麝香草酚-beta-D-吡喃葡萄糖苷 | 20772-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 麝香草酚-beta-D-吡喃葡萄糖苷
• 英文名称: 5-methyl-2-(1-methylethyl)phenyl-O-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: 5-methyl-2-(1-methylethyl)phenyl β-D-glucopyranoside；thymolO-β-D-glucopyranoside；thymol-β-D-glucopyranoside；thymyl D-β-glucopyranoside；thymol 3-O-β-D-glucoside；thymol-β-glucopyranoside；beta-D-Glucopyranoside, 5-methyl-2-(1-methylethyl)phenyl；(2R,3S,4S,5R,6S)-2-(hydroxymethyl)-6-(5-methyl-2-propan-2-ylphenoxy)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 20772-23-0
• 化学式: C₁₆H₂₄O₆
• 分子量: 312.363
• InChiKey: GKQGIQVSMCHAFX-IBEHDNSVSA-N

物化性质

• 熔点：
  94 - 100°C
• 沸点：
  517.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.286±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  99.4
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 麝香草酚-beta-D-吡喃葡萄糖苷 在 吡啶 作用下， 反应 1.0h， 生成 thymol-β-glucopyranoside tetraacetate
  参考文献：
  名称：

  Sesqui- and monoterpenes from Jasonia montana

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0031-9422(90)85296-r
• 作为产物：
  描述：

  百里酚 在 甲醇 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 作用下， 生成 麝香草酚-beta-D-吡喃葡萄糖苷
  参考文献：
  名称：

  Kariyone et al., Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1952, vol. 72, p. 13

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Rapid phenolic O-glycosylation of small molecules and complex unprotected peptides in aqueous solvent
  作者：Tyler J. Wadzinski、Angela Steinauer、Liana Hie、Guillaume Pelletier、Alanna Schepartz、Scott J. Miller

  DOI：10.1038/s41557-018-0041-8

  日期：2018.6

  Glycosylated natural products and synthetic glycopeptides represent a significant and growing source of biochemical probes and therapeutic agents. However, methods that enable the aqueous glycosylation of endogenous amino acid functionality in peptides without the use of protecting groups are scarce. Here, we report a transformation that facilitates the efficient aqueous O-glycosylation of phenolic

  糖基化的天然产物和合成的糖肽代表了生化探针和治疗剂的重要且不断增长的来源。然而，缺少能够在不使用保护基的情况下使肽中的内源氨基酸官能团进行水性糖基化的方法。在这里，我们报道了一种转化，该转化促进了在广泛的小分子，未保护的酪氨酸和嵌入一系列复杂，完全未保护的肽中的酪氨酸残基的酚官能团的有效O-糖基化水溶液。该转化使用糖基氟化物供体，并由Ca（OH）2促进，取决于糖基供体的立体化学，在室温下在水中迅速进行，并具有良好的收率和选择性形成独特的异头物产物。观察到高官能团耐受性，并且在几乎所有蛋白原性氨基酸的所有侧链均存在的情况下，Cys例外，酚糖基化选择性发生。该方法为水中的O-芳基糖苷和Tyr- O-糖基化肽的无保护基的合成提供了高度选择性，有效且操作简单的方法。
• An Improved Synthesis of the Antimicrobial Thymol- and Carvacrol-?-D-Glucopyranosides
  作者：Melanie Walker、Ashlee Robison、William R. Collins

  DOI：10.2174/1570178613666160524160916

  日期：2016.7.28

  Thymol (1) and Carvacrol (2) are monoterpenoid natural products that display in vitro antimicrobial activity against Campylobacter jejuni and coli, food-borne pathogens found in animal distal guts/avian crops that commonly contaminate meat and poultry during processing. Recently, it has been shown that thymol-β-D-glucopyranoside (3), a glucosylated variant of the free monoterpenoid, also induces Campylobacter reductions within collected gut contents. Unfortunately, commercial sources of 3 are prohibitively expensive for large-scale use, and syntheses of glucosylated variants of either thymol or carvacrol are low yielding. Herein we report on an improved synthesis of both 3 as well as carvacrol-β- D-glucopyranoside (4). This synthesis utilizes phase transfer catalysis glycosylation conditions in lieu of the previously reported, low-yielding and expensive Koenigs-Knorr reactions.

