ethyl (2R,3S,4S,5S)-2,3:5,6-di(O-isopropylidene)-4-O-benzyl-2,3,4,5,6-pentahydroxyhexanoate | 874896-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (2R,3S,4S,5S)-2,3:5,6-di(O-isopropylidene)-4-O-benzyl-2,3,4,5,6-pentahydroxyhexanoate
• 英文别名: ethyl (4R,5S)-5-[(S)-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-phenylmethoxymethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxylate
• CAS: 874896-73-8
• 化学式: C₂₁H₃₀O₇
• 分子量: 394.465
• InChiKey: VFJCVCIGHCCVSQ-XLAORIBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2R,3S,4S,5S)-2,3:5,6-di(O-isopropylidene)-4-O-benzyl-2,3,4,5,6-pentahydroxyhexanoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2R,3S,4S,5S)-2,3:5,6-di(O-isopropylidene)-4-O-benzyl-2,3,4,5,6-pentahydroxyhexanal
  参考文献：
  名称：

  从l-抗坏血酸非对映选择性合成所有八个l-己糖

  摘要：

  开发了一种新颖的通用方法，用于合成所有八种非对映体纯的1-己糖。升抗坏血酸转化为两种非对映甲。这些α-羟基酯经中间体B和随后的Wittig烯化反应转化为四种γ-烷氧基-α，β-不饱和酯C。化合物中的每一个Ç进行二羟基化，以提供一组两个二醇d。通过使用（DHQD）2 PHAL和（DHQ）2 PHAL作为手性配体来操纵二醇形成中的抗/同分化。进一步的两步反应序列可提供全部八个非对映异构体l-己糖

  DOI：

  10.1021/jo0521192
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2R)-2-[(1S)-3,3-dimethyl(2,4-dioxolanyl)]-2-hydroxyacetate 在 Hydroquinone 1,4-phthalazinediyl diether 、 甲基磺酰胺 四氧化锇 、 锂硼氢 、 草酰氯 、 乙醇 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 silver(l) oxide 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 乙腈 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 89.0h， 生成 ethyl (2R,3S,4S,5S)-2,3:5,6-di(O-isopropylidene)-4-O-benzyl-2,3,4,5,6-pentahydroxyhexanoate
  参考文献：
  名称：

  从l-抗坏血酸非对映选择性合成所有八个l-己糖

  摘要：

  开发了一种新颖的通用方法，用于合成所有八种非对映体纯的1-己糖。升抗坏血酸转化为两种非对映甲。这些α-羟基酯经中间体B和随后的Wittig烯化反应转化为四种γ-烷氧基-α，β-不饱和酯C。化合物中的每一个Ç进行二羟基化，以提供一组两个二醇d。通过使用（DHQD）2 PHAL和（DHQ）2 PHAL作为手性配体来操纵二醇形成中的抗/同分化。进一步的两步反应序列可提供全部八个非对映异构体l-己糖

  DOI：

  10.1021/jo0521192

文献信息

• Diastereoselective Synthesis of All Eight <scp>l</scp>-Hexoses from <scp>l</scp>-Ascorbic Acid
  作者：Ludmila Ermolenko、N. André Sasaki

  DOI：10.1021/jo0521192

  日期：2006.1.1

  A novel versatile method for the synthesis of all eight diastereomerically pure l-hexoses was developed. l-Ascorbic acid was converted to two diastereomers A. These α-hydroxy esters were transformed into four γ-alkoxy-α,β-unsaturated esters C via the intermediates B and subsequent Wittig olefination reactions. Each one of compounds C was subjected to dihydroxylation to provide a set of two diols D

  开发了一种新颖的通用方法，用于合成所有八种非对映体纯的1-己糖。升抗坏血酸转化为两种非对映甲。这些α-羟基酯经中间体B和随后的Wittig烯化反应转化为四种γ-烷氧基-α，β-不饱和酯C。化合物中的每一个Ç进行二羟基化，以提供一组两个二醇d。通过使用（DHQD）2 PHAL和（DHQ）2 PHAL作为手性配体来操纵二醇形成中的抗/同分化。进一步的两步反应序列可提供全部八个非对映异构体l-己糖