磺胺吡啶 | 144-83-2

• 物质功能分类: 原料药 - 抗生素类药物 - 其它抗生素类药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 磺胺吡啶
• 中文别名: 4-氨基-N-(2-吡啶基)苯磺酰胺；对胺-N-2-吡啶苯磺酰胺；2-(4-氨基苯磺酰胺基)吡啶；對胺-N-2-吡啶苯磺醯胺；磺胺吡啶熔点标准物；2-磺胺吡啶
• 英文名称: sulphapyridine
• 英文别名: Sulfapyridine；4-amino-N-(pyridin-2-yl)benzenesulfonamide；4-amino-N-pyridin-2-ylbenzenesulfonamide
• CAS: 144-83-2
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃O₂S
• mdl: MFCD00038036
• 分子量: 249.293
• InChiKey: GECHUMIMRBOMGK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  191-193°C
• 沸点：
  473.5±51.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.3220 (rough estimate)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）
• 物理描述：
  Sulfapyridine appears as odorless or almost odorless white or yellowish-white crystalline powder. Very slightly bitter taste. Aqueous solution is neutral. (NTP, 1992)
• 水溶性：
  -2.7
• 碰撞截面：
  150.8 Ų [M+H]+ [CCS Type: TW, Method: Major Mix IMS/Tof Calibration Kit (Waters)]
• 稳定性/保质期：
  常温常压下，该物质是稳定的。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  93.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

ADMET

代谢

肝脏的。

Hepatic.

来源:DrugBank

代谢

磺胺吡啶已知的人类代谢物包括磺胺吡啶和N-乙酰化。

Sulfapyridine has known human metabolites that include Sulfapyridine, N-acetyl.

来源:NORMAN Suspect List Exchange

毒理性

• 蛋白质结合

大约50%与血浆蛋白结合。

Approximately 50% bound to plasma proteins.

来源:DrugBank

吸收、分配和排泄

• 吸收

大约 60-80%

Approximately 60-80%

来源:DrugBank

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S22,S24/25,S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  2935009090
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• RTECS号：
  DA9625000
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  在2-8°C条件下保存。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: Sulfapyridine
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
4-Amino-N-[2-pyridyl]benzene sulfonamide
N1-(Pyridin-2-yl)sulfanilamide
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 4-Amino-N-[2-pyridyl]benzene sulfonamide
别名
N1-(Pyridin-2-yl)sulfanilamide
: C11H11N3O2S
分子式
: 249.29 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
药物发烧, 恶心, 呕吐, 血液病, 骨髓, 肾功能失调, 可能发生对肝的伤害。, 皮肤病
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
无数据资料
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所选择身体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半数致死剂量 (LD50) 经口 - 大鼠 - 15,800 mg/kg
备注: 外周神经和感觉：痉挛性瘫痪伴随或不伴随感觉神经变化。 行为的：肌肉无力
肺，胸，或者呼吸系统：呼吸困难
半数致死剂量 (LD50) 腹膜内的 - 小鼠 - 1,150 mg/kg
备注: 行为的：嗜睡（全面活力抑制）。 肺，胸，或者呼吸系统：呼吸困难
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
细胞突变性-体外试验 - 人 - 淋巴细胞
姐妹染色单体互换
细胞突变性-体内试验 - 小鼠 - 经口
微核测试
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
药物发烧, 恶心, 呕吐, 血液病, 骨髓, 肾功能失调, 可能发生对肝的伤害。, 皮肤病
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料
参见发票或包装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

生物活性

Sulfapyridine 是一种磺胺类抗菌药。

体外研究

Sulfapyridine 抑制风湿性关节炎（RA）滑膜细胞产生 IL-8、CXCL1 和 MCP-1。针对 Y. enterocolitica 的最低抑菌浓度 (MIC) 范围为 3.1-25 μg/mL，而对 Salmonella 则为 25-100 μg/mL。Campylobacter jejuni/coli 对 Sulfapyridine 较不敏感，其 MIC 值范围从 200 至 800 μg/mL 不等。Sulfapyridine 对 Shigella 和五种 E. coli 中的三种菌株表现出耐药性，最低抑菌浓度为 1600 μg/mL；另外两种 E. coli 菌株在 25 μg/mL 浓度下被抑制。

