乙基4-[(5,5,8,8-四甲基6,7-二氢萘-2-羰基)氨基]苯甲酸酯 | 127697-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 乙基4-[(5,5,8,8-四甲基6,7-二氢萘-2-羰基)氨基]苯甲酸酯
• 英文名称: 4-[(5,5,8,8-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalene-2-carbonyl)amino]benzoic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl-4-[(5',6',7',8'-tetrahydro-5',5',8',8'-tetramethylnaphtalen-2'-yl)carbamoyl]benzoate；Ethyl 4-[(5,5,8,8-tetramethyl-6,7-dihydronaphthalene-2-carbonyl)amino]benzoate
• CAS: 127697-58-9
• 化学式: C₂₄H₂₉NO₃
• 分子量: 379.499
• InChiKey: BACPJFZYTZYCNF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

制备方法与用途

SRI 6409-94是一种口服活性Ro 13-6298类似物，具有致畸性。这种化合物被用作研究视黄醇三维构型对致畸活性影响的分子工具。[1][2]

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙基4-[(5,5,8,8-四甲基6,7-二氢萘-2-羰基)氨基]苯甲酸酯 以 甲醇 为溶剂， 反应 15.0h， 以81.2%的产率得到4-[(5,6,7,8-四氢-5,5,8,8-四甲基-2-萘基)甲酰氨基]苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  一种维甲酸类衍生物Am580的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种维甲酸类衍生物Am580的合成方法，该方法包括以下步骤：将2,5‑二甲基己烷‑2,5‑二醇在浓HCl中的溶液搅拌30min，后向体系里通入HCl气体反应3h，后搅拌至体系变成两相混合物，冷却至室温，过滤得浅粉红色固体，用水洗涤，在甲醇中重结晶后过滤得到中间体3，产物为白色固体，将2,5‑二氯‑2,5‑二甲基己烷溶解在有机溶剂中，将AlCl3加入到溶液中，所述2,5‑二氯‑2,5‑二甲基己烷与AlCl3的摩尔比为1:0.1‑1:0.2，加热至100‑120℃搅拌16h后用3M HCl淬灭反应，并用正己烷萃取，减压蒸馏除去溶剂得到产物为无色油状物中间体4。本发明的有益效果是：本发明每步收率较高，后处理简单，更加易于工业化生产；本发明针对傅克反应以及氧化反应优化反应条件以及溶剂体系，更有利于工业化生产。

  公开号：

  CN112479918B
• 作为产物：
  描述：

  5,5,8,8-四甲基-5,6,7,8-四氢-2-萘羧酸 在 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 乙基4-[(5,5,8,8-四甲基6,7-二氢萘-2-羰基)氨基]苯甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  一种维甲酸类衍生物Am580的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种维甲酸类衍生物Am580的合成方法，该方法包括以下步骤：将2,5‑二甲基己烷‑2,5‑二醇在浓HCl中的溶液搅拌30min，后向体系里通入HCl气体反应3h，后搅拌至体系变成两相混合物，冷却至室温，过滤得浅粉红色固体，用水洗涤，在甲醇中重结晶后过滤得到中间体3，产物为白色固体，将2,5‑二氯‑2,5‑二甲基己烷溶解在有机溶剂中，将AlCl3加入到溶液中，所述2,5‑二氯‑2,5‑二甲基己烷与AlCl3的摩尔比为1:0.1‑1:0.2，加热至100‑120℃搅拌16h后用3M HCl淬灭反应，并用正己烷萃取，减压蒸馏除去溶剂得到产物为无色油状物中间体4。本发明的有益效果是：本发明每步收率较高，后处理简单，更加易于工业化生产；本发明针对傅克反应以及氧化反应优化反应条件以及溶剂体系，更有利于工业化生产。

  公开号：

  CN112479918B

文献信息

• RETINOID PRODRUG COMPOUND
  申请人：Muratake Hideaki

  公开号：US20100286427A1

  公开（公告）日：2010-11-11

  A compound represented by the following general formula (I): [R 1 to R 5 represent hydrogen atom, an alkyl group, or a trialkylsilyl group, X represents —NH—CO—, —CO—NH—, —N(COR 6 )—CO—, —CO—N(COR 7 )— (R 6 and R 7 represent a lower alkoxy group, or a carboxy-substituted phenyl group) etc.; and Z represents —Y—CH(R 12 )—COOH, —CHO, —CH═CH—COOH, or —COOR 13 (Y represents a single bond, —CH 2 —, —CH(OH)—, —CO—, —CO—NH—, or —CO—NH—CH 2 —CO—NH—, R 12 represents hydrogen atom or a lower alkyl group, and R 13 represents hydrogen atom, —CH(R 14 )—COOH(R 14 represents hydrogen atom, a lower alkyl group, or hydroxy group), —[CH 2 CH 2 —O] n —CH 2 —CH 2 —OH, —CH 2 —O—[CH 2 CH 2 —O] m —CH 2 —OH, or —[CH(CH 3 )—CO—O] p —CH(CH 3 )—COOH (m, n and p represent an integer of 1 to 100))], a salt thereof or an ester thereof, which has a property of being converted into a retinoid after absorption in vivo.

  由以下一般式（I）表示的化合物： [R1至R5代表氢原子、烷基或三烷基硅基，X代表—NH—CO—、—CO—NH—、—N(COR6)—CO—、—CO—N(COR7)—（R6和R7代表较低的烷氧基或羧基取代的苯基）等；Z代表—Y—CH(R12)—COOH、—CHO、—CH═CH—COOH或—COOR13（Y代表单键、—CH2—、—CH(OH)—、—CO—、—CO—NH—或—CO—NH—CH2—CO—NH—，R12代表氢原子或较低的烷基，R13代表氢原子、—CH(R14)—COOH（R14代表氢原子、较低的烷基或羟基），—[CH2CH2—O]n—CH2—CH2—OH、—CH2—O—[CH2CH2—O]m—CH2—OH或—[CH(CH3)—CO—O]p—CH(CH3)—COOH（m、n和p代表1至100的整数）]，其盐或酯，具有在体内吸收后转化为视黄醇类物质的特性。
• Aryl or heteroaryl amides of tetrahydronaphthalene, chroman, thichroman and 1,2,3,4-tetrahydroquinolinecarboxlic acids, having an electron withdrawing substituent in the aromatic or heteroaromatic moiety, having retinoid-like biological activity
  申请人：Allergan Sales, Inc.

  公开号：US06342602B1

  公开（公告）日：2002-01-29

  Compounds of the formula wherein the symbols have the meaning defined in the specification have retinoid-like biological activity.

  该式化合物具有类视黄醇生物活性，其中符号的含义在规范中定义。
• Novel non-carboxylic acid retinoids: 1,2,4-Oxadiazol-5-one derivatives
  作者：Julie Charton、Rebecca Deprez-Poulain、Nathalie Hennuyer、Anne Tailleux、Bart Staels、Benoit Deprez

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.11.040

  日期：2009.1

  We have successfully obtained 1,2,4-oxadiazol-5-one bioisoteres of Am580 or Tazarotene-like retinoids. In particular compound 4 displays an EC(50) of 26 nM on RAR-beta. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US5534261A
  申请人：——

  公开号：US5534261A

  公开（公告）日：1996-07-09
• US8633335B2
  申请人：——

  公开号：US8633335B2

  公开（公告）日：2014-01-21