1,1,4,4,7-pentamethyl-2-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene | 167958-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 1,1,4,4,7-pentamethyl-2-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
• 英文别名: 3-methyl-6-hydroxy-5,5,8,8-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalene；1,1,4,4,7-Pentamethyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-ol；1,1,4,4,7-pentamethyl-2,3-dihydronaphthalen-2-ol
• CAS: 167958-78-3
• 化学式: C₁₅H₂₂O
• 分子量: 218.339
• InChiKey: MIQXJEIDSOUAIL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  311.1±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.964±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,4,4,7-pentamethyl-2-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢氧化钾 、 三氯化铝 、 氢气 、 sodium amide 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.92h， 生成 蓓萨罗丁
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of isotopically labeled 4-[1-(3,5,5,8,8-pentamethyl-5,6,7,8-tetrahydro-2-naphthyl)ethenyl]benzoic acid (LGD1069), a potent retinoid x receptor-selective ligand

  摘要：

  LGD1069，4-[1-(3,5,5,8,8-五甲基-5,6,7,8-四氢-2-纳夫烯)乙烯基]苯甲酸，是首个进入临床试验的选择性维甲酸X受体(RXR)维甲酸，用于治疗皮肤病和癌症。为了研究生物特性，如受体结合、代谢和生物利用度，需要使用[13C]、[14C]和[3H]标记的LGD1069。本文描述了合成同位素标记LGD1069同系物的方法，以及[6,7-3H]-LGD1069和[3H]-9-顺维甲酸与RXR活性维甲酸的竞争结合数据的比较。最终的放射性标记产物，[6,7-3H]-LGD1069和3-[14C]-LGD1069的特定活性分别为56 Ci/mmol和49 mCi/mmol。[6,7-3H]-LGD1069的放射化学纯度为99.5%，而3-[14C]-LGD1069的放射化学纯度为99.0%。3-[13CD3]-LGD1069的化学纯度为99.0%。与已知维甲酸进行的竞争结合研究显示，当使用[6,7-3H]-LGD1069或[3H]-9-顺维甲酸作为放射性配体时，Kd值相似。

  DOI：

  10.1002/jlcr.2580360712
• 作为产物：
  描述：

  3,4-dihydro-1,1,4,4,7-pentamethylnaphthalen-2(1H)-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以87%的产率得到1,1,4,4,7-pentamethyl-2-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of isotopically labeled 4-[1-(3,5,5,8,8-pentamethyl-5,6,7,8-tetrahydro-2-naphthyl)ethenyl]benzoic acid (LGD1069), a potent retinoid x receptor-selective ligand

  摘要：

  LGD1069，4-[1-(3,5,5,8,8-五甲基-5,6,7,8-四氢-2-纳夫烯)乙烯基]苯甲酸，是首个进入临床试验的选择性维甲酸X受体(RXR)维甲酸，用于治疗皮肤病和癌症。为了研究生物特性，如受体结合、代谢和生物利用度，需要使用[13C]、[14C]和[3H]标记的LGD1069。本文描述了合成同位素标记LGD1069同系物的方法，以及[6,7-3H]-LGD1069和[3H]-9-顺维甲酸与RXR活性维甲酸的竞争结合数据的比较。最终的放射性标记产物，[6,7-3H]-LGD1069和3-[14C]-LGD1069的特定活性分别为56 Ci/mmol和49 mCi/mmol。[6,7-3H]-LGD1069的放射化学纯度为99.5%，而3-[14C]-LGD1069的放射化学纯度为99.0%。3-[13CD3]-LGD1069的化学纯度为99.0%。与已知维甲酸进行的竞争结合研究显示，当使用[6,7-3H]-LGD1069或[3H]-9-顺维甲酸作为放射性配体时，Kd值相似。

  DOI：

  10.1002/jlcr.2580360712

文献信息

• Retinoid compounds (I)
  申请人：——

  公开号：US20020082265A1

  公开（公告）日：2002-06-27

  The current invention provide novel retinoid compounds and methods for their synthesis, methods of treating or preventing emphysema, cancer and dermatological disorders and pharmaceutical compositions suitable for the treatment or prevention of emphysema, cancer and dermatological disorders.

  当前的发明提供了新颖的视黄醇类化合物及其合成方法，治疗或预防肺气肿、癌症和皮肤病的方法，以及适用于治疗或预防肺气肿、癌症和皮肤病的药物组合物。
• Retinoids for the treatment of emphysema
  申请人：F. Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP1935869A1

  公开（公告）日：2008-06-25

  The current invention provides novel retinoid compounds and methods for their synthesis, the use of such compounds for the preparation of medicaments for treating or preventing emphysema, cancer and dermatological disorders, methods for such deseases and pharmaceutical compositions suitable for the treatment or prevention of emphysema, cancer and dermatological disorders.

  本发明提供了新型维甲酸化合物及其合成方法，利用此类化合物制备治疗或预防肺气肿、癌症和皮肤病的药物，以及治疗此类疾病的方法和适用于治疗或预防肺气肿、癌症和皮肤病的药物组合物。
• DEGNER, DIETER;POTZOLLI, BERND;JANITSCHKE, LOTHAR
  作者：DEGNER, DIETER、POTZOLLI, BERND、JANITSCHKE, LOTHAR

  DOI：——

  日期：——
• RETINOIDS FOR THE TREATMENT OF EMPHYSEMA
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP1324970A2

  公开（公告）日：2003-07-09
• US4950369A
  申请人：——

  公开号：US4950369A

  公开（公告）日：1990-08-21