体内研究

Sulfapyridine (每千克体重 1 和 10 μg; 静脉注射) 显著抑制由 48/80 引起的实验性全身过敏反应。

化学性质

Sulfapyridine 是一种黄色至白色粉末，熔点为 191-193℃。它微溶于水。

用途

Sulfapyridine 是医药中间体。

生产方法

通过缩合和水解 2-氨基吡啶而获得 Sulfapyridine。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  磺胺吡啶 在 氢氧化钾 、 溴 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2-amino-benzothiazole-6-sulfonic acid-[2]pyridylamide
  参考文献：
  名称：

  Bellavita, Ricerca Scientifica, 1942, vol. 13, p. 328

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-硝基-N-吡啶-2-基苯磺酰胺 在 铁粉 、 氯化铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以81%的产率得到磺胺吡啶
  参考文献：
  名称：

  一种对氨基苯磺酰胺化合物的制备方法

  摘要：

  本发明属于有机合成技术领域和磺胺类药物领域，具体公开了一种对氨基苯磺酰胺化合物的制备方法。所述制备方法具体包括以下步骤：将对硝基苯二硫醚和杂芳胺化合物在催化剂、氧化剂和溶剂条件下反应，制得对硝基苯磺酰胺；将对硝基苯磺酰胺在还原剂和溶剂条件下反应，得到对氨基苯磺酰胺化合物。本发明采用廉价的锆盐和铜盐作为催化剂，直接用稳定低毒的二硫醚作为磺酰化试剂，直接对胺进行磺酰化，常压下即可完成，避免制备磺酰氯这一步骤，也就避免了氯气和二氯亚砜等强腐蚀性物种的使用，方法更加简单、环保，符合当前世界发展绿色化工的要求。

  公开号：

  CN106316938B
• 作为试剂：
  描述：

  sodium benzoate 在 磺胺吡啶 、 水 作用下， 生成 sodium salicylate
  参考文献：
  名称：

  Rate Constants for Reaction of Hydroxyl Radicals with Sulfapyridine and Aminosalicylic Acids.

  摘要：

  磺胺二甲嘧啶是一种抗炎药物，经代谢可生成具有治疗活性的磺胺吡啶和 5-氨基水杨酸（5-ASA）。有人认为，活性氧在炎症中发挥着重要作用。众所周知，在各种活性氧中，羟基自由基是最活跃的自由基。为了阐明磺胺吡啶、5-ASA、4-ASA 和 3-ASA 与羟自由基的反应性，我们测量了苯甲酸盐经辐射羟化诱导的羟基苯甲酸盐荧光的速率常数。5-ASA 具有强荧光但不溶于乙醚，其常数是在酸性条件下用乙醚提取羟基苯甲酸盐后测定的。对于其他化合物，由于这三种化合物会移动到乙醚层，干扰羟基苯甲酸盐诱导的荧光，因此在乙醚萃取后使用 HPLC 分离羟基苯甲酸盐的方法测定了速率常数。得到的四个速率常数的范围为 6.4-7.0×109 M-1 s-1，表明它们在体外清除羟基自由基的效果相似。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.163

文献信息

• Compositions for Treatment of Cystic Fibrosis and Other Chronic Diseases
  申请人：Vertex Pharmaceuticals Incorporated

  公开号：US20150231142A1

  公开（公告）日：2015-08-20

  The present invention relates to pharmaceutical compositions comprising an inhibitor of epithelial sodium channel activity in combination with at least one ABC Transporter modulator compound of Formula A, Formula B, Formula C, or Formula D. The invention also relates to pharmaceutical formulations thereof, and to methods of using such compositions in the treatment of CFTR mediated diseases, particularly cystic fibrosis using the pharmaceutical combination compositions.

  本发明涉及含有上皮钠通道活性抑制剂与至少一种ABC转运蛋白调节剂化合物（A式、B式、C式或D式）的药物组合物。该发明还涉及这些药物配方，以及使用这些组合物治疗CFTR介导的疾病，特别是囊性纤维化的方法。
• [EN] ANTIBACTERIAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ANTIBACTÉRIENS
  申请人：MASSACHUSETTS GEN HOSPITAL

  公开号：WO2019199979A1

  公开（公告）日：2019-10-17

  The present application provides compounds of formula: Methods of using these compounds for killing bacterial growth and treating bacterial infections are also provided.

