ethyl (2R,3R,4S,5S)-4-O-benzyl-5,6-O-isopropylidene-2,3,4,5,6-pentahydroxyhexanoate | 874896-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (2R,3R,4S,5S)-4-O-benzyl-5,6-O-isopropylidene-2,3,4,5,6-pentahydroxyhexanoate
• 英文别名: (2R,3R,4S)-ethyl 4-(benzyloxy)-4-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2,3-dihydroxybutanoate；ethyl (2R,3R,4S)-4-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,3-dihydroxy-4-phenylmethoxybutanoate
• CAS: 874896-62-5
• 化学式: C₁₈H₂₆O₇
• 分子量: 354.4
• InChiKey: ASIYAESPNCFSRN-ZJIFWQFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  94.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2R,3R,4S,5S)-4-O-benzyl-5,6-O-isopropylidene-2,3,4,5,6-pentahydroxyhexanoate 在 咪唑 、 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 4-二甲氨基吡啶 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 sodium acetate 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 110.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  C1-C11 eribulin片段及其非对映异构体类似物的合成

  摘要：

  开发了实用的立体选择性合成eribulin的中央C1-C10片段及其两个非对映异构体。我们的方法依赖于使用1-抗坏血酸作为起始原料，该原料允许获得具有合成二醇部分（eribulin的C9和C10）和羧酸酯基团的关键中间体。然后获得具有几个所需羟基的官能化六元内酯。在许多步骤中，内酯被转化为我们关键的oxa- Michael反应的中间体。区域控制和立体控制的分子内氧杂-迈克尔反应完成了具有反式融合的四氢吡喃的C1-11片段的合成，该片段具有各种羟基的精确立体化学，如eribulin一样。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.07.006
• 作为产物：
  描述：

  2-O-benzyl-3,4-O-isopropylidene-L-threitol 在 potassium osmate(VI) 、 草酰氯 、 甲基磺酰胺 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 氢化奎宁 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 三乙胺 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 ethyl (2R,3R,4S,5S)-4-O-benzyl-5,6-O-isopropylidene-2,3,4,5,6-pentahydroxyhexanoate
  参考文献：
  名称：

  C1-C11 eribulin片段及其非对映异构体类似物的合成

  摘要：

  开发了实用的立体选择性合成eribulin的中央C1-C10片段及其两个非对映异构体。我们的方法依赖于使用1-抗坏血酸作为起始原料，该原料允许获得具有合成二醇部分（eribulin的C9和C10）和羧酸酯基团的关键中间体。然后获得具有几个所需羟基的官能化六元内酯。在许多步骤中，内酯被转化为我们关键的oxa- Michael反应的中间体。区域控制和立体控制的分子内氧杂-迈克尔反应完成了具有反式融合的四氢吡喃的C1-11片段的合成，该片段具有各种羟基的精确立体化学，如eribulin一样。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.07.006

文献信息

• Diastereoselective Synthesis of All Eight <scp>l</scp>-Hexoses from <scp>l</scp>-Ascorbic Acid
  作者：Ludmila Ermolenko、N. André Sasaki

  DOI：10.1021/jo0521192

  日期：2006.1.1

  A novel versatile method for the synthesis of all eight diastereomerically pure l-hexoses was developed. l-Ascorbic acid was converted to two diastereomers A. These α-hydroxy esters were transformed into four γ-alkoxy-α,β-unsaturated esters C via the intermediates B and subsequent Wittig olefination reactions. Each one of compounds C was subjected to dihydroxylation to provide a set of two diols D

  开发了一种新颖的通用方法，用于合成所有八种非对映体纯的1-己糖。升抗坏血酸转化为两种非对映甲。这些α-羟基酯经中间体B和随后的Wittig烯化反应转化为四种γ-烷氧基-α，β-不饱和酯C。化合物中的每一个Ç进行二羟基化，以提供一组两个二醇d。通过使用（DHQD）2 PHAL和（DHQ）2 PHAL作为手性配体来操纵二醇形成中的抗/同分化。进一步的两步反应序列可提供全部八个非对映异构体l-己糖
• Synthesis of C1–C11 eribulin fragment and its diastereomeric analogues
  作者：Mahender Khatravath、Naveen Kumar Mallurwar、Saidulu Konda、Jagan Gaddam、Pallavi Rao、Javed Iqbal、Prabhat Arya

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.07.006

  日期：2019.9

  A practical stereoselective synthesis of the central C1–C10 fragment of eribulin and its two diastereomeric analogues is developed. Our approach relied on the use of l-ascorbic acid as the starting material which allowed accessing a key intermediate with a syn diol moiety (C9 and C10 of eribulin) and a carboxylic ester group. A functionalized six membered lactone having several required hydroxyl groups

  开发了实用的立体选择性合成eribulin的中央C1-C10片段及其两个非对映异构体。我们的方法依赖于使用1-抗坏血酸作为起始原料，该原料允许获得具有合成二醇部分（eribulin的C9和C10）和羧酸酯基团的关键中间体。然后获得具有几个所需羟基的官能化六元内酯。在许多步骤中，内酯被转化为我们关键的oxa- Michael反应的中间体。区域控制和立体控制的分子内氧杂-迈克尔反应完成了具有反式融合的四氢吡喃的C1-11片段的合成，该片段具有各种羟基的精确立体化学，如eribulin一样。