Isolation and Proof of Structure of 1,1,4,4-Tetramethyl-6-t-butyl-1,2,3,4- tetrahydronaphthalene¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01075a008

文献信息

• Organosilicon Compounds as Adult T-Cell Leukemia Cell Proliferation Inhibitors
  作者：Masaharu Nakamura、Yotaro Matsumoto、Masaaki Toyama、Masanori Baba、Yuichi Hashimoto

  DOI：10.1248/cpb.c12-00839

  日期：——

  Aggressive forms of adult T-cell leukemia (ATL) respond poorly to conventional anticancer chemotherapy, and new lead compounds are required for the development of drugs to treat this fatal disease. Recently, we developed ATL cell-selective proliferation inhibitors based on a tetrahydrotetramethylnaphthalene (TMN) skeleton 1, and here we report the design and synthesis of silicon analogs of TMN derivatives. Among them, compound 13 showed the most potent growth-inhibitory activity towards the ATL cell line S1T, though its selectivity for S1T over the non-ATL cell line MOLT-4 was only moderate. This result, as well as computational studies, suggests that sila-substitution (C/Si exchange) is useful for structure optimization of these inhibitors.

  侵袭性成人 T 细胞白血病（ATL）对传统的抗癌化疗反应不佳，因此需要新的先导化合物来开发治疗这种致命疾病的药物。最近，我们开发了基于四氢四甲基萘（TMN）骨架 1 的 ATL 细胞选择性增殖抑制剂，在此我们报告 TMN 衍生物硅类似物的设计与合成。其中，化合物 13 对 ATL 细胞株 S1T 的生长抑制活性最强，但与非 ATL 细胞株 MOLT-4 相比，其对 S1T 的选择性仅为中等。这一结果以及计算研究表明，硅取代（C/Si 交换）有助于这些抑制剂的结构优化。
• Isolation and Proof of Structure of 1,1,4,4-Tetramethyl-6-t-butyl-1,2,3,4- tetrahydronaphthalene¹
  作者：PHILIP C. MYHRE、W. M. SCHUBERT

  DOI：10.1021/jo01075a008

  日期：1960.5