L-histidine methyl ester dihydrochloride | 5619-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-histidine methyl ester dihydrochloride
• 英文别名: histidine methyl ester hydrochloride；H-D,L-HisOMe·HCl；DL-histidine methyl ester; hydrochloride；DL-Histidin-methylester; Hydrochlorid；2-amino-3-(1H-imidazol-4-yl)-propionic acid methyl ester hydrochloride；methyl 2-amino-3-(1H-imidazol-5-yl)propanoate;hydrochloride
• CAS: 5619-10-3
• 化学式: C₇H₁₂N₃O₂*Cl
• 分子量: 205.644
• InChiKey: VEEIFXWJNCAVEQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.13
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  81
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-histidine methyl ester dihydrochloride 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以72%的产率得到histidine hydrazide
  参考文献：
  名称：

  Construction of pH responsive periodic mesoporous organosilica with histidine framework (His-PMO) for drug delivery

  摘要：

  pH-responsive drug delivery material based on histidine periodic mesoporous organosilica (His-PMO) was constructed by the condensation of histidine bissilylated organosilica precursor (His-BOP) and TEOS in acidic medium under the template P123. The organosilica precursor His-BOP was prepared by selecting histidine as the main reactant via multi-step reactions. Histidine is first introduced as the skeletal constituents of PMO to improve flexibility of the robust framework and sensitivity of pH response. The materials His-PMO maintain ordered mesostructure and facilitate entrance or exit of compounds during application process. Paclitaxel (PTX) is used as the cargo molecules to observe drug delivery in vitro. The results indicate that the maximum loading amounts of drugs are up to 28 mg/g on the material His-PMO-10% under the same conditions. In the release experiments, the different release percentage and speed of PTX are observed with the variation of pH values (pH 5.2, 6.8 and 7.4), which exhibits nonlinear over the time. Rapid accumulation of drugs at low pH are maybe helpful for improving the performance of conquering cancer.

  DOI：

  10.1016/j.jssc.2019.07.049
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 D,L-histidine 在 乙酰氯 作用下， 反应 2.0h， 生成 L-histidine methyl ester dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  2-氧代和2-硫代修饰对组氨酸的质子亲和力和质子化组氨酸片段化反应的作用

  摘要：

  结合电喷雾电离（ESI），多阶段和高分辨率质谱实验，比较了氨基酸组氨酸（1），2-氧-组氨酸（2）和2-硫代-组氨酸的气相化学性质（3）。这些氨基酸的所有三个不同的质子结合异二聚体的碰撞诱导解离（CID）导致相对气相质子亲和力顺序为：组氨酸> 2-硫代-组氨酸> 2-氧代-组氨酸。密度泛函理论（DFT）的计算证实了这一顺序，氧化的组氨酸衍生物的质子亲和力较低，这是由于它们采用更稳定的酮/硫代酮互变异构形式的能力所致。所有质子化氨基酸主要通过H 2 O和CO的联合损失而片段化，从而产生1离子。质子化的图2和3也经历其它小分子损失，包括NH 3和亚胺HN = CHCO 2 H.观察到在裂解途径通过DFT计算，这揭示了被合理化的差异，虽然在通过引入氧原子的组氨酸的修改2或3中的硫原子不影响防止H 2 O + CO损失的屏障，相对于质子化组氨酸降低了防止NH 3和HN = CHCO 2 H损失的屏障。版权所有©2010

  DOI：

  10.1002/rcm.4671
• 作为试剂：
  描述：

  2,4,6-triphenylpyrylium tetrafluoroborate 在 三乙胺 、 L-histidine methyl ester dihydrochloride 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.33h， 以16%的产率得到1,3,5-三苯基-3-戊烯-1,5-二酮
  参考文献：
  名称：

  氨基酸衍生的吡啶鎓盐的脱氨基芳基化。

  摘要：

  α-吡啶鎓酯和芳基环硼氧烷的铃木-宫浦交叉偶联已被开发出来。结合氨基酸衍生物形成吡啶鎓盐，该方法能够将氨基酸衍生物有效转化为α-芳基酯和酰胺。在温和条件下，观察到氨基酸衍生物和芳基环硼氧烷具有广泛的官能团耐受性，包括质子官能团。机理研究支持烷基自由基中间体，类似于烷基吡啶鎓盐的其他交叉偶联。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02643

文献信息

• [EN] N-METHYL AMINO ACIDS<br/>[FR] ACIDES N-METHYL AMINES
  申请人：UBIQUITOUS TECHNOLOGIES PTY LT

  公开号：WO2004007427A1

  公开（公告）日：2004-01-22

  The present invention relates to a compound of formula (I) or (II), processes for preparing them, peptides including them and kits involving them.

