2-iodocyclohept-2-en-1-one | 160878-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-iodocyclohept-2-en-1-one
• 英文别名: 2-iodocyclohept-2-enone；2-iodo-2-cyclohepten-1-one；2-Cyclohepten-1-one, 2-iodo-
• CAS: 160878-96-6
• 化学式: C₇H₉IO
• 分子量: 236.052
• InChiKey: MJVYKSVGOSLLJM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-iodocyclohept-2-en-1-one 在 N,N-diethylaniline borane 、 硼酸三甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (S)-2-iodo-2-cyclohepten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  铜催化的酮体在α位置带有立体异构中心的酮的制备。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200600247
• 作为产物：
  描述：

  2-环庚烯-1-酮 在 吡啶 、 碘 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 以47%的产率得到2-iodocyclohept-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  硅拴的Heck反应

  摘要：

  描述了一种合成半环二烯的方法。该方法采用了Heck反应的硅链形式。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01910-9

文献信息

• Intermolecularradicaladdition reactions of α-iodo cycloalkenones and a synthetic study of the formal synthesis of enantiopurefawcettimine
  作者：Kuan-Miao Liu、Chi-Min Chau、Chin-Kang Sha

  DOI：10.1039/b714078a

  日期：——

  generation of alpha-carbonyl vinyl radicals from alpha-iodo cycloalkenones, the scope of their participation in intermolecular addition reactions with electron-withdrawing olefins are studied and a synthetic study of the formal synthesis of enantiopure fawcettimine using this reaction is described.

  研究了由α-碘代环烯酮生成α-羰基乙烯基自由基，它们参与与吸电子烯烃的分子间加成反应的范围，并描述了使用该反应的对映纯法西替明的形式合成的合成研究。
• Asymmetric Hydrogenation of α,α′-Disubstituted Cycloketones through Dynamic Kinetic Resolution: An Efficient Construction of Chiral Diols with Three Contiguous Stereocenters
  作者：Chong Liu、Jian-Hua Xie、Ya-Li Li、Ji-Qiang Chen、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1002/anie.201207561

  日期：2013.1.7

  Chiral diols with three contiguous stereocenters were synthesized by a highly enantioselective ruthenium‐catalyzed asymmetric hydrogenation of racemic α,α′‐disubstituted cycloketones involving dynamic kinetic resolution. This new catalytic asymmetric method provides a concise route to the alkaloid (+)‐γ‐lycorane.

  通过高度对映选择性的钌催化的外消旋α，α′-二取代的环酮的不对称加氢反应，合成具有三个连续立体中心的手性二醇，涉及动态动力学拆分。这种新的催化不对称方法为生物碱（+）-γ-二十二烷提供了一条简明的途径。
• Synthesis of Highly Substituted Furans by the Electrophile-Induced Coupling of 2-(1-Alkynyl)-2-alken-1-ones and Nucleophiles
  作者：Tuanli Yao、Xiaoxia Zhang、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/jo0510585

  日期：2005.9.1

  induced by an electrophile, provides highly substituted furans in good to excellent yields under very mild reaction conditions. Various nucleophiles, including functionally substituted alcohols, H2O, carboxylic acids, 1,3-diketones, and electron-rich arenes, and a range of cyclic and acyclic 2-(1-alkynyl)-2-alken-1-ones readily participate in these cyclizations. Iodine, NIS, and PhSeCl have proven

  由AuCl 3催化或由亲电试剂诱导的2-（1-炔基）-2-链烯-1-酮与亲核试剂的偶联在非常温和的反应条件下可提供高取代率的呋喃，收率好至极佳。各种亲核试剂，包括功能性取代的醇，H 2 O，羧酸，1,3-二酮和富电子芳烃，以及各种环状和非环状的2-（1-炔基）-2-烯烃-1-酮参与这些环化。碘，NIS和PhSeCl已证明在此过程中作为亲电子试剂是成功的。使用已知的有机钯化学方法，可以很容易地将所得的含碘呋喃加工成更复杂的产品。
• Tethered Counterion-Directed Catalysis: Merging the Chiral Ion-Pairing and Bifunctional Ligand Strategies in Enantioselective Gold(I) Catalysis
  作者：Zhenhao Zhang、Vitalii Smal、Pascal Retailleau、Arnaud Voituriez、Gilles Frison、Angela Marinetti、Xavier Guinchard

  DOI：10.1021/jacs.9b11154

  日期：2020.2.26

  Tethering a metal complex to its phosphate counterion via a phosphine ligand enables a new strategy in Asymmetric Counteranion-Directed Catalysis (ACDC). A straightforward, scalable synthetic route gives access to the gold(I) complex of a chiral phosphine displaying a phos-phoric acid function. The complex generates a catalytically active species with an unprecedented intramolecular relationship between

  通过膦配体将金属络合物连接到其磷酸盐抗衡离子上，实现了不对称抗衡阴离子导向催化 (ACDC) 的新策略。一个简单的、可扩展的合成路线可以获得显示磷酸功能的手性膦的金 (I) 络合物。该复合物产生一种催化活性物质，在阳离子 Au(I) 中心和磷酸盐反离子之间具有前所未有的分子内关系。在串联环异构化/亲核加成反应中，通过在显着的 0.2 mol% 催化剂负载量下获得高对映选择性水平（高达 97% ee），证明了将催化剂的两种功能束缚在一起的好处。值得注意的是，该方法还与无银协议兼容。
• Remote Friedel–Crafts Reaction with α-Heteroaryl-Substituted Cyclic Ketones via HOMO Activation of Lewis Bases
  作者：Ben-Xian Xiao、Chong-Hui Shi、Shu-Yuan Liang、Bo Jiang、Wei Du、Ying-Chun Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02827

  日期：2019.9.20

  can undergo remote Friedel-Crafts reaction with electrophilic reagents via a HOMO-activation strategy, proceeding in a formal vinylogous Rauhut-Currier or Morita-Baylis-Hillman-type reaction pattern. Moreover, even less reactive α-(2-benzofuranyl)-substituted cyclopeten-2-ones can be similarly HOMO-raised and furnish [4 + 2] products with alkylidenemalononitriles in a cascade Friedel-Crafts/Michael addition

  在Lewis碱的催化下，带有α-（2-呋喃基）基团的环状烯酮可以通过HOMO活化策略与亲电子试剂进行远程Friedel-Crafts反应，以正式的乙烯基Rauhut-Currier或Morita-Baylis-Hillman方法进行型反应模式。此外，可以通过级联的Friedel-Crafts / Michael加成法，甚至可以将更高反应性的α-（2-苯并呋喃基）-取代的环戊烯-2-酮进行HOMO提纯，并为[4 + 2]产品提供亚烷基丙二腈。