  本申请提供了以下化合物的公式：还提供了使用这些化合物杀灭细菌生长和治疗细菌感染的方法。
• New quinoxaline compounds as DPP-4 inhibitors and hypoglycemics: design, synthesis, computational and bio-distribution studies
  作者：Yasmin M. Syam、Manal M. Anwar、Somaia S. Abd El-Karim、Samia A. Elseginy、Basma M. Essa、Tamer M. Sakr

  DOI：10.1039/d1ra06799k

  日期：——

  The current work represents the design and synthetic approaches of a new set of compounds 6-10 bearing the 1,4-dimethyl-2,3-dioxo-1,2,3,4-tetrahydroquinoxaline-6-sulfonamide scaffold. The biological evaluation revealed that most of the new compounds were promising selective dipeptidyl peptidase-IV (DPP-4) inhibitors and in vivo hypoglycemic agents utilizing linagliptin as a standard drug. The acute

  目前的工作代表了一组新的化合物 6-10 的设计和合成方法，这些化合物带有 1,4-dimethyl-2,3-dioxo-1,2,3,4-tetrahydroquinoxaline-6-sulfonamide 支架。生物学评估表明，大多数新化合物是有希望的选择性二肽基肽酶-IV (DPP-4) 抑制剂和使用利格列汀作为标准药物的体内降血糖剂。急性毒性检查证实了所有化合物的安全性。分子对接研究将化合物 9a、10a、10f、10g 的显着 DPP-4 抑制活性与其在 DPP-4 活性口袋中的良好拟合联系起来。此外，分子动力学研究表明，10a 和 10g 在 DPP-4 的活性位点内均具有稳定性。QSAR研究表明，预测活动之间的差异非常接近实验抑制效果。此外，化合物 10a 和 10g 均符合 Lipinski 规则，表明它们具有有效的口服生物利用度。化合物 10a 被放射性标记，形成 131I-SQ
• Design, synthesis and SAR of new-di-substituted pyridopyrimidines as ATP-competitive dual PI3Kα/mTOR inhibitors
  作者：Aisha A.K. Al-Ashmawy、Fatma A. Ragab、Khaled M. Elokely、Manal M. Anwar、Oscar Perez-Leal、Mario C. Rico、John Gordon、Eugeney Bichenkov、George Mateo、Emad M.M. Kassem、Gehan H. Hegazy、Magid Abou-Gharbia、Wayne Childers

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.05.044

  日期：2017.7

  PI3Kα/mTOR ATP-competitive inhibitors are considered as one of the promising molecularly targeted cancer therapeutics. Based on lead compound A from the literature, two similar series of 2-substituted-4-morpholino-pyrido[3,2-d]pyrimidine and pyrido[2,3-d]pyrimidine analogs were designed and synthesized as PI3Kα/mTOR dual inhibitors. Interestingly, most of the series gave excellent inhibition for both

  PI3Kα/ mTOR ATP竞争性抑制剂被认为是有前途的分子靶向癌症治疗剂之一。基于文献中的铅化合物A，设计并合成了两个相似的2-取代-4-吗啉代-吡啶并[3,2- d ]嘧啶和吡啶并[2,3- d ]嘧啶类似物系列，并将其合成为PI3Kα/ mTOR dual抑制剂。有趣的是，大多数系列均对两种酶均具有优异的抑制作用，IC 50值范围从一位到两位数nM。与许多PI3Kα/ mTOR双重抑制剂不同，我们的化合物显示出对PI3Kα的选择性。基于其强大的酶抑制活性，对PI3Kα的选择性以及在2D细胞培养活力测定中良好的治疗指数，化合物4h选择在3D培养中评估其针对MCF7乳腺癌细胞的IC 50以及与这两种酶的对接研究。
• [EN] TARGETING DIAZO PRODRUGS FOR THE TREATMENT OF GASTROINTESTINAL DISEASES<br/>[FR] CIBLAGE DE PROMÉDICAMENTS DIAZO POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES GASTRO-INTESTINALES
  申请人：TRINITY COLLEGE DUBLIN

  公开号：WO2009003970A1

  公开（公告）日：2009-01-08

  Provided herein are compounds, compositions and methods for decreasing NFkB DNA-binding activity in a patient comprising administering of a therapeutically effective amount of a compound or composition of the application to the patient to reduce, alleviate or treat various gastrointestinal diseases, such as inflammatory bowel disease (IBD).

  本文提供了一种减少患者NFkB DNA结合活性的化合物、组合物和方法，包括向患者施用本申请的化合物或组合物的治疗有效量，以减少、缓解或治疗各种胃肠疾病，如炎症性肠病（IBD）。

表征谱图