bicyclohexyl-3,6-diene-2,5-dione | 3116-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: bicyclohexyl-3,6-diene-2,5-dione
• 英文别名: 2-cyclohexyl-1,4-benzoquinone；[1,1'-bi(cyclohexane)]-3,6-diene-2,5-dione；2,5-Cyclohexadiene-1,4-dione, 2-cyclohexyl-；2-cyclohexylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• CAS: 3116-98-1
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: WDKICZPHHBKBAN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914299000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bicyclohexyl-3,6-diene-2,5-dione 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 三正丁胺 、 三甲基溴硅烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 20.0~110.0 ℃ 、4.0 MPa 条件下， 反应 26.0h， 生成 methyl 4-cyclohexyl-2,5-dihydroxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  醌和富烯之间的催化不对称[2 + 2]环加成反应以及随后的立体选择性异构化为2,3-二氢苯并呋喃

  摘要：

  通过使用手性铜（II）络合物催化剂，首次实现了醌与富烯之间的催化对映选择性[2 + 2]环加成反应。该转化以良好的产率提供了一系列对映异构体富集的[6,4,5]-三环环丁烷衍生物，具有优异的区域选择性和立体选择性。此外，[2 + 2]加合物可以轻松有效地和立体选择性地转化为正式的[3 + 2]加合物。

  DOI：

  10.1039/c7cc03211k
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二乙酰氧基-2-环己基-苯 在 盐酸 、 三氯化铁 作用下， 生成 bicyclohexyl-3,6-diene-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Flaig et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1955, vol. 597, p. 196,211

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Radical Benzylation of Quinones via C–H Abstraction
  作者：Jordan D. Galloway、Duy N. Mai、Ryan D. Baxter

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01004

  日期：2019.9.20

  Herein we report the development of radical benzylation reactions of quinones using Selectfluor and catalytic Ag(I) initiators. The reaction is believed to proceed via a C–H abstraction mechanism after Ag(I)-mediated reduction of Selectfluor. This reaction occurs under mild conditions and is effective for a variety of quinones and radical precursors bearing primary benzylic carbons. The use of preformed

  本文中，我们报道了使用Selectfluor和催化Ag（I）引发剂对醌进行的自由基苄基化反应的发展情况。在Ag（I）介导的Selectfluor还原后，该反应被认为是通过C–H抽象机制进行的。该反应在温和的条件下发生，并且对于各种带有伯苄基碳的醌和自由基前体是有效的。事实证明，使用预制的Ag（4-OMePy）2 NO 3作为催化剂，可通过减少Selectfluor可利用的不需要的降解途径来有效提高反应效率。
• Silver-Catalyzed Minisci Reactions Using Selectfluor as a Mild Oxidant
  作者：Jordan D. Galloway、Duy N. Mai、Ryan D. Baxter

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02706

  日期：2017.11.3

  A new method for silver-catalyzed Minisci reactions using Selectfluor as a mild oxidant is reported. Heteroarenes and quinones both participate in radical C–H alkylation and arylation from a variety of carboxylic and boronic acid radical precursors. Several oxidatively sensitive and highly reactive radical species are successful, providing structures that are challenging to access by other means.

  报道了一种使用Selectfluor作为温和氧化剂进行银催化Minisci反应的新方法。杂芳烃和醌都参与各种羧酸和硼酸自由基前体的C–H自由基烷基化和芳基化。几种具有氧化敏感性和高反应性的自由基物种非常成功，它们提供了难以通过其他方式接近的结构。
• Metal-, Photocatalyst-, and Light-Free, Late-Stage C–H Alkylation of Heteroarenes and 1,4-Quinones Using Carboxylic Acids
  作者：Daniel R. Sutherland、Marcos Veguillas、Conor L. Oates、Ai-Lan Lee

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02988

  日期：2018.11.2

  Contrary to the accepted convention, this work shows that Minisci-type C–H alkylation does not require any metal, photocatalyst, light, or prefunctionalization of the readily available and inexpensive carboxylic acids to proceed well under mild conditions. These mild conditions can be utilized for late-stage alkylations of complex molecules, including pharmaceutical compounds and light-sensitive compounds

  与公认的惯例相反，这项工作表明，Minisci型C–H烷基化不需要任何金属，光催化剂，光或易于获得的廉价羧酸的预官能化，即可在温和条件下顺利进行。这些温和的条件可用于复杂分子的后期烷基化，包括在光催化条件下降解的药物化合物和光敏化合物。
• Oxidation of phenols with chlorine dioxide
  作者：I. M. Ganiev、E. S. Ganieva、N. N. Kabal’nova

  DOI：10.1007/s11172-005-0114-x

  日期：2004.10

  The oxidation of different phenols, viz., phenol, 3-methylphenol, 4-methylphenol, 4-tert-butylphenol, 2-cyclohexylphenol, 2,6-di-tert-butyl-4-methylphenol, and 2,4-dichlorophenol, with chlorine dioxide in acetonitrile was studied spectrophotometrically. The reaction rate is described by a second-order equation w = k[PhOH]· [ClO2]. The rate constants were measured and activation parameters of oxidation were determined in a temperature interval of 10–60°C. A dependence of the reaction rate constant on the phenol structure was found. The oxidation products were identified, and their yields were established.

  研究了不同酚类（即苯酚、3-甲基苯酚、4-甲基苯酚、4-叔丁基苯酚、2-环己基苯酚、2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚和2,4-二氯苯酚）在乙腈中与二氧化氯的氧化反应，通过分光光度法进行研究。反应速率由二级方程 w = k[PhOH]·[ClO2] 描述。在10-60°C的温度区间内测定了速率常数并确定了氧化反应的活化参数。发现反应速率常数与酚的结构有关。鉴定了氧化产物并确定了其产率。
• Copper catalyzed direct alkenylation of simple alkanes with styrenes
  作者：Yefeng Zhu、Yunyang Wei

  DOI：10.1039/c4sc00093e

  日期：——

  A novel Cu-catalyzed direct alkenylation of simple alkanes with styrenes was described. In the presence of a catalytic amount of Cu(OTf)2, a diverse range of alkenes undergo coupling with cycloalkanes to produce (E)-alkyl alkenes. This transformation is proposed to proceed via a radical process.

  报道了一种新型的铜催化的简单烷烃与苯乙烯的直接烯基化反应。在催化量的Cu(OTf)2存在下，多种烯烃与环烷烃进行耦合，生成（E）-烷基烯烃。据推测，这一转化过程通过自由基途径进行。