  百里香酚（1）和香芹酚（2）是显示出对弯曲杆菌（Campylobacter jejuni 和 coli）具有体外抗菌活性的单萜类天然产物，这些弯曲杆菌是存在于动物远端肠道和鸟类嗉囊中的食源性病原体，通常在肉类和家禽加工过程中会发生污染。最近的研究显示，百里香酚-β-D-葡萄糖吡喃苷（3），作为自由单萜的葡萄糖苷化变体，也能在收集的肠道内容物中诱导弯曲杆菌的减少。不幸的是，3的商业来源在大规模使用时价格高昂，而百里香酚或香芹酚的葡萄糖苷化变体的合成产率较低。在此，我们报告了一种改进的合成方法，可以合成3和香芹酚-β-D-葡萄糖吡喃苷（4）。该合成方法利用相转移催化糖基化条件，以取代之前报告的、产率低且昂贵的Koenigs-Knorr反应。
• Two Trifunctional Leloir Glycosyltransferases as Biocatalysts for Natural Products Glycodiversification
  作者：Ramesh Prasad Pandey、Puspalata Bashyal、Prakash Parajuli、Tokutaro Yamaguchi、Jae Kyung Sohng

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03040

  日期：2019.10.4

  activity of 20 different classes of 59 structurally different natural and non-natural products. Both enzymes transferred various sugars at three nucleophilic groups (OH, NH2, SH) of diverse compounds to produce O-, N-, and S-glycosides. The enzymes also displayed a catalytic reversibility potential for a one-pot transglycosylation, thus bestowing a cost-effective application in biosynthesis of glycodiversified

  两种混杂的地衣芽孢杆菌糖基转移酶YdhE和YojK表现出20种不同类别的59种结构不同的天然和非天然产物的突出的立体特异性但非区域特异性的糖基化活性。两种酶都在各种化合物的三个亲核基团（OH，NH 2，SH）上转移了各种糖，从而生成O-，N-和S-糖苷。这些酶还显示了一锅转糖基化的催化可逆性潜力，因此在药物发现中赋予了糖多样化天然产物生物合成的经济有效应用。
• Newly Synthesized Thymol Derivative and Its Effect on Colorectal Cancer Cells
  作者：Michaela Blažíčková、Jaroslav Blaško、Róbert Kubinec、Katarína Kozics

  DOI：10.3390/molecules27092622

  日期：——

  H2O2 Assay. We confirmed that one of the thymol derivatives (acetic acid thymol ester) has the potential to have a cyto/genotoxic effect on colorectal cancer cells, even at much lower (IC50~0.08 μg/mL) concentrations than standard thymol (IC50~60 μg/mL) after 24 h of treatment. On the other side, the genotoxic effect of the second studied derivative—thymol β-D-glucoside was observed at a concentration

  百里酚影响各种类型的肿瘤细胞系，包括结肠直肠癌细胞。然而，百里酚的疏水特性阻碍了其更广泛的应用。因此，就亲水性而言，已经合成了新的衍生物（乙酸百里酚酯、百里酚β-D-葡萄糖苷）。通过MTT测定评估新衍生物对结肠直肠癌细胞系HT-29和HCT-116的细胞毒作用。通过彗星试验和微核分析确定遗传毒性作用。使用 ROS-Glo™ H 2 O 2 Assay 评估 ROS 的产生。我们证实，其中一种百里酚衍生物（乙酸百里酚酯）有可能对结直肠癌细胞产生细胞/基因毒性作用，即使在低得多的情况下（IC 50~0.08 μg/mL) 浓度比标准百里酚 (IC 50~60 μg/mL) 处理 24 小时后。另一方面，在约 1000 μg/mL 的浓度下，观察到第二种研究的衍生物——百里酚 β-D-葡萄糖苷的遗传毒性作用。研究发现百里酚衍生物对结直肠癌细胞系的抗增殖作用在 100 小时时呈剂量和时间依赖性。此
• Mastelic, Josip; Jerkovic, Igor; Vinkovic, Marijana, Croatica Chemica Acta, 2004, vol. 77, # 3, p. 491 - 500
  作者：Mastelic, Josip、Jerkovic, Igor、Vinkovic, Marijana、Dzolic, Zoran、Vikic-Topic, Drazen

  DOI：——

  日期：——