tert-butyl (3-fluoropyridin-4-yl)carbamate | 1260683-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (3-fluoropyridin-4-yl)carbamate
• 英文别名: tert-Butyl (3-fluoropyridin-4-yl)carbamate；tert-butyl N-(3-fluoropyridin-4-yl)carbamate
• CAS: 1260683-20-2
• 化学式: C₁₀H₁₃FN₂O₂
• 分子量: 212.224
• InChiKey: WIZGKLCQBIOGNX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  236.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.206±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (3-fluoropyridin-4-yl)carbamate 在 sodium tetrahydroborate 、 ((-)-(1S)-[1,1'-binaphthalene]-2,2'-diylbis[diphenylphosphine-κP])chloro[(1,2,3,4,5,6-η)-1-methyl-4-(1-methylethyl)benzene]ruthenium(1+) chloride 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 N,N-二异丙基乙胺 、 乙酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 甲基叔丁基醚 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 115.92h， 生成 AZ6142
  参考文献：
  名称：

  利用对映选择性加氢技术合成，千克级合成抗菌临床候选药物的开发

  摘要：

  早期化学开发研究是组装候选抗菌药物AZD9742的最佳方法，涉及交换两个还原性胺基的顺序。现在，使用钌催化的不对称氢化，对映选择性地合成这些偶联的正交官能化氨基哌啶配偶。迄今为止，通过选择合适的催化剂来控制脱氟的挑战已经阻止了该修订后的序列发挥其全部潜力。然而，仍然显示它允许以立体化学纯的形式获得活性药物成分，并且已经在多千克规模上得到了证明。原始序列和修订序列中的还原胺化都提供了不同的放大挑战，并描述了实现的解决方案。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.0c00029
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 4-氨基-3-氟吡啶 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 tert-butyl (3-fluoropyridin-4-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  利用对映选择性加氢技术合成，千克级合成抗菌临床候选药物的开发

  摘要：

  早期化学开发研究是组装候选抗菌药物AZD9742的最佳方法，涉及交换两个还原性胺基的顺序。现在，使用钌催化的不对称氢化，对映选择性地合成这些偶联的正交官能化氨基哌啶配偶。迄今为止，通过选择合适的催化剂来控制脱氟的挑战已经阻止了该修订后的序列发挥其全部潜力。然而，仍然显示它允许以立体化学纯的形式获得活性药物成分，并且已经在多千克规模上得到了证明。原始序列和修订序列中的还原胺化都提供了不同的放大挑战，并描述了实现的解决方案。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.0c00029

文献信息

• AUTOTAXIN INHIBITORS AND USES THEREOF
  申请人：Fronthera U.S. Pharmaceuticals LLC

  公开号：US20190367515A1

  公开（公告）日：2019-12-05

  Described herein are methods and compositions for the treatment of conditions, diseases, or disorders associated with autotaxin activity. The methods and compositions disclosed herein include the use of at least one autotaxin inhibitor compound.

  本文描述了用于治疗与自体磷脂酶活性相关的疾病、疾病或疾病的方法和组合物。本文披露的方法和组合物包括至少一种自体磷脂酶抑制剂化合物的使用。
• [EN] HTT MODULATORS FOR TREATING HUNTINGTON'S DISEASE<br/>[FR] MODULATEURS HTT POUR LE TRAITEMENT DE LA MALADIE DE HUNTINGTON
  申请人：CHDI FOUNDATION INC

  公开号：WO2021231571A1

  公开（公告）日：2021-11-18

  Provided herein are certain compounds useful as HTT modulators. Such compound are useful in the treatment of Huntington's disease.

  以下提供了一些作为HTT调节剂有用的化合物。这些化合物在亨廷顿病的治疗中很有用。
• SUBSTITUTED HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS TROPOMYOSIN RECEPTOR KINASE A (TRKA) INHIBITORS
  申请人：Dr. Reddy's Laboratories Ltd.

  公开号：US20150005280A1

  公开（公告）日：2015-01-01

  The present application relates to a series of substituted pyrazolo[1,5-a]pyridine compounds, their use as tropomyosin receptor kinase (Trk) family protein kinase inhibitors, method of making and pharmaceutical compositions comprising such compounds.

  本申请涉及一系列取代吡唑并[1,5-a]吡啶化合物，其作为肌浆蛋白受体激酶（Trk）家族蛋白激酶抑制剂的用途，制备方法以及包含这些化合物的药物组合物。
• SYNTHESIS OF META-SUBSTITUTED [18F]-3-FLUORO-4-AMINOPYRIDINES BY DIRECT RADIOFLUORINATION OF PYRIDINE N-OXIDES
  申请人：The University of Chicago

  公开号：US20170355648A1

  公开（公告）日：2017-12-14

  Disclosed herein are methods for the fluorination aromatic N-heterocyclic N-oxides that comprise at least one leaving group. The N-oxides may be reduced to the fluorinated aromatic N-heterocyclic amine analogs. This novel fluorination approach may be successfully applied for synthesizing aromatic N-heterocyclic compounds labeled with 18 F.

  本文披露了一种用于含有至少一个脱离基团的芳香N-杂环N-氧化物的氟化方法。这些N-氧化物可以被还原为氟化芳香N-杂环胺类似物。这种新颖的氟化方法可以成功地用于合成标记有18F的芳香N-杂环化合物。
• The formation of all-cis-(multi)fluorinated piperidines by a dearomatization–hydrogenation process
  作者：Zackaria Nairoukh、Marco Wollenburg、Christoph Schlepphorst、Klaus Bergander、Frank Glorius

  DOI：10.1038/s41557-018-0197-2

  日期：2019.3

  rhodium-catalysed dearomatization–hydrogenation of fluoropyridine precursors. This strategy enables the formation of a plethora of substituted all-cis-(multi)fluorinated piperidines in a highly diastereoselective fashion through pyridine dearomatization followed by complete saturation of the resulting intermediates by hydrogenation. Fluorinated piperidines with defined axial/equatorial orientation of fluorine

  哌啶和氟取代基都是药物、农用化学品和材料中独立不可缺少的成分。因此，从逻辑上讲，将氟原子掺入哌啶支架是一个具有巨大潜力的领域。然而，形成这些架构的综合方法通常是不切实际的。取代的单氟化哌啶的非对映选择性合成通常需要具有预定立体化学的底物。多氟化哌啶的研究更具挑战性，通常需要在多步合成中进行。在本报告中，我们描述了一锅铑催化的氟吡啶前体脱芳构化加氢的简单过程。这种策略能够形成大量取代的全顺式-（多）氟化哌啶以高度非对映选择性方式通过吡啶脱芳构化，然后通过氢化使所得中间体完全饱和。具有确定的氟取代基轴向/赤道取向的氟化哌啶已成功应用于商业药物类似物的制备。此外，通过这种脱芳构化-加氢过程获得了氟化 PipPhos 以及氟化离子液体。