  这项发明涉及到式(I)或(II)的化合物，制备它们的方法，包括它们的肽和涉及它们的试剂盒。
• Novel <i>N</i>-transfer reagent for converting α-amino acid derivatives to α-diazo compounds
  作者：Guan-Han Lu、Tzu-Chia Huang、Hsiao-Chin Hsueh、Shin-Cherng Yang、Ting-Wei Cho、Ho-Hsuan Chou

  DOI：10.1039/d1cc01285a

  日期：——

  direct and effective transformation of α-amino ketones, acetamides, and esters to the corresponding α-diazo products under mild basic conditions has been developed. This one-step synthetic approach not only allows for generation of α-substituted-α-diazo carbonyl compounds from α-amino acid derivatives but also permits preparation of α-diazo dipeptides from N-terminal dipeptides (32 examples, up to 91%)

  开发了一种新型通用N-转移试剂，可在温和的碱性条件下直接有效地将 α-氨基酮、乙酰胺和酯转化为相应的 α-重氮产物。这种一步合成方法不仅允许从 α-氨基酸衍生物生成 α-取代-α-重氮羰基化合物，而且允许从N-末端二肽制备 α-重氮二肽（32 个例子，高达 91%） .
• Histidine-(N-benzyl glycinamide) inhibitors of protein farnesyl transferase
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US06300501B1

  公开（公告）日：2001-10-09

  Inhibitors of protein farnesyl transferase enzymes are described, as well as methods for the preparation and pharmaceutical compositions of the same, which are useful in treating cancer, restenosis, psoriasis, endometriosis, atherosclerosis, or viral infections.

  蛋白质法尼基转移酶酶的抑制剂被描述，以及用于制备和药物组合物的方法，这些方法在治疗癌症、再狭窄、银屑病、子宫内膜异位症、动脉粥样硬化或病毒感染方面是有用的。
• Chiral Helicity Induced by Hydrogen Bonding and Chirality of Podand Histidyl Moieties
  作者：Toshiyuki Moriuchi、Masahito Nishiyama、Kazuhiro Yoshida、Takuji Ishikawa、Toshikazu Hirao

  DOI：10.1021/ol0100327

  日期：2001.5.1

  D-isomer (D-BHisPA) derived from the corresponding chiral histidine revealed a left- and right-handed helical conformation, respectively, through intramolecular hydrogen bonding and chirality of the podand histidyl moieties. Furthermore, each helical molecule is connected by continuous intermolecular hydrogen bonds to afford a left- or right-handed helical assembly, respectively, in the crystal packing

  [结构：见正文] N，N'-双[（S）-（+）-1-甲氧羰基-2-（4-咪唑基）乙基] -2,6-吡啶二甲酰胺的单晶X射线结构测定（L-BHisPA）和衍生自相应手性组氨酸的D-异构体（D-BHisPA）通过分子内氢键和豆荚和组氨酸基团的手性分别显示出左旋和右旋螺旋构象。此外，每个螺旋分子通过连续的分子间氢键连接以在晶体堆积中分别提供左旋或右旋螺旋组装。
• Hydrogen‐Borrowing Alkylation of 1,2‐Amino Alcohols in the Synthesis of Enantioenriched γ‐Aminobutyric Acids
  作者：Christopher J. J. Hall、William R. F. Goundry、Timothy J. Donohoe

  DOI：10.1002/anie.202100922

  日期：2021.3.22

  For the first time we have been able to employ enantiopure 1,2‐amino alcohols derived from abundant amino acids in C−C bond‐forming hydrogen‐borrowing alkylation reactions. These reactions are facilitated by the use of the aryl ketone Ph*COMe. Racemisation of the amine stereocentre during alkylation can be prevented by the use of sub‐stoichiometric base and protection of the nitrogen with a sterically

  我们首次能够在 C-C 键形成借氢烷基化反应中使用源自丰富氨基酸的对映体纯 1,2-氨基醇。使用芳基酮 Ph*COMe 可以促进这些反应。通过使用亚化学计量的碱并用位阻三苯甲烷（三苯甲基）或苄基保护氮，可以防止烷基化过程中胺立构中心的外消旋化。 Ph* 和三苯甲基在一锅中即可轻松裂解，得到 γ-氨基丁酸 (GABA) 盐酸盐产品，无需进一步纯化。这两个步骤可以依次进行，无需分离借氢中间体，从而无需柱色谱法。